{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"RRQVSLLVCGRJNI-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabiglendol","symbol":"Cannabiglendol","iupacName":"12-(2-hydroxypropan-2-yl)-9-methyl-5-propyl-8-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-3-ol","aliases":["cannabiglendol-C3","OH-iso-HHCV","OH-iso-HHCV-C3"],"cas":null,"pubchemCid":"156998","chebiId":null,"smiles":"CCCC1=CC(=C2C3CC(CCC3C(C)(C)O)(OC2=C1)C)O","molecularFormula":"C19H28O3","molecularWeight":304.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/156998"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Phytocannabinoïde mineur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Cannabinoïde hydroxylé de type iso-tétrahydrocannabinol, squelette 2,6-méthano-2H-1-benzoxocine portant un groupe 2-hydroxypropan-2-yle, chaîne latérale propyle en C3, d'où le nom de code OH-iso-HHCV."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"La voie de formation n'est pas établie. La chaîne latérale à trois carbones rattache la molécule à la lignée varinique du cannabis, celle qui part de l'acide cannabigérovarinique, tandis que l'alcool tertiaire et le cycle oxygéné ponté évoquent une oxydation puis un réarrangement, dans la plante ou pendant la préparation des extraits. Aucune enzyme n'a été associée à cette transformation.","originNote":"Constituant naturel de Cannabis sativa, identifié à l'état de traces dans une variété indienne cultivée pour la recherche aux États-Unis. Les inventaires de phytocannabinoïdes le rangent parmi les composés divers, sans famille structurale propre, et signalent des quantités très faibles dans la plante. Aucune production commerciale ni aucune filière d'extraction dédiée n'est documentée.","discovered":"Isolé et caractérisé en 1981 par Carlton E. Turner, M. L. Mole, Lumír Hanuš et Hala N. ElSohly, dans le dix-neuvième article de la série Constituents of Cannabis sativa, à partir d'une variété indienne. Cette publication décrit l'élucidation de structure du composé et reste la seule étude expérimentale qui lui soit consacrée."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le cannabiglendol appartient aux cannabinoïdes dits divers, un ensemble de composés minoritaires que les revues de phytochimie ne rattachent à aucune famille structurale classique. Aucune affinité mesurée pour les récepteurs CB1 ou CB2 n'a été publiée, et aucune donnée n'existe pour TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A. Les analyses de relation structure activité soulignent que le noyau benzopyrane du THC, tenu pour indispensable à l'activation des récepteurs cannabinoïdes, est ici remplacé par un cycle oxygéné ponté, ce qui laisse attendre une activité faible ou nulle, sans qu'aucune expérience ne l'ait vérifié. Les travaux récents qui mentionnent la molécule sont uniquement informatiques, amarrage moléculaire sur des cibles fongiques et prédictions de propriétés, et n'établissent aucun effet pharmacologique. Les données humaines manquent totalement.","receptorSummaryFr":"Aucune valeur d'affinité ou d'efficacité n'a été publiée pour CB1 ni pour CB2. Les analyses structurales relèvent que le cycle benzopyrane du THC, considéré comme nécessaire à l'activation des récepteurs cannabinoïdes, est remplacé dans cette molécule par un système oxygéné ponté portant un alcool tertiaire, configuration attendue comme peu compatible avec une liaison forte. TRPV1, GPR55, PPARγ et 5-HT1A n'ont jamais été testés avec ce composé.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Turner CE, Mole ML, Hanus L, ElSohly HN. Constituents of Cannabis sativa. XIX. Isolation and structure elucidation of cannabiglendol, a novel cannabinoid from an Indian variant. J Nat Prod. 1981;44(1):27-33","pmid":null,"doi":"10.1021/np50013a005","url":"https://doi.org/10.1021/np50013a005"},{"label":"PubChem CID 156998, Cannabiglendol : identifiants, données spectrales et occurrence naturelle chez Cannabis sativa (LOTUS)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/156998"},{"label":"Structure-Activity Relationship of Cannabis Derived Compounds for the Treatment of Neuronal Activity-Related Diseases. Molecules. 2018;23(7):1526 (cannabiglendol classé parmi les cannabinoïdes divers, teneurs faibles dans la plante)","pmid":"29941830","doi":"10.3390/molecules23071526","url":"https://europepmc.org/article/MED/29941830"},{"label":"Identification of Psychoactive Metabolites from Cannabis sativa, Its Smoke, and Other Phytocannabinoids Using Machine Learning and Multivariate Methods. ACS Omega. 2020 (perte attendue d'activité par remplacement du noyau benzopyrane)","pmid":"31956775","doi":"10.1021/acsomega.9b02663","url":"https://europepmc.org/article/MED/31956775"},{"label":"Exploring the antifungal potential of Cannabis sativa derived stilbenoids and cannabinoids against novel targets through in silico protein interaction profiling. Front Chem. 2024 (amarrage moléculaire et prédictions ADMET incluant le cannabiglendol)","pmid":"39834844","doi":"10.3389/fchem.2024.1515424","url":"https://europepmc.org/article/MED/39834844"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée d'absorption, de distribution, de biodisponibilité ou d'élimination n'a été publiée, ni chez l'animal ni chez l'humain. Les seules valeurs disponibles sont des estimations calculées, lipophilie modérée et perméabilité intestinale prédite, issues d'un travail de modélisation qui ne remplace pas une mesure.","metabolism":"Aucune voie métabolique n'a été décrite et aucun métabolite n'a été identifié. L'implication éventuelle des cytochromes P450 ou des enzymes de conjugaison n'a jamais été étudiée pour cette molécule.","detection":"La molécule est documentée par les données spectrales de sa caractérisation initiale, spectre de masse couplé à la chromatographie en phase gazeuse, spectre infrarouge en phase vapeur et résonance magnétique nucléaire du carbone 13, consultables dans les bases publiques. Aucune méthode validée de recherche en matrice biologique n'a été publiée, et les tests de dépistage courants ciblent les métabolites du THC, pas ce composé.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"Aucune étude de toxicité expérimentale n'existe. Un travail de 2024 rapporte seulement des prédictions logicielles, profil non mutagène, dose létale médiane estimée et risque d'inhibition du canal hERG jugé plus faible que pour d'autres cannabinoïdes du même jeu de données. Ces sorties de modèles ne valent pas évaluation de sécurité, et le profil de risque chez l'humain reste inconnu."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun classement harmonisé dans l'Union européenne et aucune inscription aux conventions internationales de 1961 et 1971, qui visent le cannabis et les isomères du THC. Le composé ne fait l'objet d'aucun signalement au système d'alerte précoce de l'EUDA, faute de circulation sur le marché. Pour un usage alimentaire, les extraits de cannabis riches en cannabinoïdes relèvent du règlement européen sur les nouveaux aliments et demandent une autorisation préalable.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La substance n'est nommée dans aucun texte français. L'arrêté du 22 février 1990, annexe IV, classe comme stupéfiants les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels ainsi que les sels de ces dérivés : le cannabiglendol n'est pas un tétrahydrocannabinol au sens de cette rubrique, et il n'est ni un ester, ni un éther, ni un sel du THC, il n'est donc pas saisi par cette clause générique et reste non classé. Le cadre applicable est celui de la plante, le cannabis relevant de ce même arrêté, avec la dérogation prévue pour les variétés autorisées dont la teneur en THC ne dépasse pas 0,3 pour cent.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Turner CE, Mole ML, Hanus L, ElSohly HN. Constituents of Cannabis sativa. XIX. Isolation and structure elucidation of cannabiglendol, a novel cannabinoid from an Indian variant. J Nat Prod. 1981;44(1):27-33","pmid":null,"doi":"10.1021/np50013a005","url":"https://doi.org/10.1021/np50013a005"},{"label":"PubChem CID 156998, Cannabiglendol : identifiants, données spectrales et occurrence naturelle chez Cannabis sativa (LOTUS)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/156998"},{"label":"Structure-Activity Relationship of Cannabis Derived Compounds for the Treatment of Neuronal Activity-Related Diseases. Molecules. 2018;23(7):1526 (cannabiglendol classé parmi les cannabinoïdes divers, teneurs faibles dans la plante)","pmid":"29941830","doi":"10.3390/molecules23071526","url":"https://europepmc.org/article/MED/29941830"},{"label":"Identification of Psychoactive Metabolites from Cannabis sativa, Its Smoke, and Other Phytocannabinoids Using Machine Learning and Multivariate Methods. 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