AB-PICA.

L'AB-PICA est un agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes de la famille des indole-3-carboxamides : un noyau indole N-pentylé porteur d'un motif L-valinamide, soit l'homologue indolique de l'AB-PINACA. Dans l'étude de Banister et coll. (2015), en essai fonctionnel de potentiel membranaire sur cellules AtT20, sa CE50 est de 12 nM sur CB1 et de 12 nM sur CB2, dans un ensemble de composés qui agissent tous en agonistes de forte puissance (CE50 de 0,24 à 21 nM sur CB1 et de 0,88 à 15 nM sur CB2). Les efficacités relatives et la comparaison avec le Δ9-THC n'ont pas pu être relues dans le texte intégral ; le Δ9-THC est par ailleurs un agoniste partiel, de sorte qu'un agoniste de forte efficacité de cette famille ne connaît pas son plafond d'effet : ce trait, établi pour d'autres molécules de la classe, n'est pas mesuré ici pour l'AB-PICA. Aucune donnée consultée ne porte sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A. Au-delà de ce profil in vitro, la littérature est presque vide : pas de pharmacocinétique, pas d'étude de métabolisme, aucun cas clinique attribuable à cette seule molécule. Les données humaines manquent et aucun bénéfice thérapeutique n'est établi.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis et de tout organisme vivant. Elle est décrite dans la littérature pharmacologique sur les cannabinoïdes de synthèse (Banister et coll., 2015). Walsh et Andersen (2020) la citent, avec l'AB-FUBICA, parmi les indole-carboxamides introduites dans les produits de type K2/Spice ; les sources consultées ne documentent pas de saisie de produits contenant spécifiquement l'AB-PICA.

Première description

Molécule décrite dans la littérature pharmacologique en 2015 : l'équipe de Samuel Banister, dans le groupe de Michael Kassiou à l'université de Sydney, a caractérisé des carboxamides d'indazole et d'indole à tête valinamide (Banister et coll., ACS Chemical Neuroscience, 2015) ; le tableau de cette étude n'a pas pu être relu pour l'AB-PICA. Walsh et Andersen (2020) la citent, avec l'AB-FUBICA, parmi les indole-carboxamides arrivées dans les produits de type K2/Spice. Elle figure aujourd'hui au répertoire des agonistes des récepteurs cannabinoïdes de synthèse du système d'alerte précoce de l'ONUDC.

Aucune voie biologique : la molécule n'est biosynthétisée par aucun organisme et ne dérive d'aucun précurseur végétal. Elle relève de la seule chimie de synthèse.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle propre à l'AB-PICA à l'échelle de l'Union européenne : la substance ne figure pas parmi les cannabinoïdes de synthèse visés nommément par les actes qui étendent la définition européenne de « drogue ». Aucune inscription nominative aux tableaux de la convention de 1971 sur les substances psychotropes n'a été relevée (liste verte de l'OICS, 35e édition, 2024), contrairement à son homologue indazolique l'AB-PINACA, inscrit au tableau II : les deux molécules ne partagent pas le même statut international. Le contrôle relève donc des droits nationaux ; la France la rattache à une définition générique de famille structurale.

France

Stupéfiant en France, par rattachement à une clause générique et non par une inscription nominative. L'AB-PICA n'est cité par son nom dans aucune liste : il relève de la famille générique « dérivés du 3-carboxamide indole » introduite à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 par l'arrêté du 31 mars 2017. Cette famille couvre les indole-3-carboxamides portant sur l'azote de l'indole un substituant de type alkyle, et sur l'azote du pont carboxamide un groupement de type 1-amino-1-oxo-butan-2-yle, que ce groupement soit ou non substitué en position 3 par un ou deux groupes alkyle. La chaîne N-pentyle et le motif L-valinamide de l'AB-PICA répondent exactement à cette définition. Production, détention, cession et usage relèvent donc du régime pénal des stupéfiants. La clause générique visant les tétrahydrocannabinols, leurs esters et leurs éthers n'est pas celle qui s'applique ici, la molécule n'ayant aucune parenté structurale avec le THC.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes de la famille des indole-3-carboxamides, sous-groupe des valinamides : noyau indole portant une chaîne N-pentyle, fonction carboxamide en position 3 reliée à un motif L-valinamide, c'est-à-dire l'amide primaire de la L-valine. C'est l'homologue indolique de l'AB-PINACA, dont le noyau est un indazole. Il ne doit pas être confondu avec le 5F-AB-PICA, qui porte un fluor au bout de la chaîne pentyle et constitue une molécule distincte.

Aucune donnée de pharmacocinétique publiée pour l'AB-PICA, ni chez l'être humain ni chez l'animal. Absorption, distribution, demi-vie et durée d'action restent inconnues, et aucune relation entre une quantité administrée et un effet n'a été établie. Les seules mesures disponibles proviennent d'essais sur cellules en culture.

Aucune étude de métabolisme consacrée à l'AB-PICA n'a été retrouvée. Les voies décrites pour d'autres membres de la famille des indole-3-carboxamides, soit l'hydrolyse du carboxamide terminal, l'hydroxylation de la chaîne N-pentyle et la glucuronoconjugaison, appartiennent à ces autres molécules et n'ont pas été vérifiées expérimentalement sur celle-ci. Aucun métabolite marqueur n'est donc validé pour un dépistage.

Aucun cas d'intoxication humaine attribuable à l'AB-PICA n'est documenté et aucune étude de toxicologie expérimentale ne lui a été consacrée dans les sources consultées : les données humaines manquent entièrement. Ce qui est établi est son profil in vitro d'agoniste de forte puissance des récepteurs CB1 et CB2, qui situe un risque de classe. Pour d'autres cannabinoïdes de synthèse, l'intoxication a été associée à des convulsions, un délire agité, un coma et une atteinte rénale (Thomas et coll., 2017) ; ces observations portent sur d'autres molécules et non sur l'AB-PICA lui-même. Enfin, le 5F-AB-PICA est une molécule différente, et les résultats obtenus sur l'un ne valent pas pour l'autre.

L'AB-PICA figure parmi les 182 nouvelles substances psychoactives d'une méthode de chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem validée sur sang total par Giorgetti et ses collègues en 2022 ; la molécule inchangée y est recherchée directement, faute de métabolite marqueur validé. Les immunodosages cannabis de routine ne la reconnaissent pas. Deux pièges d'identification méritent d'être signalés : le 5F-AB-PICA, analogue portant un fluor en bout de chaîne, et l'AB-PINACA, homologue à noyau indazole, ont des masses et des fragmentations voisines, si bien que la confirmation exige un étalon de référence certifié. La distinction entre l'énantiomère (S) et le mélange racémique demande en outre une séparation chirale, les répertoires chimiques recensant les deux formes.

1. 1Banister SD et coll., Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs, ACS Chemical Neuroscience, 2015 ; tous les composés synthétisés sont des agonistes de forte puissance de CB1 (CE50 de 0,24 à 21 nM) et de CB2 (CE50 de 0,88 à 15 nM) ; texte intégral non consulté (nouvel onglet)PMID 26134475
2. 2Walsh KB, Andersen HK. Molecular Pharmacology of Synthetic Cannabinoids: Delineating CB1 Receptor-Mediated Cell Signaling. Int J Mol Sci, 2020 : l'AB-PICA et l'AB-FUBICA citées parmi les indole-carboxamides introduites dans les produits K2/Spice (nouvel onglet)PMID 32854313
3. 3Giorgetti A et coll., Development and validation of a rapid LC-MS/MS method for the detection of 182 novel psychoactive substances in whole blood, Drug Testing and Analysis, 2022 ; l'AB-PICA figure au panel 3 (nouvel onglet)PMID 34599648
4. 4ONUDC, système d'alerte précoce sur les nouvelles substances psychoactives, fiche AB-PICA (agonistes des récepteurs cannabinoïdes de synthèse) (nouvel onglet)
5. 5Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, famille « dérivés du 3-carboxamide indole », Légifrance (nouvel onglet)
6. 6PubChem, fiche du composé AB-PICA (CID 137332257) (nouvel onglet)
7. 7Thomas BF et coll., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2017 : l'intoxication par des cannabinoïdes de synthèse a été associée à des convulsions, un délire agité, un coma et une atteinte rénale (nouvel onglet)PMID 28087785
8. 8Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte, 35e édition, 2024 : AB-PINACA au tableau II ; AB-PICA absent (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.