abeo-HHC acetate

Formule

C₂₃H₃₄O₃

Masse molaire

358.25 g·mol⁻¹

CAS

96290-83-4

PubChem CID

177841621

Première description

Décrite en 1984 par Srebnik et Mechoulam, dans un article de chimie consacré à la stéréochimie des hydrazones de cannabinoïdes. La molécule y apparaît comme le produit d'un réarrangement du squelette du delta-11-tétrahydrocannabinol, réarrangement qui fait passer le cycle carboné de six à sept atomes. Ce travail est purement chimique et ne comporte aucun volet biologique. Depuis, aucune étude pharmacologique ne lui a été consacrée : la molécule refait surface en 2023 dans la revue de synthèse d'István Ujváry sur l'hexahydrocannabinol et les cannabinoïdes semi-synthétiques apparentés, où elle est citée parmi les analogues connus, puis dans des bases de données chimiques comme PubChem, sans étude nouvelle derrière.

Origine

Molécule entièrement issue du laboratoire. Le chanvre ne la produit pas : la plante fabrique du delta-9-THC, du CBD et leurs précurseurs acides, mais aucun cannabinoïde dont le cycle carboné compterait sept atomes n'a jamais été isolé de Cannabis sativa. L'acétate d'abeo-HHC résulte donc d'une transformation chimique appliquée à un cannabinoïde d'origine végétale, suivie de l'estérification du phénol en position 1. Elle n'a été décrite que dans un contexte de recherche, et rien n'indique qu'elle circule sur le marché des cannabinoïdes de synthèse partielle.

InChIKey

NTJCIGWEPIAFSM-RTBURBONSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

Sur le plan pharmacologique, cette fiche décrit d'abord un vide. L'acétate d'abeo-HHC est un cannabinoïde tricyclique de type chromène dont le cycle carboné saturé compte sept atomes au lieu de six, résultat d'un réarrangement du squelette du delta-11-THC décrit en 1984, et son phénol en position 1 est bloqué par un groupe acétate. Chez le THC, ce phénol libre participe à l'interaction avec le récepteur CB1, récepteur dont le THC est un agoniste partiel. Pour l'acétate d'abeo-HHC, rien de comparable n'a été mesuré : aucune affinité CB1 ou CB2, aucun essai fonctionnel, aucune donnée sur TRPV1, GPR55, PPAR gamma ou 5-HT1A, aucun travail de pharmacocinétique ni de métabolisme. La recherche par nom dans la littérature biomédicale indexée ne renvoie aucun article, et les données humaines manquent entièrement. Ce que l'on peut affirmer relève de la chimie : la molécule a été synthétisée et caractérisée, elle possède un numéro CAS et une fiche PubChem, et elle est mentionnée dans une revue de 2023 consacrée à l'hexahydrocannabinol et à ses analogues de synthèse partielle. Tout le reste est inconnu, et il serait malhonnête de combler ce vide avec les résultats obtenus sur des molécules voisines : l'acétate d'hexahydrocannabinol (HHC-O), par exemple, est une substance différente, classée nommément comme stupéfiant en France, et ses données ne sont pas transposables ici.

Aucune voie biosynthétique connue, puisque le chanvre ne fabrique pas cette molécule. Le squelette provient d'un réarrangement chimique du delta-11-tétrahydrocannabinol, qui élargit son cycle carboné d'un atome, et la fonction acétate est ensuite portée par le phénol en position 1. Il s'agit donc d'un produit de synthèse partielle, obtenu à partir d'un cannabinoïde végétal, et décrit uniquement dans la littérature chimique.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Cannabinoïde semi-synthétique

Origine

Molécule entièrement issue du laboratoire. Le chanvre ne la produit pas : la plante fabrique du delta-9-THC, du CBD et leurs précurseurs acides, mais aucun cannabinoïde dont le cycle carboné compterait sept atomes n'a jamais été isolé de Cannabis sativa. L'acétate d'abeo-HHC résulte donc d'une transformation chimique appliquée à un cannabinoïde d'origine végétale, suivie de l'estérification du phénol en position 1. Elle n'a été décrite que dans un contexte de recherche, et rien n'indique qu'elle circule sur le marché des cannabinoïdes de synthèse partielle.

Statut

Statut en évolution

Cannabinoïde tricyclique de type chromène à squelette réarrangé, ce que signale le préfixe abeo : le cycle carboné saturé compte sept atomes, d'où le noyau cyclohepta[c]chromène là où le THC et l'HHC portent un noyau benzo[c]chromène. Le phénol en position 1 est estérifié sous forme d'acétate, et la chaîne latérale est un pentyle, comme chez le THC.

Aucune donnée de toxicologie n'existe pour cette molécule : ni étude animale, ni cas clinique, ni analyse de produit saisi, ni évaluation réglementaire. Les données humaines manquent entièrement, et la seule publication expérimentale qui la mentionne est un travail de chimie de 1984 dépourvu de volet biologique. Cette absence ne vaut pas absence de risque : une molécule jamais évaluée reste une molécule dont les effets, les organes cibles et la marge de sécurité sont inconnus. Les constats de sécurité établis pour d'autres cannabinoïdes de synthèse partielle appartiennent à ces molécules et ne peuvent pas lui être attribués.

Aucune méthode analytique validée, aucun spectre de référence et aucun signalement en laboratoire de contrôle n'ont été publiés sous ce nom. Les identifiants informatiques existent, avec un numéro CAS et une fiche PubChem, mais aucun protocole de criblage ou de confirmation documenté ne les accompagne dans la littérature.

1. 1.Srebnik M, Mechoulam R. Reactions of cannabinoid tosylhydrazones: stereochemical aspects. Tetrahedron, 1984 (première description de la molécule)DOI 10.1016/S0040-4020(01)88815-3
2. 2.Ujváry I. Hexahydrocannabinol and closely related semi-synthetic cannabinoids: A comprehensive review. Drug Testing and Analysis, 2024;16(2):127-161PMID 37269160
3. 3.PubChem, fiche CID 177841621 (abeo-HHC acetate), aucune section pharmacologie
4. 4.ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (clause générique benzo[c]chromène issue de la décision du 22 mai 2024 ; HHC, HHC-O et HHCP classés par la décision du 12 juin 2023 ; aucune mention d'abeo)
5. 5.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, clause sur les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels (Légifrance)
6. 6.Europe PMC, recherche plein texte sur le terme abeo-HHC, zéro résultat (consultée en juillet 2026)