{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"NTJCIGWEPIAFSM-RTBURBONSA-N","prefName":"abeo-HHC acetate","symbol":"abeo-HHC acetate","iupacName":"[(6aR,11aR)-6,6-dimethyl-3-pentyl-7,8,9,10,11,11a-hexahydro-6aH-cyclohepta[c]chromen-1-yl] acetate","aliases":["Acétate d'abeo-HHC","(6aR,11aR)-6,6-diméthyl-3-pentyl-6,6a,7,8,9,10,11,11a-octahydrobenzo[b]cyclohepta[d]pyran-1-yl acétate"],"cas":"96290-83-4","pubchemCid":"177841621","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C23H34O3","molecularWeight":358.25079494799996,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/177841621"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoïde semi-synthétique","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde tricyclique de type chromène à squelette réarrangé, ce que signale le préfixe abeo : le cycle carboné saturé compte sept atomes, d'où le noyau cyclohepta[c]chromène là où le THC et l'HHC portent un noyau benzo[c]chromène. Le phénol en position 1 est estérifié sous forme d'acétate, et la chaîne latérale est un pentyle, comme chez le THC."},"originSynthesis":{"heading":"Voie d'obtention (procédé chimique)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue, puisque le chanvre ne fabrique pas cette molécule. Le squelette provient d'un réarrangement chimique du delta-11-tétrahydrocannabinol, qui élargit son cycle carboné d'un atome, et la fonction acétate est ensuite portée par le phénol en position 1. Il s'agit donc d'un produit de synthèse partielle, obtenu à partir d'un cannabinoïde végétal, et décrit uniquement dans la littérature chimique.","originNote":"Molécule entièrement issue du laboratoire. Le chanvre ne la produit pas : la plante fabrique du delta-9-THC, du CBD et leurs précurseurs acides, mais aucun cannabinoïde dont le cycle carboné compterait sept atomes n'a jamais été isolé de Cannabis sativa. L'acétate d'abeo-HHC résulte donc d'une transformation chimique appliquée à un cannabinoïde d'origine végétale, suivie de l'estérification du phénol en position 1. Elle n'a été décrite que dans un contexte de recherche, et rien n'indique qu'elle circule sur le marché des cannabinoïdes de synthèse partielle.","discovered":"Décrite en 1984 par Srebnik et Mechoulam, dans un article de chimie consacré à la stéréochimie des hydrazones de cannabinoïdes. La molécule y apparaît comme le produit d'un réarrangement du squelette du delta-11-tétrahydrocannabinol, réarrangement qui fait passer le cycle carboné de six à sept atomes. Ce travail est purement chimique et ne comporte aucun volet biologique. Depuis, aucune étude pharmacologique ne lui a été consacrée : la molécule refait surface en 2023 dans la revue de synthèse d'István Ujváry sur l'hexahydrocannabinol et les cannabinoïdes semi-synthétiques apparentés, où elle est citée parmi les analogues connus, puis dans des bases de données chimiques comme PubChem, sans étude nouvelle derrière."},"pharmacology":{"summaryFr":"Sur le plan pharmacologique, cette fiche décrit d'abord un vide. L'acétate d'abeo-HHC est un cannabinoïde tricyclique de type chromène dont le cycle carboné saturé compte sept atomes au lieu de six, résultat d'un réarrangement du squelette du delta-11-THC décrit en 1984, et son phénol en position 1 est bloqué par un groupe acétate. Chez le THC, ce phénol libre participe à l'interaction avec le récepteur CB1, récepteur dont le THC est un agoniste partiel. Pour l'acétate d'abeo-HHC, rien de comparable n'a été mesuré : aucune affinité CB1 ou CB2, aucun essai fonctionnel, aucune donnée sur TRPV1, GPR55, PPAR gamma ou 5-HT1A, aucun travail de pharmacocinétique ni de métabolisme. La recherche par nom dans la littérature biomédicale indexée ne renvoie aucun article, et les données humaines manquent entièrement. Ce que l'on peut affirmer relève de la chimie : la molécule a été synthétisée et caractérisée, elle possède un numéro CAS et une fiche PubChem, et elle est mentionnée dans une revue de 2023 consacrée à l'hexahydrocannabinol et à ses analogues de synthèse partielle. Tout le reste est inconnu, et il serait malhonnête de combler ce vide avec les résultats obtenus sur des molécules voisines : l'acétate d'hexahydrocannabinol (HHC-O), par exemple, est une substance différente, classée nommément comme stupéfiant en France, et ses données ne sont pas transposables ici.","receptorSummaryFr":"Les cibles de cette molécule n'ont jamais été testées. Aucune valeur d'affinité pour CB1 ou CB2, aucun essai fonctionnel, aucune donnée sur TRPV1, GPR55, PPAR gamma ou 5-HT1A ne figurent dans la littérature biomédicale indexée : une recherche par nom sur Europe PMC ne renvoie aucun article. Ce que la structure permet de situer reste limité. La molécule appartient à la famille des chromènes cannabinoïdes, et son phénol en position 1, qui chez le THC compte parmi les points d'ancrage de l'interaction avec le récepteur CB1, est ici masqué par un groupe acétate ; une activité directe supposerait au minimum l'hydrolyse de cet ester, ce que personne n'a mesuré sur cette molécule. L'indication de liaison portée dans cette fiche traduit donc une parenté structurale, et non une donnée expérimentale.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":8,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Srebnik M, Mechoulam R. Reactions of cannabinoid tosylhydrazones: stereochemical aspects. Tetrahedron, 1984 (première description de la molécule)","pmid":null,"doi":"10.1016/S0040-4020(01)88815-3","url":"https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)88815-3"},{"label":"Ujváry I. Hexahydrocannabinol and closely related semi-synthetic cannabinoids: A comprehensive review. Drug Testing and Analysis, 2024;16(2):127-161","pmid":"37269160","doi":"10.1002/dta.3519","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37269160/"},{"label":"PubChem, fiche CID 177841621 (abeo-HHC acetate), aucune section pharmacologie","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/177841621"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (clause générique benzo[c]chromène issue de la décision du 22 mai 2024 ; HHC, HHC-O et HHCP classés par la décision du 12 juin 2023 ; aucune mention d'abeo)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, clause sur les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"},{"label":"Europe PMC, recherche plein texte sur le terme abeo-HHC, zéro résultat (consultée en juillet 2026)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/europepmc/webservices/rest/search?query=%22abeo-HHC%22&format=json"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":"Aucune méthode analytique validée, aucun spectre de référence et aucun signalement en laboratoire de contrôle n'ont été publiés sous ce nom. Les identifiants informatiques existent, avec un numéro CAS et une fiche PubChem, mais aucun protocole de criblage ou de confirmation documenté ne les accompagne dans la littérature.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée de toxicologie n'existe pour cette molécule : ni étude animale, ni cas clinique, ni analyse de produit saisi, ni évaluation réglementaire. Les données humaines manquent entièrement, et la seule publication expérimentale qui la mentionne est un travail de chimie de 1984 dépourvu de volet biologique. Cette absence ne vaut pas absence de risque : une molécule jamais évaluée reste une molécule dont les effets, les organes cibles et la marge de sécurité sont inconnus. Les constats de sécurité établis pour d'autres cannabinoïdes de synthèse partielle appartiennent à ces molécules et ne peuvent pas lui être attribués."},"legal":{"scheduleStatus":"evolving","scheduleLabel":"Statut en évolution","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun texte de l'Union européenne, et aucun document public de l'EUDA, ne vise cette molécule par son nom : elle ne fait l'objet ni d'un rapport d'évaluation des risques, ni d'une mesure de contrôle européenne. Le cadre applicable reste national et il varie fortement selon les États membres : plusieurs pays ont classé l'hexahydrocannabinol et ses esters par voie nominative à partir de 2023, tandis que d'autres, comme la France, s'appuient sur des clauses génériques couvrant les dérivés du noyau benzo[c]chromène. Au plan international, la molécule ne figure ni dans les tableaux de la convention unique de 1961 sur les stupéfiants, ni dans ceux de la convention de 1971 sur les substances psychotropes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"L'acétate d'abeo-HHC n'est pas inscrit nominativement sur la liste française des stupéfiants : le terme abeo n'apparaît nulle part dans la liste consolidée publiée par l'ANSM et mise à jour au 16 février 2026. La question relève donc d'une clause générique. Deux clauses peuvent être invoquées. L'arrêté du 22 février 1990, annexe IV, classe les tétrahydrocannabinols, leurs esters, leurs éthers et leurs sels ; or cette molécule n'est pas un tétrahydrocannabinol au sens strict, puisque son cycle carboné a été agrandi et saturé. La décision du 22 mai 2024, complétée par celle du 3 juin 2024, va beaucoup plus loin : elle classe toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène, non hydrogéné, partiellement ou totalement hydrogéné sur le cycle A, portant en position 1 une fonction hydroxyle estérifiée ou non. L'acétate d'abeo-HHC correspond exactement à ce motif d'un phénol estérifié en position 1, avec une réserve : son cycle carboné compte sept atomes et non six, si bien que son noyau s'écrit cyclohepta[c]chromène et non benzo[c]chromène. Savoir si ce réarrangement le fait entrer ou sortir du champ de la clause n'a pas été tranché publiquement. À titre de repère, l'hexahydrocannabinol, l'acétate d'hexahydrocannabinol (HHC-O) et l'hexahydrocannabiphorol sont, eux, classés nommément comme stupéfiants depuis la décision du 12 juin 2023. Dans tous les cas, cette molécule n'a aucune place dans un produit de consommation.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Srebnik M, Mechoulam R. Reactions of cannabinoid tosylhydrazones: stereochemical aspects. Tetrahedron, 1984 (première description de la molécule)","pmid":null,"doi":"10.1016/S0040-4020(01)88815-3","url":"https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)88815-3"},{"label":"Ujváry I. Hexahydrocannabinol and closely related semi-synthetic cannabinoids: A comprehensive review. Drug Testing and Analysis, 2024;16(2):127-161","pmid":"37269160","doi":"10.1002/dta.3519","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37269160/"},{"label":"PubChem, fiche CID 177841621 (abeo-HHC acetate), aucune section pharmacologie","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/177841621"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (clause générique benzo[c]chromène issue de la décision du 22 mai 2024 ; HHC, HHC-O et HHCP classés par la décision du 12 juin 2023 ; aucune mention d'abeo)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, clause sur les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"},{"label":"Europe PMC, recherche plein texte sur le terme abeo-HHC, zéro résultat (consultée en juillet 2026)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/europepmc/webservices/rest/search?query=%22abeo-HHC%22&format=json"}],"meta":{"slug":"abeo-hhc-acetate","url":"https://phytogrammes.com/wiki/abeo-hhc-acetate","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}