CBD-C1.Cannabidiorcol

Le cannabidiorcol (CBD-C1, aussi référencé O-1821) est l'homologue à chaîne méthyle du cannabidiol : même squelette résorcinol relié à un cycle p-menthadiène, de configuration (1R,6R), mais un seul carbone de chaîne latérale au lieu de cinq. Vree et ses collègues l'ont signalé en 1972 dans le haschisch par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse ; cette identification reste tentative, la molécule n'ayant pas été isolée de la plante dans les sources consultées. Aucune constante d'affinité pour CB1 ou CB2 n'a été trouvée. Dans le criblage de Qin et coll. (J Neurosci, 2008), le composé a activé le TRPV2 de rat exprimé en cellules HEK293 : à 100 µM, la réponse calcique atteignait 93 % de celle de l'agoniste de référence 2-APB, sans CE50 déterminée ; les réponses sur TRPA1 (7 %) et TRPV1 (15 %) étaient faibles. Utilisé comme agoniste du TRPV2, l'O-1821 a été étudié chez la souris : dans un modèle d'arthrite induite par le collagène, 20 à 30 mg/kg par jour ont été associés à une maladie clinique moins sévère que chez les témoins (Laragione et coll. 2023). Sur des cellules de carcinome épidermoïde de l'œsophage en culture, l'activation du TRPV2 par l'O-1821 (20 µM) a au contraire favorisé des comportements cancéreux (Huang et coll. 2022). Le CBD-C1 fait partie des 13 cannabinoïdes d'une méthode HPLC-MS/MS validée dans la salive (Lin et coll. 2022). Aucune donnée de pharmacocinétique, de métabolisme ou de toxicologie chez l'humain n'a été publiée.

Provenance

Cannabis sativa L. : identification tentative uniquement. Le cannabidiorcol a été détecté par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse dans un extrait hexanique de haschisch libanais (Vree et al. 1972, d'après Radwan et al. 2021), sans isolement ni confirmation par un étalon dans la plante. Origine non établie.

Première description

Identifié en 1972 par Vree, Breimer, van Ginneken et van Rossum, qui ont mis en évidence dans le haschisch, par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, les homologues à chaîne méthyle du THC, du CBD et du CBN (Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1972). Il s'agit d'une identification tentative : la molécule n'a pas été isolée de la plante dans les sources consultées. Le premier travail pharmacologique trouvé est un criblage de cannabinoïdes sur les canaux TRP publié en 2008 (Qin et al.), où le composé figure sous le code O-1821.

Aucune voie de biosynthèse n'a été démontrée pour cet homologue à chaîne méthyle (C1). Ni l'acide correspondant ni une enzyme propre à la série C1 n'ont été trouvés dans les sources consultées ; toute séquence calquée sur celle du cannabidiol resterait une hypothèse.

Union européenne

Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

Non classé comme stupéfiant : le cannabidiorcol n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026). Molécule de type cannabidiol, sans cycle pyrane fermé, il n'appartient pas à la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (décisions ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024), et ce n'est pas un tétrahydrocannabinol au sens de l'entrée « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels », transférée à l'annexe III par la décision ANSM du 06/02/2026. Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Identification provisoire, jamais isolé

Chimie

Type CBD · chaîne latérale en C1 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Cannabidiorcol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde de type CBD (classification de Radwan et al. 2021) : noyau résorcinol (benzène-1,3-diol) relié à un cycle p-menthadiène, sans cycle pyrane fermé, de configuration (1R,6R) comme le cannabidiol naturel. Il se distingue du CBD par sa chaîne latérale, un méthyle (C1) au lieu d'un pentyle (C5), soit le plus court des homologues de la série CBD.

Aucune donnée de pharmacocinétique n'a été trouvée pour le cannabidiorcol, ni chez l'animal ni chez l'humain : absorption, distribution, demi-vie et biodisponibilité restent inconnues.

Aucune étude de métabolisme n'a été trouvée pour le cannabidiorcol : ni enzyme impliquée ni métabolite identifié.

Aucune étude de toxicologie dédiée au cannabidiorcol n'a été trouvée, et aucune donnée clinique n'existe. Sur des cellules de carcinome épidermoïde de l'œsophage en culture, l'activation du TRPV2 par l'O-1821 (20 µM) a favorisé des comportements cancéreux (Huang et al. 2022).

Le composé a été signalé à l'origine par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (Vree et al. 1972) ; sa masse moléculaire est inférieure de 56 unités à celle du CBD. Il figure parmi les 13 analytes d'une méthode HPLC-MS/MS validée dans la salive ; appliquée à 200 échantillons humains, cette méthode a confirmé chacun des 13 analytes dans au moins un échantillon (Lin et al. 2022).

1. 1Vree T. B. et al., identification dans le haschisch des analogues à chaîne méthyle du THC, du CBD et du CBN, J Pharm Pharmacol 1972, 24:7-12 (nouvel onglet)PMID 4401327
2. 2Qin N. et al., activation du TRPV2 par les cannabinoïdes (O-1821, tableau 1), J Neurosci 2008 (nouvel onglet)PMID 18550765
3. 3Laragione T. et al., agoniste du TRPV2 O1821 et étanercept dans l'arthrite induite par le collagène chez la souris, Clin Exp Immunol 2023 (nouvel onglet)PMID 36571199
4. 4Huang R. et al., l'activation du TRPV2 (chaleur ou O1821) favorise la tumorigenèse du carcinome épidermoïde de l'œsophage, Br J Cancer 2022 (nouvel onglet)PMID 35896815
5. 5Lin L. et al., dosage HPLC-MS/MS de 13 cannabinoïdes, dont le CBD-C1, dans la salive, J Anal Toxicol 2022 (nouvel onglet)PMID 33270860
6. 6PubChem CID 16657068 et GSRS UNII 259WR5E2RF : cannabidiorcol (1R,6R), CAS 35482-50-9 (nouvel onglet)
7. 7ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (nouvel onglet)

SMILES

CC1=C[C@H]([C@@H](CC1)C(=C)C)C2=C(C=C(C=C2O)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.