CBN-C1.Cannabiorcol

Le cannabiorcol (CBN-C1) est l'homologue à chaîne méthyle du cannabinol : même squelette benzo[c]chromène entièrement aromatisé, sans centre stéréogène, mais un seul carbone de chaîne latérale au lieu de cinq. Vree et ses collègues l'ont signalé en 1972 dans le haschisch, avec les analogues méthylés du tétrahydrocannabinol et du cannabidiol, par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse ; cette identification reste tentative, sans isolement ni étalon. S'il est présent, il se formerait comme le cannabinol par oxydation de son précurseur tétrahydrogéné, ce qui n'a pas été étudié. Aucune constante d'affinité pour CB1 ou CB2, aucun criblage sur d'autres cibles et aucune donnée de pharmacocinétique, de métabolisme ou de toxicologie n'ont été trouvés. Le seul repère est indirect : dans la série du THC, la liaison au récepteur CB1 requiert une chaîne latérale d'au moins 3 carbones, l'optimum se situant entre 5 et 8 (Bow et Rimoldi 2016). En France, sa structure entre dans la classe générique des dérivés du benzo[c]chromène créée par l'ANSM en 2024, dont seuls le CBN et le CBNA sont exclus nommément.

Provenance

Cannabis sativa L. : identification tentative uniquement, par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse dans le haschisch (Vree et al. 1972), sans isolement ni confirmation par un étalon. S'il est bien présent, il se formerait comme le cannabinol, produit d'oxydation du Δ9-THC, à partir du tétrahydrocannabiorcol ; cette filiation n'a pas été étudiée. Origine non établie.

Première description

Identifié en 1972 par T. B. Vree, D. D. Breimer, C. A. M. van Ginneken et J. M. van Rossum, qui ont mis en évidence dans le haschisch, par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, les analogues à chaîne méthyle du tétrahydrocannabinol, du cannabidiol et du cannabinol (Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1972). Cette identification reste tentative : la molécule n'a pas été isolée de la plante dans les sources consultées. L'inventaire de Radwan et al. (2021) le range, sous le nom de CBN-C1, parmi les cannabinoïdes de type CBN.

Aucune voie de formation n'a été démontrée pour le cannabiorcol. Par analogie avec le cannabinol, qui résulte de l'oxydation du Δ9-THC et non d'une enzyme de la plante, une formation par oxydation aromatisante du tétrahydrocannabiorcol est plausible, mais aucune étude ne l'a établie.

Union européenne

Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

Le cannabiorcol n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026). Sa structure correspond toutefois à la définition de la classe générique créée par les décisions de l'ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024 : noyau benzo[c]chromène, que le texte couvre « non ou partiellement ou totalement hydrogéné », avec un hydroxyle en position 1, une chaîne alkyle (ici un méthyle) en 3, deux groupes alkyle en 6 et un alkyle en 9. Les exclusions du texte visent nommément le CBN et le CBNA, ainsi que le THCV et le THCVA jusqu'à 0,3 %, et le THCA sous condition de teneur, mais pas le cannabiorcol. Sur cette lecture, le cannabiorcol relève des stupéfiants depuis juin 2024 ; cette interprétation doit être confirmée par un juriste. Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Identification provisoire, jamais isolé

Chimie

Type CBN · chaîne latérale en C1 · forme neutre

Vérification

Vérifiée le 20 octobre 2026 ; certains points restent à confirmer par une relecture humaine.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Cannabinoïde de type CBN (classification de Radwan et al. 2021, composé 81) : squelette benzo[c]chromène entièrement aromatisé, comme dans le cannabinol, portant un hydroxyle en position 1 et une chaîne latérale méthyle (C1) au lieu du pentyle du CBN. L'aromatisation supprime tout centre stéréogène (GSRS : achiral). Il appartient à la série à chaîne méthyle décrite en 1972 avec le cannabidiorcol (CBD-C1) et le tétrahydrocannabiorcol (THC-C1).

Aucune donnée de pharmacocinétique n'a été trouvée pour le cannabiorcol, ni chez l'animal ni chez l'humain.

Aucune étude de métabolisme n'a été trouvée pour le cannabiorcol.

Aucune étude de toxicologie et aucune donnée clinique n'ont été trouvées pour le cannabiorcol. L'absence de signalement ne vaut pas preuve d'innocuité.

L'identification historique repose sur la chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (Vree et al. 1972). Sa masse moléculaire est inférieure de 56 unités à celle du cannabinol ; sa masse monoisotopique calculée est de 254,131 (PubChem).

1. 1Vree T. B., Breimer D. D., van Ginneken C. A. M., van Rossum J. M., identification dans le haschisch des analogues à chaîne méthyle du tétrahydrocannabinol, du cannabidiol et du cannabinol, J Pharm Pharmacol 1972, 24:7-12 (nouvel onglet)PMID 4401327
2. 2Radwan M. M. et al., Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis, Molecules 2021 (figure 5, composé 81, CBN-C1) (nouvel onglet)PMID 34066753
3. 3Bow E. W., Rimoldi J. M., relations structure-fonction des cannabinoïdes classiques (chaîne latérale d'au moins 3 carbones, optimum 5 à 8), Perspect Medicin Chem 2016 (nouvel onglet)PMID 27398024
4. 4PubChem CID 59444404 et GSRS UNII 3X9ANZ6GZQ : cannabiorcol, CAS 19825-73-1 (nouvel onglet)
5. 5ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (classe benzo[c]chromène et ses exclusions) (nouvel onglet)

SMILES

CC1=CC2=C(C=C1)C(OC3=CC(=CC(=C32)O)C)(C)C

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.