THC-C1.Tétrahydrocannabiorcol

Le tétrahydrocannabiorcol (Δ9-THC-C1) est l'homologue méthyle du Δ9-THC : même squelette benzo[c]chromène de configuration (6aR,10aR), mais une chaîne latérale d'un seul carbone en position 3. Il a été signalé par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse dans le haschisch (Vree et coll. 1972), puis dans le pollen de plants mâles (Ross et coll. 2005), sans isolement de la plante. Andersson et coll. (Nature Communications, 2011) l'ont trouvé dépourvu d'activité agoniste sur les récepteurs CB1 et CB2 humains et le plus actif des cannabinoïdes criblés sur le canal TRPA1 humain exprimé en cellules HEK293, aussi puissant et efficace que l'isothiocyanate d'allyle, par un mécanisme non électrophile. Sur des neurones sensoriels de souris en culture, 20 µM ont déclenché une réponse calcique dans 38 % des neurones contre 3 % chez les souris privées de TRPA1, et l'injection intrathécale a produit chez la souris une antinociception dépendante du TRPA1. Il active directement le TRPA1 humain purifié (Moparthi et coll. 2014) ainsi que le TRPV2, dans la poche vanilloïde duquel il se loge, et le TRPV1 humain (Zhang et coll. 2022) ; ces activations se situent dans la gamme micromolaire. Aucune donnée humaine, aucune pharmacocinétique, aucun métabolisme et aucune étude de toxicologie n'ont été publiés : c'est un outil pharmacologique des canaux TRP, pas un cannabinoïde de consommation. En France, il entre dans la classe générique des dérivés du benzo[c]chromène créée par l'ANSM en 2024.

Provenance

Cannabis sativa L. : identification tentative uniquement, par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, dans le haschisch (Vree et al. 1972), dans de la marijuana brésilienne (1973, d'après Radwan et al. 2021) et dans le pollen de plants mâles (Ross et al. 2005) ; la molécule n'a pas été isolée de la plante dans les sources consultées. Origine non établie. Les études pharmacologiques utilisent du composé de synthèse.

Première description

Identifié en 1972 par Vree, Breimer, van Ginneken et van Rossum, qui ont mis en évidence dans le haschisch, par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, les homologues à chaîne méthyle du THC, du CBD et du CBN. Il a ensuite été signalé dans un extrait de marijuana brésilienne (1973) et sa forme acide, l'acide Δ9-tétrahydrocannabiorcolique, a été identifiée par GC-MS dans des échantillons de cannabis (Radwan et al. 2021). En 2005, Ross, ElSohly et leurs collègues l'ont identifié parmi les 16 cannabinoïdes du pollen de plants mâles de Cannabis sativa. Les premières données pharmacologiques trouvées datent de 2011 (Andersson et al., Nature Communications).

Aucune voie de biosynthèse n'a été démontrée pour la série à chaîne méthyle (C1). La forme acide correspondante, l'acide Δ9-tétrahydrocannabiorcolique, a été identifiée par GC-MS dans des échantillons de cannabis (Radwan et al. 2021), mais ni l'unité de départ ni l'enzyme qui la formeraient n'ont été caractérisées.

Union européenne

Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

Le tétrahydrocannabiorcol n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026). Dérivé du noyau benzo[c]chromène, avec un hydroxyle en position 1, une chaîne alkyle (un méthyle) en 3, deux groupes alkyle en 6 et un alkyle en 9, il entre dans la définition de la classe générique créée par les décisions de l'ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024, et ne figure pas parmi ses exclusions (CBN, CBNA, THCV et THCVA jusqu'à 0,3 %, THCA sous condition de teneur). Il relève donc des stupéfiants par capture générique et non par inscription nominative ; l'application à un produit donné relève d'une analyse juridique. Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Identification provisoire, jamais isolé

Chimie

Type Δ9-THC · chaîne latérale en C1 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Tetrahydrocannabiorcol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde classique de type Δ9-THC (classification de Radwan et al. 2021, composé 8) : squelette benzo[c]chromène de configuration trans (6aR,10aR), identique à celle du Δ9-THC. Il appartient à la série à chaîne méthyle : la chaîne latérale en position 3 se réduit à un méthyle, contre un propyle pour le THCV, un butyle pour le THCB, un pentyle pour le THC et un heptyle pour le THCP. Ses homologues de série, signalés dans le même travail de 1972, sont le cannabidiorcol (CBD-C1) et le cannabiorcol (CBN-C1).

Aucune donnée de pharmacocinétique n'a été trouvée, ni chez l'humain ni chez l'animal. Les seules administrations in vivo trouvées sont des injections intrathécales chez la souris (Andersson et al. 2011), une voie qui ne renseigne ni sur l'absorption ni sur la distribution systémique.

Aucune voie métabolique n'a été trouvée pour ce composé : ni enzyme de phase I ou II, ni métabolite identifié.

Aucune étude de toxicologie n'a été trouvée pour le tétrahydrocannabiorcol : pas de dose sans effet observé, pas de données d'exposition répétée, pas de cas clinique publié. Sa cible principale, le TRPA1, est un capteur des stimuli nocifs (Andersson et al. 2011). Les données humaines manquent.

La molécule a été mise en évidence par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (haschisch, 1972 ; pollen de plants mâles, 2005, par GC-FID et GC-MS). Sa masse moléculaire est inférieure de 56 unités à celle du Δ9-THC. Aucune méthode validée de dosage en matrice biologique n'a été trouvée pour ce composé.

1. 1Vree T. B. et al., identification dans le haschisch des analogues à chaîne méthyle du THC, du CBD et du CBN, J Pharm Pharmacol 1972, 24:7-12 (nouvel onglet)PMID 4401327
2. 2Radwan M. M. et al., Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis, Molecules 2021 (composés 8 et 9) (nouvel onglet)PMID 34066753
3. 3Ross S. A. et al., glycosides flavoniques et cannabinoïdes du pollen de Cannabis sativa L., Phytochem Anal 2005, 16:45-48 (nouvel onglet)PMID 15688956
4. 4Andersson D. A. et al., le TRPA1 médie l'antinociception spinale induite par l'acétaminophène et le Δ9-tétrahydrocannabiorcol, Nat Commun 2011, 2:551 (nouvel onglet)PMID 22109525
5. 5Moparthi L. et al., le TRPA1 humain est intrinsèquement sensible au froid et aux agents chimiques (activation directe par le Δ9-tétrahydrocannabiorcol), PNAS 2014, 111:16901-16906 (nouvel onglet)PMID 25389312
6. 6Zhang L. et al., modulation du TRPV2 par un site cannabinoïde distinct de celui du cannabidiol (Δ9-tétrahydrocannabiorcol, C16), Nat Commun 2022, 13:7483 (nouvel onglet)PMID 36470868
7. 7PubChem CID 22805649 et GSRS UNII 5D633LAJ19 : Δ9-tétrahydrocannabiorcol (6aR,10aR), CAS 22972-65-2 (nouvel onglet)
8. 8ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (classe benzo[c]chromène et ses exclusions) (nouvel onglet)

SMILES

CC1=C[C@@H]2[C@@H](CC1)C(OC3=C2C(=CC(=C3)C)O)(C)C

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.