{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"HMHJWPZANYJXHX-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabiphorol","symbol":"CBNP","iupacName":"3-heptyl-6,6,9-trimethylbenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["Cannabiphorol","CBN-C7","CBN-heptyl"],"cas":null,"pubchemCid":"44308781","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C3=C2C=C(C=C3)C)(C)C)O","molecularFormula":"C23H30O2","molecularWeight":338.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44308781"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoïde semi-synthétique","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde classique de type cannabinol : noyau benzo[c]chromène aromatique, série heptylique dite phorol"},"originSynthesis":{"heading":"Voie d'obtention (procédé chimique)","summaryFr":"Aucune voie enzymatique propre. Comme le cannabinol, le CBNP correspond au produit d'aromatisation oxydative de son précurseur tétrahydro, ici le THCP, dont la chaîne à sept carbones dérive d'une unité octanoyle au lieu de l'unité hexanoyle qui donne les cannabinoïdes pentyliques classiques.","originNote":"Synthèse et hémisynthèse. Le CBNP n'est pas établi comme constituant isolé du chanvre : seul son précurseur acide, le CBNPA, a fait l'objet d'une identification putative par spectrométrie de masse haute résolution sur des accessions de Cannabis sativa en 2021, sans isolement ni quantification confirmés. Les lots proposés sur le marché gris proviennent d'une conversion chimique en laboratoire.","discovered":"Homologue heptylique connu de la chimie médicinale bien avant sa dénomination actuelle : ChEMBL rattache à cette molécule des données rongeur extraites d'un article du Journal of Medicinal Chemistry paru en 1983. Le nom cannabiphorol suit la nomenclature « phorol » introduite en 2019 par l'équipe de Cinzia Citti à Modène avec le THCP et le CBDP."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le CBNP est l'homologue heptylique du cannabinol : même squelette benzo[c]chromène entièrement aromatisé sur le cycle A, même phénol en position 1, mais une chaîne latérale de sept carbones au lieu de cinq. Cette différence compte en théorie, car la longueur de la chaîne en position 3 est le principal déterminant d'affinité des cannabinoïdes classiques pour le récepteur CB1, ce qui explique l'affinité du THCP mesurée in vitro très au-dessus de celle du THC. La théorie ne remplace pourtant pas la mesure : pour le CBNP, aucune valeur de Ki ou d'EC50 n'a été publiée, sur aucune cible. Le point de comparaison le mieux documenté reste le cannabinol lui-même, ligand faible qui se comporte en agoniste partiel ou en antagoniste partiel selon les essais, avec des puissances de l'ordre du micromolaire, et dont les dérivés hydroxylés sont produits par le CYP2C9 et le CYP2D6. Les seules données in vivo rattachées au CBNP dans les bases de chimie médicinale proviennent d'un travail rongeur de 1983 : baisse de l'activité motrice spontanée et de la pression artérielle systolique après administration orale chez le rat, sans caractérisation de mécanisme. Les données humaines manquent totalement, qu'il s'agisse de pharmacocinétique, d'efficacité ou de tolérance.","receptorSummaryFr":"Aucune donnée de liaison publiée pour le CBNP lui-même : ni CB1, ni CB2, ni TRPV1, ni GPR55, ni PPARγ, ni 5-HT1A n'ont été mesurés sur cette molécule. Les extrapolations reposent sur deux séries voisines, le cannabinol (ligand faible des récepteurs CB1 et CB2) et les homologues heptyliques comme le THCP, dont la chaîne C7 augmente nettement l'affinité CB1.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":30,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":35,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"PubChem, fiche cannabiphorol (CID 44308781)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44308781"},{"label":"ChEMBL, enregistrement CHEMBL68869 et activités rongeur associées","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/molecule/CHEMBL68869.json"},{"label":"Zaugg et Kyncl, New antihypertensive cannabinoids, Journal of Medicinal Chemistry 1983","pmid":null,"doi":"10.1021/jm00356a017","url":"https://doi.org/10.1021/jm00356a017"},{"label":"Linciano et al., cannabinoïdes phoroliques heptyliques dans Cannabis sativa, Talanta 2021","pmid":"34517579","doi":"10.1016/j.talanta.2021.122704","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34517579/"},{"label":"Citti et al., isolement du THCP et du CBDP, Scientific Reports 2019","pmid":"31889124","doi":"10.1038/s41598-019-56785-1","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31889124/"},{"label":"Interactions du cannabinol et de ses métabolites générés par les cytochromes P450, Journal of Medicinal Chemistry 2025","pmid":"40568800","doi":"10.1021/acs.jmedchem.5c00938","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40568800/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"ANSM, inscription de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-inscrit-de-nouveaux-cannabinoides-sur-la-liste-des-stupefiants"}]},"pharmacokinetics":"Non documentée. Aucune mesure d'absorption, de biodisponibilité, de distribution ou de demi-vie n'a été publiée, chez l'humain comme chez l'animal. La très forte lipophilie attendue pour un cannabinoïde classique à longue chaîne latérale reste une inférence structurale, pas une mesure.","metabolism":"Non caractérisé pour le CBNP. Chez le cannabinol, le métabolisme oxydatif passe surtout par le CYP2C9 et le CYP2D6, avec formation majoritaire du dérivé hydroxylé en position 11 et, plus marginalement, d'un dérivé hydroxylé sur la chaîne latérale et d'une quinone. Une chaîne à sept carbones offre davantage de positions d'hydroxylation possibles, sans démonstration expérimentale sur cette molécule.","detection":"Pas de méthode validée publiée pour le CBNP. Les tests immunochimiques urinaires courants ciblent les métabolites du THC et ne sont pas conçus pour cette molécule. En cas de suspicion d'intoxication par un cannabinoïde, l'ANSM recommande une chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem sur sang ou urine, complétée si possible par l'analyse du produit consommé. La distinction avec le cannabinol repose sur la masse, la molécule pesant vingt-huit unités de plus, mais séparer le CBNP de ses isomères à chaîne ramifiée exige un étalon de référence.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":20},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":25},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":15},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude de toxicité, aucune donnée d'exposition humaine, aucun cas clinique rattaché spécifiquement au CBNP. Les signaux disponibles concernent la famille des cannabinoïdes benzo[c]chromène vendus hors circuit pharmaceutique, pour laquelle l'ANSM décrit vomissements, pertes de connaissance, comas, convulsions, anxiété et crises de panique, hypertension artérielle, tachycardie et douleurs thoraciques, ainsi qu'un étiquetage souvent infidèle au contenu réel du produit. Le statut de stupéfiant en France ajoute un risque juridique direct."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Stupéfiant : clause générique","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Pas de classement harmonisé au niveau de l'Union : le CBNP ne figure ni dans les conventions des Nations unies, ni dans une mesure de contrôle européenne propre. Le statut dépend donc des définitions génériques nationales, plusieurs États membres capturant la famille benzo[c]chromène comme le fait la France. Pour l'alimentaire, tout isolat de cannabinoïde relève du règlement (UE) 2015/2283 sur les nouveaux aliments et aucune autorisation n'existe pour cette molécule.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant par clause générique, et non par inscription nominative : l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, modifiée par la décision ANSM du 22 mai 2024 puis celle du 3 juin 2024, vise toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène substituée en position 1 par une fonction hydroxyle, en position 3 par une chaîne alkyle, en position 6 par un ou deux groupes alkyle et en position 9 par un groupe alkyle. Le CBNP répond point par point à cette définition, et l'exclusion prévue par le texte ne nomme que le cannabinol (CBN) et l'acide cannabinolique (CBNA), pas leurs homologues heptyliques.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem, fiche cannabiphorol (CID 44308781)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44308781"},{"label":"ChEMBL, enregistrement CHEMBL68869 et activités rongeur associées","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/molecule/CHEMBL68869.json"},{"label":"Zaugg et Kyncl, New antihypertensive cannabinoids, Journal of Medicinal Chemistry 1983","pmid":null,"doi":"10.1021/jm00356a017","url":"https://doi.org/10.1021/jm00356a017"},{"label":"Linciano et al., cannabinoïdes phoroliques heptyliques dans Cannabis sativa, Talanta 2021","pmid":"34517579","doi":"10.1016/j.talanta.2021.122704","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34517579/"},{"label":"Citti et al., isolement du THCP et du CBDP, Scientific Reports 2019","pmid":"31889124","doi":"10.1038/s41598-019-56785-1","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31889124/"},{"label":"Interactions du cannabinol et de ses métabolites générés par les cytochromes P450, Journal of Medicinal Chemistry 2025","pmid":"40568800","doi":"10.1021/acs.jmedchem.5c00938","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40568800/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"ANSM, inscription de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-inscrit-de-nouveaux-cannabinoides-sur-la-liste-des-stupefiants"}],"meta":{"slug":"cbnp","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cbnp","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}