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Cannabiglendol

Cannabinoïde à squelette ponté et chaîne propyle, isolé en 1981 ; pharmacologie non étudiée.

Niveau de détail

C₁₉H₂₈O₃

CAS 77091-08-8

Famille
PhytocannabinoïdeMineur
Origine
Origine non établie
Masse molaire
304,40 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le cannabiglendol est un cannabinoïde rare, isolé en 1981 d'une variété indienne de cannabis. Sa structure, pontée et à chaîne courte, s'écarte nettement de celle du THC. Ses effets n'ont jamais été étudiés.

Récepteurs et activité

    La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

    Effets mesurés

    Non caractérisé. Aucun essai humain contrôlé contre placebo n'a mesuré les effets de Cannabiglendol : aucun niveau n'est donc affiché.

    Niveaux calculés à partir d'essais humains contrôlés contre placebo : écart au placebo sur 100, à la dose et par la voie indiquées. Lire la méthode

    Pharmacologie

    Le cannabiglendol (8-hydroxy-isohexahydrocannabivarine, OH-iso-HHCV-C3) est un cannabinoïde de type « divers » selon Radwan et al. (2021) : un squelette ponté 2,6-méthano-2H-1-benzoxocine, de type iso-THC, porteur d'un alcool tertiaire et d'une chaîne latérale propyle (C3). Il a été isolé et caractérisé en 1981 à partir d'une variété indienne de Cannabis sativa (Turner, Mole, Hanuš et ElSohly, Journal of Natural Products) ; aucune autre étude expérimentale n'a été trouvée. Son origine dans la plante n'est pas établie. Aucune affinité pour CB1 ou CB2 et aucune donnée de pharmacocinétique, de métabolisme ou de toxicologie n'ont été publiées, et aucune donnée humaine n'existe.

    Histoire

    Provenance
    Cannabis sativa L. : isolé d'une variété indienne (Turner et al. 1981). Origine non établie : aucune source consultée ne dit si la plante le produit ou s'il se forme après la récolte.
    Première description
    Isolé et caractérisé en 1981 par C. E. Turner, M. L. Mole, L. Hanuš et H. N. ElSohly à partir d'une variété indienne de Cannabis sativa (« Constituents of Cannabis sativa. XIX. Isolation and structure elucidation of cannabiglendol, a novel cannabinoid from an Indian variant », Journal of Natural Products). Aucune autre étude expérimentale qui lui soit consacrée n'a été trouvée.

    Voie biosynthétique

    Aucune voie de formation n'a été décrite et aucune enzyme ne lui est associée. Sa chaîne latérale propyle (C3) le rapproche structuralement de la série des varines, sans que cette filiation ait été étudiée.

    Classement

    Famille, origine et vérification des sources

    Famille

    Phytocannabinoïde › Mineur

    Présence dans la plante

    Présent dans la plante ; origine non établie

    Chimie

    Type divers (OH-iso-HHCV) · chaîne latérale en C3 · forme neutre

    Vérification

    Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

    Wikipédia (anglais)

    Pas d'article dédié.

    Classification structurelle

    Cannabinoïde de type « divers » dans la classification de Radwan et al. (2021), sous le nom de 8-hydroxy-isohexahydrocannabivarine (OH-iso-HHCV-C3) : squelette ponté 2,6-méthano-2H-1-benzoxocine, de type iso-THC, portant un groupe 2-hydroxypropan-2-yle et une chaîne propyle (C3). PubChem (CID 156998) ne définit pas sa stéréochimie.

    Pharmacocinétique

    Aucune donnée pharmacocinétique expérimentale n'a été trouvée, ni chez l'animal ni chez l'humain.

    Métabolisme

    Aucune étude de métabolisme n'a été trouvée pour le cannabiglendol.

    Toxicologie et risques

    Aucune étude de toxicité expérimentale et aucune donnée humaine n'ont été trouvées pour le cannabiglendol.

    Détection et analyse

    Aucune méthode de dosage dédiée n'a été trouvée ; la molécule n'est documentée que par sa caractérisation initiale (Turner et al. 1981).

    Références

    Identifiants

    Nomenclature

    Nom IUPAC
    12-(2-hydroxypropan-2-yl)-9-methyl-5-propyl-8-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-3-ol
    Autres noms
    cannabiglendol-C3 · OH-iso-HHCV · OH-iso-HHCV-C3 · 8-hydroxy-isohexahydrocannabivarine

    Identifiants

    Formule
    C₁₉H₂₈O₃
    CAS
    77091-08-8
    InChIKey
    RRQVSLLVCGRJNI-UHFFFAOYSA-N
    SMILES
    CCCC1=CC(=C2C3CC(CCC3C(C)(C)O)(OC2=C1)C)O

    Fiche machine-lisible (JSON)

    Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

    Compléter cette fiche

    Cette fiche n'a pas encore d'image. Chaque proposition est relue avant publication.