{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GGVVJZIANMUEJO-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabinol butyle","symbol":"CBN-C4","iupacName":"3-butyl-6,6,9-trimethylbenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["cannabinol-C4","CBNB","3-Butylcannabinol"],"cas":null,"pubchemCid":"59444392","chebiId":null,"smiles":"CCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C3=C2C=C(C=C3)C)(C)C)O","molecularFormula":"C20H24O2","molecularWeight":296.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444392"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Phytocannabinoïde mineur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Phytocannabinoïde de type cannabinol, homologue à chaîne butyle (C4) du CBN. Le cycle central du squelette benzo[c]chromène y est entièrement aromatisé, comme dans le cannabinol, et la chaîne latérale portée par le noyau résorcinol compte quatre carbones au lieu des cinq du CBN. Cette aromatisation supprime tout centre stéréogène, à la différence du tétrahydrocannabutol dont il dérive par oxydation."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Le CBN-C4 appartient à la série butylique du cannabis, très minoritaire, dont l'unité acyle de départ compte un carbone de moins que l'hexanoyl-CoA à l'origine de la série pentyle : la chaîne latérale n'y porte que quatre carbones. La voie conduit à l'acide tétrahydrocannabutolique puis, après décarboxylation, au tétrahydrocannabutol. Aucune enzyme dédiée ne fabrique le CBN-C4 : il apparaît en aval, par oxydation aromatisante du tétrahydrocannabutol, sur le même schéma que le cannabinol issu du delta-9-THC.","originNote":"Cannabis sativa L. : constituant de traces de la série butylique, documenté dans certains échantillons de cannabis et de haschich. Comme le cannabinol, il n'est pas le produit direct d'une enzyme de la plante : il se forme par oxydation et aromatisation du tétrahydrocannabutol au fil du vieillissement, de l'exposition à la lumière ou à la chaleur. Les teneurs relevées restent infimes au regard du cannabinol pentyle.","discovered":"Caractérisé en 1976 par D. J. Harvey, qui a identifié les homologues butyles du tétrahydrocannabinol, de l'acide tétrahydrocannabinolique, du cannabinol et du cannabidiol dans plusieurs échantillons de cannabis, par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse. La forme butyle du cannabinol n'a été repérée que dans un très petit nombre de ces échantillons, dont un contenait également le cannabidiol butyle."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le cannabinol butyle (CBN-C4) est l'homologue à chaîne butyle du cannabinol : même squelette benzo[c]chromène entièrement aromatisé, mais quatre carbones de chaîne latérale au lieu de cinq. Il a été caractérisé en 1976 par D. J. Harvey dans des échantillons de cannabis analysés en chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, et il se forme, comme le cannabinol, par oxydation aromatisante de son précurseur tétrahydrogéné, ici le tétrahydrocannabutol. Sa pharmacologie propre n'a jamais été mesurée : aucune constante d'affinité CB1 ou CB2, aucun criblage sur les canaux TRP, aucune donnée pharmacocinétique, aucune donnée humaine. Deux repères indirects existent seulement : le cannabinol pentyle est un agoniste partiel de faible affinité sur CB1 et CB2, avec une préférence relative pour CB2 ; et le passage de la chaîne pentyle à la chaîne butyle ne pénalise pas l'affinité cannabinoïde, comme le montre le tétrahydrocannabutol avec un Ki de 15 nM sur CB1. Ces éléments rendent plausible un profil d'agoniste partiel faible, mais rien dans la littérature ne le démontre pour cette molécule.","receptorSummaryFr":"Aucune constante d'affinité CB1 ou CB2 n'a été publiée pour le CBN-C4, et aucun criblage sur TRPV1, TRPV2, TRPA1, GPR55, PPAR gamma ou 5-HT1A ne le concerne. Ce qui peut en être dit relève de l'analogie structurale et doit être lu comme tel. Le cannabinol pentyle, dont le CBN-C4 ne diffère que par un carbone de chaîne, se comporte en agoniste partiel de faible affinité sur CB1 et CB2, avec une préférence relative pour CB2, et active plusieurs canaux TRP (TRPV1 à TRPV4, TRPA1). Par ailleurs, dans cette série d'homologues, le raccourcissement de la chaîne pentyle en butyle ne dégrade pas l'affinité cannabinoïde : le tétrahydrocannabutol conserve une affinité comparable à celle du delta-9-THC, avec un Ki de 15 nM sur CB1 humain et de 51 nM sur CB2. Ces deux repères rendent plausible un profil d'agoniste partiel faible pour le CBN-C4, sans qu'aucune mesure directe ne l'établisse.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":16,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":20,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Harvey D. J., caractérisation des homologues butyles du delta-1-tétrahydrocannabinol, du cannabinol et du cannabidiol dans des échantillons de cannabis par chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, Journal of Pharmacy and Pharmacology 1976","pmid":"6715","doi":"10.1111/j.2042-7158.1976.tb04153.x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6715/"},{"label":"Linciano, Citti et coll., isolement du delta-9-tétrahydrocannabutol, homologue butyle du delta-9-THC, à partir d'une variété de cannabis médical (affinités CB1 et CB2), Journal of Natural Products 2020","pmid":"31891265","doi":"10.1021/acs.jnatprod.9b00876","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31891265/"},{"label":"Walsh, McKinney et Holmes, cannabinoïdes mineurs : biosynthèse, pharmacologie moléculaire et usages thérapeutiques potentiels (pharmacologie du cannabinol), Frontiers in Pharmacology 2021","pmid":null,"doi":"10.3389/fphar.2021.777804","url":"https://www.frontiersin.org/journals/pharmacology/articles/10.3389/fphar.2021.777804/full"},{"label":"PubChem CID 59444392 : cannabinol-C4 (identifiants, formule)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444392"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique tétrahydrocannabinols)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour le CBN-C4, ni chez l'animal ni chez l'humain : absorption, distribution, demi-vie et biodisponibilité restent inconnues. La forte lipophilie attendue d'un cannabinoïde neutre à noyau benzo[c]chromène laisse présumer un stockage dans les tissus adipeux et un effet de premier passage marqué par voie orale, mais il s'agit d'une extrapolation à partir du cannabinol, non d'une mesure.","metabolism":"Les voies métaboliques propres au CBN-C4 ne sont pas décrites. Chez l'humain, le cannabinol est pris en charge par les cytochromes P450 hépatiques, principalement CYP2C9 et CYP3A4, avec hydroxylation de la chaîne latérale et du groupe méthyle en position 11, puis oxydation vers des métabolites acides. Un traitement analogue est attendu pour l'homologue butyle, sa chaîne plus courte offrant un site d'hydroxylation de moins, mais aucune étude ne l'a vérifié.","detection":"Le CBN-C4 se distingue du cannabinol par une masse inférieure de 14 unités et par un temps de rétention plus court. Sa caractérisation historique repose sur la chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse après formation de dérivés silylés, la comparaison des décalages de masse entre dérivés permettant de compter les fonctions hydroxyles et de confirmer la longueur de la chaîne. Le profilage actuel des cannabinoïdes mineurs fait appel à la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution. La molécule n'est pas recherchée en routine dans les dépistages toxicologiques.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":20},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":22},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude de sécurité, aucune donnée clinique et aucun signal de toxicité spécifique ne sont disponibles pour le CBN-C4 : les données humaines manquent entièrement. Aucun cas d'intoxication ne lui est attribué dans la littérature, ce qui s'explique par sa présence à l'état de traces et par l'absence de commercialisation de la molécule isolée. Faute de dossier toxicologique, il ne peut être considéré comme évalué pour un usage alimentaire ou cosmétique."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Le CBN-C4 ne figure sur aucun tableau de stupéfiants harmonisé au niveau de l'Union européenne, ni dans les conventions internationales, qui ne visent que le cannabis, sa résine et les tétrahydrocannabinols. Sur le versant alimentaire, la Commission européenne considère les extraits de Cannabis sativa L. et les produits dérivés contenant des cannabinoïdes comme des nouveaux aliments au sens du règlement (UE) 2015/2283 : aucun cannabinoïde n'y est autorisé à ce jour, ce qui vaut pour le CBN-C4 comme pour les autres cannabinoïdes mineurs. Les législations nationales restent hétérogènes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Le CBN-C4 n'est pas nommément inscrit sur la liste française des stupéfiants. L'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 vise les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités : le cannabinol et ses homologues, entièrement aromatisés, ne sont pas des tétrahydrocannabinols et n'entrent donc pas dans cette clause générique. Le CBN-C4 est ainsi non classé en France. Sa présence éventuelle à l'état de traces dans un extrait de chanvre reste soumise au cadre général du chanvre, notamment au plafond réglementaire de teneur en THC.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Harvey D. J., caractérisation des homologues butyles du delta-1-tétrahydrocannabinol, du cannabinol et du cannabidiol dans des échantillons de cannabis par chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, Journal of Pharmacy and Pharmacology 1976","pmid":"6715","doi":"10.1111/j.2042-7158.1976.tb04153.x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6715/"},{"label":"Linciano, Citti et coll., isolement du delta-9-tétrahydrocannabutol, homologue butyle du delta-9-THC, à partir d'une variété de cannabis médical (affinités CB1 et CB2), Journal of Natural Products 2020","pmid":"31891265","doi":"10.1021/acs.jnatprod.9b00876","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31891265/"},{"label":"Walsh, McKinney et Holmes, cannabinoïdes mineurs : biosynthèse, pharmacologie moléculaire et usages thérapeutiques potentiels (pharmacologie du cannabinol), Frontiers in Pharmacology 2021","pmid":null,"doi":"10.3389/fphar.2021.777804","url":"https://www.frontiersin.org/journals/pharmacology/articles/10.3389/fphar.2021.777804/full"},{"label":"PubChem CID 59444392 : cannabinol-C4 (identifiants, formule)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444392"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique tétrahydrocannabinols)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"}],"meta":{"slug":"cbn-c4","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cbn-c4","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}