{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"VAFRUJRAAHLCFZ-GHRIWEEISA-N","prefName":"Acide cannabigérolique monométhyl éther","symbol":"CBGAM","iupacName":"3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-hydroxy-4-methoxy-6-pentylbenzoic acid","aliases":["cannabigerolic acid monomethyl ether","CBGAM","CBGA monomethyl ether","monométhyl éther de l'acide cannabigérolique"],"cas":null,"pubchemCid":"24739091","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C23H34O4","molecularWeight":374.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24739091"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Phytocannabinoïde mineur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Cannabinoïde acide de type CBG, à squelette résorcinylique géranylé et chaîne latérale pentyle en C5, dont l'un des deux hydroxyles phénoliques est engagé en éther méthylique. Formellement, un acide 2-hydroxy-4-méthoxy-6-pentylbenzoïque portant un groupement géranyle de configuration E en position 3, soit le monométhyl éther de l'acide cannabigérolique. La molécule ne possède pas de centre stéréogène ; sa seule stéréochimie définie est celle de la double liaison géranyle."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"La plante assemble d'abord l'acide olivétolique et le pyrophosphate de géranyle, une prénylation qui produit l'acide cannabigérolique, tête de la voie des cannabinoïdes. Le CBGAM correspond à ce même squelette dont l'un des deux hydroxyles phénoliques porte un groupe méthoxy. La méthyltransférase responsable de cette étape n'a pas été caractérisée et la voie reste hypothétique. Comme l'un des hydroxyles est bloqué, la molécule est considérée comme une branche latérale plutôt que comme un intermédiaire menant aux acides THCA, CBDA ou CBCA. Sa décarboxylation, sous l'effet de la chaleur ou du vieillissement, conduit au cannabigérol monométhyl éther (CBGM).","originNote":"Constituant naturel de Cannabis sativa, classé parmi la quinzaine de cannabinoïdes de type CBG recensés dans la littérature phytochimique. Il n'apparaît qu'à l'état de traces, très en dessous des teneurs en acide cannabigérolique, et les premiers isolements ont été réalisés à partir de chanvre cultivé au Japon. Des criblages analytiques modernes, par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution, l'ont ensuite retrouvé parmi les cannabinoïdes mineurs d'extraits de plantes de Cannabis sativa. Les bases d'occurrence naturelle, dont LOTUS reprise par PubChem, le mentionnent comme rapporté chez cette espèce. Aucun produit de consommation n'en contient de quantité notable ; il circule pour l'essentiel comme étalon analytique de laboratoire.","discovered":"Décrit au début des années 1970 par l'équipe de Yukihiro Shoyama, Tatsuo Yamauchi et Itsuo Nishioka, à la faculté des sciences pharmaceutiques de l'université de Kyushu. Le cinquième article de leur série « Cannabis », paru en 1970 dans Chemical and Pharmaceutical Bulletin, lui est consacré conjointement avec l'acide cannabinolique. Ces travaux prolongeaient l'identification, deux ans plus tôt par la même équipe, du cannabigérol monométhyl éther dans le chanvre. La revue phytochimique de Radwan et ElSohly (2021) rattache l'isolement du CBGAM, avec celui de l'acide cannabigérolique, à la série de travaux japonais des années 1970 qui ont établi que le CBGA est le premier cannabinoïde formé dans la voie de biosynthèse."},"pharmacology":{"summaryFr":"Sur le plan pharmacologique, le CBGAM reste une inconnue. Aucune étude publiée n'a mesuré son affinité pour CB1 ou CB2, ni son action sur les cibles secondaires classiques des cannabinoïdes végétaux, TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A. La littérature n'autorise qu'un raisonnement par analogie de structure : comme tous les cannabinoïdes acides, le CBGAM porte une fonction carboxylique qui le rend polaire et peu compatible avec la poche lipophile des récepteurs cannabinoïdes ; l'acide cannabigérolique dont il dérive n'a lui-même qu'une affinité faible pour CB1 et CB2 ; et le blocage d'un hydroxyle phénolique par un groupe méthoxy supprime une liaison hydrogène qui participe à la reconnaissance. Une activité agoniste forte sur CB1 est donc improbable, mais il s'agit d'une inférence structurale, pas d'un résultat expérimental. Les données humaines manquent totalement, aucun effet subjectif n'a été documenté, et rien dans les sources ne permet d'attribuer à cette molécule le moindre bénéfice thérapeutique.","receptorSummaryFr":"Aucune mesure d'affinité n'a été publiée pour le CBGAM, ni sur les récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2, ni sur les cibles secondaires habituellement explorées pour les cannabinoïdes végétaux : TRPV1, GPR55, PPARγ, 5-HT1A ou les récepteurs alpha2-adrénergiques. Le seul raisonnement disponible est indirect. La molécule mère de la série, l'acide cannabigérolique, est décrite avec une affinité faible pour les deux récepteurs cannabinoïdes, et la méthylation d'un hydroxyle phénolique retire une fonction donneuse de liaison hydrogène qui compte dans la reconnaissance de ces récepteurs. Une action agoniste marquée sur CB1 est donc peu probable, sans qu'aucune expérience directe ne vienne l'établir.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":5,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":6,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"PubChem, Cannabigerolic acid monomethyl ether, CID 24739091 (identifiants, descripteurs, occurrence naturelle via LOTUS)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24739091"},{"label":"Shoyama Y, Yamauchi T, Nishioka I. Cannabis. V. Cannabigerolic acid monomethyl ether and cannabinolic acid. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1970;18(7):1327-1332","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb1958/18/7/18_7_1327/_article"},{"label":"Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules. 2021;26(9):2774 (recense le CBGAM parmi les cannabinoïdes de type CBG)","pmid":"34066753","doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"Aizpurua-Olaizola O, Omar J, Navarro P, Olivares M, Etxebarria N, Usobiaga A. Identification and quantification of cannabinoids in Cannabis sativa L. plants by high performance liquid chromatography-mass spectrometry. Anal Bioanal Chem. 2014;406(29):7549-7560","pmid":null,"doi":"10.1007/s00216-014-8177-x","url":"https://link.springer.com/article/10.1007/s00216-014-8177-x"},{"label":"Yamauchi T, Shoyama Y, Matsuo Y, Nishioka I. Cannabigerol monomethyl ether, a new component of hemp. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1968;16(6):1164-1165","pmid":"5706840","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/5706840/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085"},{"label":"Arrêté du 30 décembre 2021 portant application de l'article R. 5132-86 du code de la santé publique (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000044793213"},{"label":"Conseil d'État, 29 décembre 2022, annulation de l'arrêté interdisant la vente des fleurs et feuilles de cannabis sans propriétés stupéfiantes","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.conseil-etat.fr/actualites/cbd-annulation-de-l-arrete-interdisant-la-vente-des-fleurs-et-feuilles-de-cannabis-sans-proprietes-stupefiantes"}]},"pharmacokinetics":"Aucune étude d'absorption, de distribution ou d'élimination n'a été publiée pour cette molécule, chez l'animal comme chez l'être humain. Sa fonction carboxylique associée à un caractère fortement lipophile laisse attendre, comme pour les autres cannabinoïdes acides, une biodisponibilité orale limitée et une décarboxylation sous l'effet de la chaleur, mais il s'agit d'une extrapolation à partir de composés voisins et non de données propres au CBGAM.","metabolism":"Aucune voie métabolique n'a été décrite pour le CBGAM. Ni les isoformes du cytochrome P450 éventuellement impliquées, ni les métabolites formés, ni une éventuelle glucuronidation n'ont fait l'objet de travaux publiés. La seule transformation documentée est chimique et non enzymatique : la perte du groupe carboxyle à la chaleur, qui convertit le CBGAM en cannabigérol monométhyl éther.","detection":"Le CBGAM s'identifie par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse, en particulier avec un analyseur quadripôle à temps de vol : il se repère à son ion quasi-moléculaire protoné et à ses adduits sodium, avec une fragmentation proche de celle du cannabigérol, décalée par la présence du groupe méthoxy. Il a été retrouvé de cette manière parmi les cannabinoïdes mineurs d'extraits de Cannabis sativa. En chromatographie en phase gazeuse, la fonction acide se décarboxyle à l'injection et le composé est alors vu sous sa forme neutre. Des étalons certifiés existent chez les fournisseurs de matériaux de référence, mais le CBGAM n'entre dans aucun panel réglementaire de contrôle et reste généralement sous les limites de quantification des méthodes de routine appliquées aux produits du commerce.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":3},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":3},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":3}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"Aucune étude de toxicité aiguë, de toxicité répétée ou de génotoxicité n'a été publiée. Il n'existe pas de dose sans effet indésirable observé, et aucune évaluation de l'EFSA, de l'ANSM ou de l'EUDA ne porte spécifiquement sur ce composé. Les teneurs rencontrées dans le chanvre restent de l'ordre de la trace et aucun signal de sécurité propre au CBGAM n'a été rapporté, ce qui ne constitue pas une démonstration d'innocuité mais un simple constat d'absence d'étude."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun classement international. Le CBGAM ne figure ni aux tableaux de la Convention unique de 1961 sur les stupéfiants, ni à ceux de la Convention de 1971, qui visent le cannabis, sa résine, ses extraits et les tétrahydrocannabinols, et il ne fait l'objet d'aucune mesure de contrôle spécifique au niveau de l'Union. Le frein réel est alimentaire : depuis la mise à jour du catalogue européen des nouveaux aliments, les extraits de Cannabis sativa et les produits qui en contiennent des cannabinoïdes relèvent du règlement (UE) 2015/2283, ce qui impose une autorisation préalable, après évaluation de sécurité, avant toute mise sur le marché en alimentation humaine. Les seuils de THC tolérés et les régimes nationaux restent hétérogènes d'un État membre à l'autre.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Le CBGAM n'est nommé dans aucun texte français. Il ne relève pas davantage de la clause générique de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, qui classe comme stupéfiants les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités : cette clause vise les dérivés du THC, or le CBGAM appartient à la série CBG et n'est pas un tétrahydrocannabinol. La molécule est donc non classée en France, par absence d'inscription et non par tolérance. Le cadre applicable reste celui de la plante : l'arrêté du 30 décembre 2021 encadre le chanvre dont la teneur en THC ne dépasse pas 0,3 %, et la décision du Conseil d'État du 29 décembre 2022 a annulé l'interdiction de vente des fleurs et feuilles de ces variétés. Un produit contenant des traces de CBGAM est apprécié sur sa teneur en THC, pas sur ce cannabinoïde.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem, Cannabigerolic acid monomethyl ether, CID 24739091 (identifiants, descripteurs, occurrence naturelle via LOTUS)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24739091"},{"label":"Shoyama Y, Yamauchi T, Nishioka I. Cannabis. V. Cannabigerolic acid monomethyl ether and cannabinolic acid. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1970;18(7):1327-1332","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb1958/18/7/18_7_1327/_article"},{"label":"Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules. 2021;26(9):2774 (recense le CBGAM parmi les cannabinoïdes de type CBG)","pmid":"34066753","doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"Aizpurua-Olaizola O, Omar J, Navarro P, Olivares M, Etxebarria N, Usobiaga A. Identification and quantification of cannabinoids in Cannabis sativa L. plants by high performance liquid chromatography-mass spectrometry. Anal Bioanal Chem. 2014;406(29):7549-7560","pmid":null,"doi":"10.1007/s00216-014-8177-x","url":"https://link.springer.com/article/10.1007/s00216-014-8177-x"},{"label":"Yamauchi T, Shoyama Y, Matsuo Y, Nishioka I. Cannabigerol monomethyl ether, a new component of hemp. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1968;16(6):1164-1165","pmid":"5706840","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/5706840/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085"},{"label":"Arrêté du 30 décembre 2021 portant application de l'article R. 5132-86 du code de la santé publique (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000044793213"},{"label":"Conseil d'État, 29 décembre 2022, annulation de l'arrêté interdisant la vente des fleurs et feuilles de cannabis sans propriétés stupéfiantes","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.conseil-etat.fr/actualites/cbd-annulation-de-l-arrete-interdisant-la-vente-des-fleurs-et-feuilles-de-cannabis-sans-proprietes-stupefiantes"}],"meta":{"slug":"cbgam","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cbgam","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}