Cannabiglendol

Formule

C₁₉H₂₈O₃

Masse molaire

304.40 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

156998

Première description

Isolé et caractérisé en 1981 par Carlton E. Turner, M. L. Mole, Lumír Hanuš et Hala N. ElSohly, dans le dix-neuvième article de la série Constituents of Cannabis sativa, à partir d'une variété indienne. Cette publication décrit l'élucidation de structure du composé et reste la seule étude expérimentale qui lui soit consacrée.

Origine

Constituant naturel de Cannabis sativa, identifié à l'état de traces dans une variété indienne cultivée pour la recherche aux États-Unis. Les inventaires de phytocannabinoïdes le rangent parmi les composés divers, sans famille structurale propre, et signalent des quantités très faibles dans la plante. Aucune production commerciale ni aucune filière d'extraction dédiée n'est documentée.

InChIKey

RRQVSLLVCGRJNI-UHFFFAOYSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

Le cannabiglendol appartient aux cannabinoïdes dits divers, un ensemble de composés minoritaires que les revues de phytochimie ne rattachent à aucune famille structurale classique. Aucune affinité mesurée pour les récepteurs CB1 ou CB2 n'a été publiée, et aucune donnée n'existe pour TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A. Les analyses de relation structure activité soulignent que le noyau benzopyrane du THC, tenu pour indispensable à l'activation des récepteurs cannabinoïdes, est ici remplacé par un cycle oxygéné ponté, ce qui laisse attendre une activité faible ou nulle, sans qu'aucune expérience ne l'ait vérifié. Les travaux récents qui mentionnent la molécule sont uniquement informatiques, amarrage moléculaire sur des cibles fongiques et prédictions de propriétés, et n'établissent aucun effet pharmacologique. Les données humaines manquent totalement.

La voie de formation n'est pas établie. La chaîne latérale à trois carbones rattache la molécule à la lignée varinique du cannabis, celle qui part de l'acide cannabigérovarinique, tandis que l'alcool tertiaire et le cycle oxygéné ponté évoquent une oxydation puis un réarrangement, dans la plante ou pendant la préparation des extraits. Aucune enzyme n'a été associée à cette transformation.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Phytocannabinoïde mineur

Origine

Constituant naturel de Cannabis sativa, identifié à l'état de traces dans une variété indienne cultivée pour la recherche aux États-Unis. Les inventaires de phytocannabinoïdes le rangent parmi les composés divers, sans famille structurale propre, et signalent des quantités très faibles dans la plante. Aucune production commerciale ni aucune filière d'extraction dédiée n'est documentée.

Statut

Non listé

Cannabinoïde hydroxylé de type iso-tétrahydrocannabinol, squelette 2,6-méthano-2H-1-benzoxocine portant un groupe 2-hydroxypropan-2-yle, chaîne latérale propyle en C3, d'où le nom de code OH-iso-HHCV.

Aucune donnée d'absorption, de distribution, de biodisponibilité ou d'élimination n'a été publiée, ni chez l'animal ni chez l'humain. Les seules valeurs disponibles sont des estimations calculées, lipophilie modérée et perméabilité intestinale prédite, issues d'un travail de modélisation qui ne remplace pas une mesure.

Aucune voie métabolique n'a été décrite et aucun métabolite n'a été identifié. L'implication éventuelle des cytochromes P450 ou des enzymes de conjugaison n'a jamais été étudiée pour cette molécule.

Aucune étude de toxicité expérimentale n'existe. Un travail de 2024 rapporte seulement des prédictions logicielles, profil non mutagène, dose létale médiane estimée et risque d'inhibition du canal hERG jugé plus faible que pour d'autres cannabinoïdes du même jeu de données. Ces sorties de modèles ne valent pas évaluation de sécurité, et le profil de risque chez l'humain reste inconnu.

La molécule est documentée par les données spectrales de sa caractérisation initiale, spectre de masse couplé à la chromatographie en phase gazeuse, spectre infrarouge en phase vapeur et résonance magnétique nucléaire du carbone 13, consultables dans les bases publiques. Aucune méthode validée de recherche en matrice biologique n'a été publiée, et les tests de dépistage courants ciblent les métabolites du THC, pas ce composé.

1. 1.Turner CE, Mole ML, Hanus L, ElSohly HN. Constituents of Cannabis sativa. XIX. Isolation and structure elucidation of cannabiglendol, a novel cannabinoid from an Indian variant. J Nat Prod. 1981;44(1):27-33DOI 10.1021/np50013a005
2. 2.PubChem CID 156998, Cannabiglendol : identifiants, données spectrales et occurrence naturelle chez Cannabis sativa (LOTUS)
3. 3.Structure-Activity Relationship of Cannabis Derived Compounds for the Treatment of Neuronal Activity-Related Diseases. Molecules. 2018;23(7):1526 (cannabiglendol classé parmi les cannabinoïdes divers, teneurs faibles dans la plante)PMID 29941830
4. 4.Identification of Psychoactive Metabolites from Cannabis sativa, Its Smoke, and Other Phytocannabinoids Using Machine Learning and Multivariate Methods. ACS Omega. 2020 (perte attendue d'activité par remplacement du noyau benzopyrane)PMID 31956775
5. 5.Exploring the antifungal potential of Cannabis sativa derived stilbenoids and cannabinoids against novel targets through in silico protein interaction profiling. Front Chem. 2024 (amarrage moléculaire et prédictions ADMET incluant le cannabiglendol)PMID 39834844
6. 6.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)