Cannabicitran.

Le cannabicitran est un cannabinoïde tétracyclique de la classe « divers » : son noyau benzo[c]chromène est entièrement saturé sur le cycle terpénique et l'oxygène phénolique est engagé dans un pont éther, si bien qu'il n'a aucun hydroxyle libre. Synthétisé en 1971 (« citrylidène-cannabis ») puis isolé en 1974 d'un cannabis libanais, il s'est révélé racémique en 2023 (Wood), ce qui met en doute une origine enzymatique ; il peut représenter environ 10 % de certains extraits de CBD purifiés et a été isolé d'un distillat commercial de Δ8-THC (Radwan 2023). Aucune affinité pour CB1 ou CB2 n'a été mesurée, la seule mention de CB2 venant d'un calcul d'amarrage. Sur neurones sensitifs de rat en culture, il a bloqué la réponse à la capsaïcine dans 35,2 ± 16,5 % des neurones, le plus faible score des dix cannabinoïdes mineurs comparés (Anand 2025) ; à 200 µM, il a inhibé l'acétylcholinestérase de 66,0 % et la butyrylcholinestérase de 77,0 %. Aucune donnée humaine n'existe. En France, sa structure paraît relever de la classe générique benzo[c]chromène classée en juin 2024, lecture qu'un juriste doit confirmer.

Provenance

Présent dans le cannabis, probablement comme produit de transformation (origine débattue) : identifié dans le haschisch libanais puis dans le pollen, il peut atteindre environ 10 % de certains extraits de CBD dits purifiés et a été isolé d'un distillat commercial de Δ8-THC. Son caractère racémique met en doute une origine enzymatique.

Première description

Synthétisé d'abord en 1971 par Crombie et Ponsford sous le nom de « citrylidène-cannabis », puis isolé en 1974 par Bercht, Lousberg, Küppers et Salemink d'un cannabis libanais (Phytochemistry 13:619), et décrit comme un diéther tétracyclique naturel. Sa configuration absolue est restée inconnue jusqu'en 2023, quand Wood et collaborateurs ont isolé ses deux énantiomères et montré que le cannabicitran extrait de Cannabis sativa est racémique.

Aucune enzyme n'est connue. Le cannabicitran extrait de Cannabis sativa est racémique, ce qui met en doute l'origine enzymatique longtemps présumée ; Wood et collaborateurs (2023) discutent plusieurs scénarios de formation du racémate, dans la plante et/ou pendant la transformation des extraits, sans trancher.

Union européenne

Aucun instrument de l'UE propre à la molécule ; non nommé dans les tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et 1971.

France

Non nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026) et hors de l'entrée « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels » (annexe III depuis la décision ANSM du 06/02/2026), son cycle terpénique étant saturé. Sa structure, un hexahydro-dibenzo[b,d]pyrane (benzo[c]chromène) ponté 1,9-époxy, paraît toutefois correspondre à la classe générique créée par les décisions de l'ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024 : noyau « totalement hydrogéné » admis, fonction alkoxy en position 1, chaîne alkyle en 3, deux alkyles en 6, alkyle et alkoxy en 9. Il ne figure pas parmi les exclusions nommées (CBN, CBNA, THCV et THCVA jusqu'à 0,3 %, THCA sous condition de teneur). Sur cette lecture, il relèverait des stupéfiants depuis juin 2024 ; cette interprétation doit être confirmée par un juriste. Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Artefact : formé par oxydation, lumière, chaleur ou solvant

Les sources divergent sur ce point.

Chimie

Divers · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Vérifiée le 20 octobre 2026 ; certains points restent à confirmer par une relecture humaine.

Wikipédia (anglais)

Cannabicitran (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde tétracyclique de la classe « divers » (Radwan 2021) : noyau dibenzo[b,d]pyrane (benzo[c]chromène) dont le cycle terpénique est entièrement saturé, l'oxygène phénolique en position 1 formant un pont éther vers le carbone 9 (1,9-époxy). Les deux oxygènes sont engagés dans des cycles : il ne reste aucun hydroxyle libre.

Aucune donnée chez l'animal ou chez l'humain. Ex vivo, sur épithélium nasal de mouton et au sein d'un extrait de cannabis, le cannabicitran a présenté une perméabilité apparente de 1,25 × 10⁻⁵ cm/s et un transport de 11,05 %, du même ordre que l'acyclovir, médicament modèle moyennement perméable (Van Niekerk 2026).

Aucune étude publiée ne décrit le devenir métabolique du cannabicitran : ni voie hépatique, ni métabolite identifié, ni interaction avec les cytochromes n'ont été caractérisés à ce jour.

Aucune étude de toxicité, aucune donnée d'exposition humaine et aucun signalement clinique ne sont publiés pour le cannabicitran isolé. Le point de vigilance documenté est analytique : il peut atteindre environ 10 % de certains extraits de CBD purifiés (Wood 2022) et a été isolé d'un distillat commercial de Δ8-THC (Radwan 2023).

De même formule brute (C21H30O2) que le CBD, le Δ9-THC, le CBC et le CBL, il ne peut pas être identifié par la masse seule et demande une séparation chromatographique. Il fait partie des 20 cannabinoïdes d'une méthode GC-FID validée (Gul 2023), et ses attributions RMN complètes du proton et du carbone 13 ont été publiées en 2022 (Wood 2022).

1. 1Wood et al. 2023, Chirality : le cannabicitran naturel est racémique (nouvel onglet)PMID 37142400
2. 2Wood et al. 2022, Magn Reson Chem : attributions RMN 1H et 13C ; jusqu'à ~10 % des extraits de CBD purifiés (nouvel onglet)PMID 34617621
3. 3Bercht et al. 1974, Phytochemistry 13:619 : isolement d'un cannabis libanais (nouvel onglet)DOI 10.1016/S0031-9422(00)91362-1
4. 4ElSohly & Slade 2005, Life Sci : synthèse 1971 (« citrylidène-cannabis »), isolement 1974 (nouvel onglet)PMID 16199061
5. 5Ross et al. 2005, Phytochem Anal : cannabinoïdes du pollen de Cannabis sativa (nouvel onglet)PMID 15688956
6. 6Radwan et al. 2023, J Nat Prod : impuretés de produits commerciaux au Δ8-THC (nouvel onglet)PMID 36827690
7. 7Anand et al. 2025, J Pain Res : dix cannabinoïdes mineurs sur neurones sensibilisés (nouvel onglet)PMID 41322279
8. 8Puopolo et al. 2022, Med Cannabis Cannabinoids : inhibition des cholinestérases (nouvel onglet)PMID 35702400
9. 9Van Niekerk et al. 2026, J Cannabis Res : amarrage CB2 et perméation nasale ex vivo (nouvel onglet)PMID 41992383
10. 10Gul et al. 2023, Planta Med : méthode GC-FID validée pour 20 cannabinoïdes (nouvel onglet)PMID 36257598
11. 11Radwan et al. 2021, Molecules : classe « divers » (nouvel onglet)PMID 34066753
12. 12ANSM, liste consolidée des stupéfiants (mise à jour du 26/06/2026) et décisions des 22/05/2024 et 03/06/2024 (classe benzo[c]chromène) (nouvel onglet)
13. 13PubChem CID 59444393 : cannabicitran, stéréochimie non définie (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC2=C3C4CC(CCC4C(O2)(C)C)(OC3=C1)C

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.