CBNRA.(Z)-CBGA (acide cannabinérolique)

Le (Z)-CBGA, ou acide cannabinérolique (abrégé « CBNRA » sur cette fiche), est l'isomère géométrique (2Z) du CBGA : sa chaîne monoterpénique est de type néryle et non géranyle. Isolé en 1995 de feuilles d'une souche mexicaine de Cannabis sativa (Taura et al.), avec une structure confirmée par synthèse, il n'a pas d'origine établie dans la plante. Les synthases du cannabis l'acceptent comme substrat secondaire : la CBDA synthase le convertit en CBDA avec un kcat de 0,03 s⁻¹, contre 0,19 s⁻¹ pour le CBGA (Taura 1996), et la CBCA synthase en CBCA avec un Km comparable mais une Vmax plus faible (Morimoto 1998) ; les deux équipes concluent que le CBDA et le CBCA se forment surtout à partir du CBGA. Aucune affinité pour CB1 ou CB2 et aucune donnée de pharmacocinétique, de métabolisme ou de toxicologie n'ont été publiées. Il ne doit pas être confondu avec le CBNA (acide cannabinolique), une molécule de type CBN.

Provenance

Cannabis sativa L. : isolé de feuilles d'une souche mexicaine (Taura et al. 1995, d'après Radwan et al. 2021). Origine non établie : aucune enzyme formant cet isomère (Z) n'a été décrite dans les sources consultées.

Première description

Isolé en 1995 par F. Taura, S. Morimoto et Y. Shoyama (« Cannabinerolic acid, a cannabinoid from Cannabis sativa », Phytochemistry). Selon Radwan et al. (2021), il a été obtenu d'un extrait acétonique de feuilles d'une souche mexicaine de Cannabis sativa par chromatographie sur gel de silice ; sa structure a été établie par FAB-MS et RMN, puis confirmée par synthèse.

Origine non établie : aucune enzyme formant le (Z)-CBGA n'a été décrite dans les sources consultées. Ce qui est établi concerne la suite de la voie : les synthases du cannabis l'acceptent comme substrat secondaire. La CBDA synthase le convertit en CBDA avec un kcat de 0,03 s⁻¹, contre 0,19 s⁻¹ pour le CBGA (Taura et al. 1996), et la CBCA synthase le convertit en CBCA avec un Km du même ordre que pour le CBGA mais une Vmax plus faible (Morimoto et al. 1998). Les deux équipes concluent que le CBDA et le CBCA se forment surtout à partir du CBGA.

Union européenne

Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

Non classé comme stupéfiant : le (Z)-CBGA n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026) et, molécule de type CBG à chaîne ouverte, il n'appartient pas à la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (décisions ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024). Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Présent dans la plante ; origine non établie

Chimie

Type CBG · chaîne latérale en C5 · forme acide

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Acide cannabinoïde de type CBG, à chaîne pentyle (C5) et chaîne monoterpénique ouverte de configuration (2Z), de type néryle, alors que le CBGA porte une chaîne (2E) de type géranyle : les deux sont des isomères géométriques de même formule (C22H32O4). L'abréviation « CBNRA » prête à confusion avec le CBNA (acide cannabinolique, type CBN) ; Radwan et al. (2021) écrivent (Z)-CBGA.

Aucune donnée pharmacocinétique n'a été trouvée pour le (Z)-CBGA, ni chez l'animal ni chez l'humain.

Aucune étude de métabolisme n'a été trouvée pour le (Z)-CBGA.

Aucune étude de toxicité et aucune donnée humaine n'ont été trouvées pour le (Z)-CBGA.

Le (Z)-CBGA a la même formule brute et la même masse exacte que le CBGA, dont il est l'isomère géométrique : une mesure de masse seule ne permet pas de les distinguer, et l'identification exige une séparation chromatographique et un étalon de référence. Aucune méthode de dosage dédiée n'a été trouvée dans les sources consultées.

1. 1Taura F., Morimoto S., Shoyama Y. 1995, Phytochemistry 39:457-458 : acide cannabinérolique, un cannabinoïde de Cannabis sativa (nouvel onglet)DOI 10.1016/0031-9422(94)00887-Y
2. 2Radwan M.M. et al. 2021, Molecules 26:2774 : inventaire des cannabinoïdes, sous-classe de type CBG (nouvel onglet)PMID 34066753
3. 3Taura F. et al. 1996, J Biol Chem 271:17411-17416 : purification de la CBDA synthase ; kcat 0,19 s⁻¹ (CBGA) et 0,03 s⁻¹ (acide cannabinérolique) (nouvel onglet)PMID 8663284
4. 4Morimoto S. et al. 1998, Phytochemistry 49:1525-1529 : purification de la CBCA synthase ; CBGA et acide cannabinérolique comme substrats (nouvel onglet)PMID 9862135
5. 5PubChem CID 9998639 : cannabinerolic acid (identifiants) (nouvel onglet)
6. 6ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=C(C(=C1C(=O)O)O)C/C=C(/C)\CCC=C(C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.