Cannabiglendol
Cannabinoïde à squelette ponté et chaîne propyle, isolé en 1981 ; pharmacologie non étudiée.
C₁₉H₂₈O₃
CAS 77091-08-8
- Famille
- PhytocannabinoïdeMineur
- Origine
- Origine non établie
- Masse molaire
- 304,40 g/mol
Mis à jour le
En clair
Le cannabiglendol est un cannabinoïde rare, isolé en 1981 d'une variété indienne de cannabis. Sa structure, pontée et à chaîne courte, s'écarte nettement de celle du THC. Ses effets n'ont jamais été étudiés.
Récepteurs et activité
Effets mesurés
Non caractérisé. Aucun essai humain contrôlé contre placebo n'a mesuré les effets de Cannabiglendol : aucun niveau n'est donc affiché.
Niveaux calculés à partir d'essais humains contrôlés contre placebo : écart au placebo sur 100, à la dose et par la voie indiquées. Lire la méthode
Pharmacologie
Le cannabiglendol (8-hydroxy-isohexahydrocannabivarine, OH-iso-HHCV-C3) est un cannabinoïde de type « divers » selon Radwan et al. (2021) : un squelette ponté 2,6-méthano-2H-1-benzoxocine, de type iso-THC, porteur d'un alcool tertiaire et d'une chaîne latérale propyle (C3). Il a été isolé et caractérisé en 1981 à partir d'une variété indienne de Cannabis sativa (Turner, Mole, Hanuš et ElSohly, Journal of Natural Products) ; aucune autre étude expérimentale n'a été trouvée. Son origine dans la plante n'est pas établie. Aucune affinité pour CB1 ou CB2 et aucune donnée de pharmacocinétique, de métabolisme ou de toxicologie n'ont été publiées, et aucune donnée humaine n'existe.
Sources clés.
- Turner C.E., Mole M.L., Hanuš L., ElSohly H.N. 1981, J Nat Prod 44:27-33 : Constituents of Cannabis sativa. XIX, isolement et structure du cannabiglendol (nouvel onglet)DOI 10.1021/np50013a005
- Radwan M.M. et al. 2021, Molecules 26:2774 : inventaire des cannabinoïdes, type divers (OH-iso-HHCV-C3) (nouvel onglet)PMID 34066753
- PubChem CID 156998 : cannabiglendol (identifiants) (nouvel onglet)
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Cannabis sativa L. : isolé d'une variété indienne (Turner et al. 1981). Origine non établie : aucune source consultée ne dit si la plante le produit ou s'il se forme après la récolte.
- Première description
- Isolé et caractérisé en 1981 par C. E. Turner, M. L. Mole, L. Hanuš et H. N. ElSohly à partir d'une variété indienne de Cannabis sativa (« Constituents of Cannabis sativa. XIX. Isolation and structure elucidation of cannabiglendol, a novel cannabinoid from an Indian variant », Journal of Natural Products). Aucune autre étude expérimentale qui lui soit consacrée n'a été trouvée.
Voie biosynthétique
Aucune voie de formation n'a été décrite et aucune enzyme ne lui est associée. Sa chaîne latérale propyle (C3) le rapproche structuralement de la série des varines, sans que cette filiation ait été étudiée.
Cadre légal
- Union européenne
Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.
- France
Non classé comme stupéfiant : le cannabiglendol n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026), et son squelette ponté 2,6-méthano-2H-1-benzoxocine n'est pas le noyau benzo[c]chromène de la classe générique créée par les décisions de l'ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024. Ce n'est pas non plus un tétrahydrocannabinol au sens de l'entrée « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ». Vérifié le 20/10/2026.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classement
Famille, origine et vérification des sources
- Famille
Phytocannabinoïde › Mineur
- Présence dans la plante
Présent dans la plante ; origine non établie
- Chimie
Type divers (OH-iso-HHCV) · chaîne latérale en C3 · forme neutre
- Vérification
Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.
- Wikipédia (anglais)
Pas d'article dédié.
Classification structurelle
Cannabinoïde de type « divers » dans la classification de Radwan et al. (2021), sous le nom de 8-hydroxy-isohexahydrocannabivarine (OH-iso-HHCV-C3) : squelette ponté 2,6-méthano-2H-1-benzoxocine, de type iso-THC, portant un groupe 2-hydroxypropan-2-yle et une chaîne propyle (C3). PubChem (CID 156998) ne définit pas sa stéréochimie.
Pharmacocinétique
Aucune donnée pharmacocinétique expérimentale n'a été trouvée, ni chez l'animal ni chez l'humain.
Métabolisme
Aucune étude de métabolisme n'a été trouvée pour le cannabiglendol.
Toxicologie et risques
Aucune étude de toxicité expérimentale et aucune donnée humaine n'ont été trouvées pour le cannabiglendol.
Détection et analyse
Aucune méthode de dosage dédiée n'a été trouvée ; la molécule n'est documentée que par sa caractérisation initiale (Turner et al. 1981).
Références
- Turner C.E., Mole M.L., Hanuš L., ElSohly H.N. 1981, J Nat Prod 44:27-33 : Constituents of Cannabis sativa. XIX, isolement et structure du cannabiglendol (nouvel onglet)DOI 10.1021/np50013a005
- Radwan M.M. et al. 2021, Molecules 26:2774 : inventaire des cannabinoïdes, type divers (OH-iso-HHCV-C3) (nouvel onglet)PMID 34066753
- PubChem CID 156998 : cannabiglendol (identifiants) (nouvel onglet)
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (nouvel onglet)
Identifiants
Nomenclature
- Nom IUPAC
- 12-(2-hydroxypropan-2-yl)-9-methyl-5-propyl-8-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-3-ol
- Autres noms
- cannabiglendol-C3 · OH-iso-HHCV · OH-iso-HHCV-C3 · 8-hydroxy-isohexahydrocannabivarine
Identifiants
- Formule
- C₁₉H₂₈O₃
- CAS
- 77091-08-8
- PubChem CID
- 156998(nouvel onglet)
- InChIKey
- RRQVSLLVCGRJNI-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCC1=
CC(= C2C3CC(CCC3C(C) (C) O) (OC2= C1) C) O
Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.
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