CBGAM.Acide cannabigérolique monométhyl éther

L'acide cannabigérolique monométhyléther (CBGAM) est le CBGA dont l'un des deux hydroxyles phénoliques porte un méthyle : un acide de type CBG, à chaîne pentyle (C5) et chaîne géranyle (2E) ouverte. Décrit en 1970 par Shoyama, Yamauchi et Nishioka (Chemical and Pharmaceutical Bulletin), il est présent dans la plante sous forme acide, mais l'enzyme qui le méthyle n'a pas été caractérisée. Sa forme neutre est le cannabigérol monométhyléther (CBGM). Aucune affinité pour CB1 ou CB2 et aucune donnée de pharmacocinétique, de métabolisme ou de toxicologie n'ont été publiées, et aucune donnée humaine n'existe.

Provenance

Cannabis sativa L. : produit par la plante sous forme acide (Shoyama et al. 1970) ; l'enzyme qui méthyle l'hydroxyle phénolique n'est pas caractérisée. Sa forme neutre est le cannabigérol monométhyléther (CBGM).

Première description

Décrit en 1970 par Y. Shoyama, T. Yamauchi et I. Nishioka (« Cannabis. V. Cannabigerolic acid monomethyl ether and cannabinolic acid », Chemical and Pharmaceutical Bulletin), deux ans après le cannabigérol monométhyléther (Yamauchi et al. 1968). L'inventaire de Radwan et al. (2021) date son isolement de 1975, en citant les travaux de la même équipe sur la biosynthèse des acides cannabinoïdes (Shoyama et al. 1975, Phytochemistry).

La plante forme l'acide cannabigérolique (CBGA) à partir de l'acide olivétolique et du pyrophosphate de géranyle (Luo et al. 2019). Le CBGAM correspond au CBGA dont l'un des deux hydroxyles phénoliques est méthylé, mais aucune méthyltransférase responsable n'a été décrite dans les sources consultées : cette étape reste non caractérisée.

Union européenne

Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

Non classé comme stupéfiant : le CBGAM n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026) et, molécule de type CBG à chaîne ouverte, il n'appartient pas à la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (décisions ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024). Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Présent dans la plante fraîche ; enzyme non caractérisée

Chimie

Type CBG · chaîne latérale en C5 · forme acide

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Cannabinoïde acide de type CBG, à squelette résorcinylique géranylé et chaîne latérale pentyle en C5, dont l'un des deux hydroxyles phénoliques est engagé en éther méthylique. Formellement, un acide 2-hydroxy-4-méthoxy-6-pentylbenzoïque portant un groupement géranyle de configuration E en position 3, soit le monométhyl éther de l'acide cannabigérolique. La molécule ne possède pas de centre stéréogène ; sa seule stéréochimie définie est celle de la double liaison géranyle.

Aucune donnée pharmacocinétique n'a été trouvée pour le CBGAM, ni chez l'animal ni chez l'humain.

Aucune étude de métabolisme n'a été trouvée pour le CBGAM.

Aucune étude de toxicité et aucune donnée humaine n'ont été trouvées pour le CBGAM.

Aucune méthode de dosage dédiée au CBGAM n'a été trouvée dans les sources consultées.

1. 1Shoyama Y., Yamauchi T., Nishioka I. 1970, Chem Pharm Bull 18:1327-1332 : Cannabis V, acide cannabigérolique monométhyléther et acide cannabinolique (nouvel onglet)DOI 10.1248/cpb.18.1327
2. 2Yamauchi T., Shoyama Y., Matsuo Y., Nishioka I. 1968, Chem Pharm Bull 16:1164-1165 : cannabigérol monométhyléther, nouveau constituant du chanvre (nouvel onglet)PMID 5706840
3. 3Shoyama Y., Yagi M., Nishioka I., Yamauchi T. 1975, Phytochemistry 14:2189-2192 : biosynthèse des acides cannabinoïdes (nouvel onglet)DOI 10.1016/S0031-9422(00)91096-3
4. 4Radwan M.M. et al. 2021, Molecules 26:2774 : inventaire des cannabinoïdes, sous-classe de type CBG (nouvel onglet)PMID 34066753
5. 5Luo X. et al. 2019, Nature 567:123-126 : biosynthèse complète du CBGA et des acides cannabinoïdes dans la levure (nouvel onglet)PMID 30814733
6. 6PubChem CID 24739091 : cannabigerolic acid monomethyl ether (identifiants) (nouvel onglet)
7. 7ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=C(C(=C1C(=O)O)O)C/C=C(\C)/CCC=C(C)C)OC

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.