BZO-POXIZID.

Le BZO-POXIZID appartient à la classe OXIZID, des acylhydrazones d'isatine dont l'émergence suit la législation générique chinoise de juillet 2021 (Deventer et al. 2022). Son chef de file, le MDA-19, a été décrit en 2008 comme agoniste sélectif du CB2 (Diaz et al. 2008) ; le raccourcissement de la chaîne hexyle en pentyle augmente l'activité aux deux récepteurs. Dans les essais de recrutement de la β-arrestine 2, les OXIZID sont des agonistes complets du CB1 et des agonistes partiels du CB2, et le BZO-POXIZID est le seul de la série testée à ne pas préférer le CB2 (Deventer et al. 2022). Patel et al. (2024) situent les OXIZID en retrait des générations précédentes de cannabinoïdes de synthèse, en puissance comme en efficacité. Liu et al. (2022) l'ont détecté pour la première fois sur le marché récréatif, avec le 5F-MDA-19, dans des saisies chinoises. Cinq cas d'exposition involontaire à un analogue, le BZO-4en-POXIZID, ont été mis en évidence par analyse capillaire chez des personnes fréquentant des discothèques new-yorkaises (Palamar et al. 2024). Aucune étude clinique, aucune pharmacocinétique humaine et aucun cas d'intoxication publié propre à cette molécule n'ont été retrouvés dans les sources consultées.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de toute autre plante. Selon Deventer et al. (2022), l'apparition des OXIZID fait suite à la législation générique chinoise de juillet 2021, qui a poussé les fabricants vers des squelettes de remplacement. Liu et al. (2022) ont détecté ce composé (« pentyl MDA-19 ») pour la première fois sur le marché récréatif, dans des poudres et des liquides de vapotage saisis en Chine.

Première description

Analogue N-pentyle du MDA-19 (Diaz et al. 2008) ; détecté pour la première fois sur le marché récréatif par Liu et al. (2022), dans des saisies chinoises postérieures à la législation générique de juillet 2021 ; pharmacologie caractérisée par Deventer et al. en 2022.

Aucune voie biosynthétique connue : le BZO-POXIZID ne provient d'aucun organisme vivant et n'a jamais été détecté dans une plante. C'est une acylhydrazone d'isatine N-pentylée (benzohydrazide d'oxindol-3-ylidène), décrite ici par sa classe chimique uniquement.

International

Non inscrit aux tableaux de la Convention de 1971

Liste verte de l'OICS, 35e éd., 2024

Union européenne

Aucune mesure de contrôle de l'Union ne le nomme

France

Annexe IV : stupéfiant

Décision du 22 mai 2024 (ANSM) ; liste consolidée ANSM du 26/06/2026 (nouvel onglet)

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

oxoindole (OXIZID)

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Cannabinoïde de synthèse de la classe OXIZID, chimiquement une acylhydrazone d'isatine : un noyau oxindole, c'est-à-dire une 2-oxo-indoline portant une chaîne N-pentyle, relié par un pont hydrazone à un groupe benzamide. Le nom OXIZID condense d'ailleurs le noyau oxindoline et le lien hydrazide. Ce squelette ne comporte ni indole-3-carboxamide, ni indazole-3-carboxamide, ni indol-3-yl méthanone, ce qui le sépare nettement des générations précédentes de cannabinoïdes de synthèse.

Aucune étude de pharmacocinétique n'a été retrouvée chez l'être humain dans les sources consultées. Sur microsomes hépatiques humains, les OXIZID étudiés sont métaboliquement instables et surtout métabolisés par les cytochromes CYP3A4, CYP3A5 et CYP2C9 (Lee et al. 2022).

Lee et al. (2022) ont détecté de 42 à 51 métabolites pour chacun de quatre OXIZID, dont le BZO-POXIZID : hydroxylation de la chaîne N-alkyle et du phényle, oxydation en cétone et en carboxylate, hydrolyse de l'amide et N-désalkylation ; les OXIZID inactivent le CYP3A4 par un mécanisme dépendant du métabolisme. Watanabe et al. (2023) confirment une métabolisation surtout sur la chaîne N-alkyle et notent que l'abondance des métabolites glucuronoconjugués suggère qu'une hydrolyse enzymatique peut être nécessaire pour l'analyse urinaire.

Aucun cas clinique d'intoxication attribué spécifiquement au BZO-POXIZID n'a été retrouvé dans les sources consultées, et aucun seuil de toxicité n'est établi. Palamar et al. (2024) décrivent cinq cas d'exposition involontaire à l'analogue BZO-4en-POXIZID, mis en évidence par analyse de segments de 6 cm de cheveux de jeunes femmes fréquentant des clubs new-yorkais, probablement comme adultérant d'autres drogues. Chez l'embryon de poisson-zèbre, le chef de file MDA-19 réduit la nage et altère le développement des motoneurones spinaux (Xu et al. 2025).

Lee et al. (2022) retiennent comme biomarqueurs urinaires la molécule mère et les métabolites monohydroxylés sur la chaîne N-alkyle et sur le phényle ; une hydrolyse enzymatique des glucuronides peut améliorer la détection (Watanabe et al. 2023). En spectrométrie de masse à ionisation par électronébulisation, les OXIZID ne donnent aucun ion issu du noyau, du lien ou de la queue, ce qui complique l'identification par bibliothèque (Sekuła et al. 2025).

1. 1Diaz et al. · J Med Chem 2008 (nouvel onglet)PMID 18666769
2. 2Deventer et al. · Drug Test Anal 2022 (nouvel onglet)PMID 35560866
3. 3Liu et al. · Drug Test Anal 2022 (nouvel onglet)PMID 34694738
4. 4Patel et al. · Eur J Pharmacol 2024 (nouvel onglet)PMID 38561104
5. 5Lee et al. · Clin Chem 2022 (nouvel onglet)PMID 36175111
6. 6Watanabe et al. · J Anal Toxicol 2023 (nouvel onglet)PMID 36857377
7. 7Palamar et al. · J Anal Toxicol 2024 (nouvel onglet)PMID 37952092
8. 8Sekuła et al. · J Am Soc Mass Spectrom 2025 (nouvel onglet)PMID 40193255
9. 9Xu et al. · J Appl Toxicol 2025 (nouvel onglet)PMID 39477463

SMILES

CCCCCN1C2=CC=CC=C2C(=C1O)N=NC(=O)C3=CC=CC=C3

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.