CBCON.Cannabicoumaronone

La cannabicoumaronone est un cannabinoïde minoritaire de la classe « divers », bâti sur un noyau benzofurane (coumarone) accolé à un cycle pyrane : les deux oxygènes du résorcinol sont engagés dans ces cycles, si bien qu'elle ne possède plus de phénol libre. Décrite en 1978 par Grote et Spiteller, elle a une configuration absolue inconnue, et son origine, biosynthétique ou oxydative, n'est pas établie. Un acide apparenté, l'acide (−)-(7R)-cannabicoumarononique A, a été isolé en 2009 d'une variété de cannabis à forte teneur. La littérature disponible est exclusivement chimique : aucun essai de liaison à CB1 ou CB2, aucune mesure sur une autre cible, aucun modèle animal, aucune donnée humaine.

Provenance

Constituant très minoritaire du cannabis ; origine non établie.

Première description

Décrite en 1978 par Heinz Grote et Gerhard Spiteller dans le troisième volet de leur série « Neue Cannabinoide » (Tetrahedron 34:3207), consacré à la structure de la cannabicoumaronone et de composés analogues. En 2009, Radwan, ElSohly et collaborateurs ont isolé d'une variété de Cannabis sativa à forte teneur un acide apparenté, l'acide (−)-(7R)-cannabicoumarononique A.

Aucune enzyme ni aucun mécanisme de formation n'ont été établis : les inventaires rapportent son isolement sans lui attribuer d'origine, et la part biosynthétique ou oxydative de sa formation reste inconnue.

Union européenne

Aucun instrument de l'UE propre à la molécule ; non nommée dans les tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et 1971.

France

Non classé comme stupéfiant : la cannabicoumaronone n'est pas nommée dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026). Son noyau benzofurane accolé à un cycle pyrane n'est pas le noyau benzo[c]chromène de la classe générique (décisions ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024), et ce n'est pas un tétrahydrocannabinol au sens de l'entrée « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels » (annexe III depuis la décision ANSM du 06/02/2026). Ne pas être stupéfiant ne vaut pas, en soi, autorisation de vente. Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Présent dans la plante ; origine non établie

Chimie

Divers · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Cannabinoïde de la classe « divers » à noyau benzofurane (coumarone dans la nomenclature ancienne) accolé à un cycle pyrane portant un gem-diméthyle et une chaîne butan-2-one, avec une chaîne pentyle sur le noyau aromatique. Les deux oxygènes issus du résorcinol sont engagés dans les cycles furane et pyrane : la molécule ne possède pas de phénol libre. Sa configuration absolue n'est pas connue.

Aucune étude d'absorption, de distribution ou d'élimination n'a été publiée pour cette molécule, et aucun paramètre mesuré n'est disponible.

Le métabolisme de la cannabicoumaronone n'a fait l'objet d'aucun travail, ni sur microsomes hépatiques ni chez l'animal. Les cytochromes éventuellement impliqués, les voies de conjugaison et les métabolites formés restent tous inconnus.

Aucune évaluation toxicologique n'existe : pas d'essai de cytotoxicité, pas de test de génotoxicité, aucune dose sans effet observé, aucun signalement clinique ou toxicologique répertorié. L'absence de données ne constitue pas une preuve d'innocuité, et la molécule ne peut être considérée comme évaluée pour un usage humain.

La molécule est documentée par les données spectrales de sa description (1978). Aucune méthode validée de recherche en matrice biologique n'a été publiée, et les tests de dépistage courants ciblent le THC et son métabolite carboxylé, pas ce composé.

1. 1Grote & Spiteller 1978, Tetrahedron 34(21):3207-3213 : « Neue Cannabinoide III », structure de la cannabicoumaronone et de composés analogues (nouvel onglet)DOI 10.1016/0040-4020(78)87018-5
2. 2Radwan et al. 2009, J Nat Prod : isolement de l'acide (−)-(7R)-cannabicoumarononique A (nouvel onglet)PMID 19344127
3. 3ElSohly & Slade 2005, Life Sci : cannabinoïdes divers (CBCON-C5 ; configurations absolues inconnues) (nouvel onglet)PMID 16199061
4. 4Radwan et al. 2021, Molecules : inventaire des cannabinoïdes du cannabis (classe « divers ») (nouvel onglet)PMID 34066753
5. 5ANSM, liste consolidée des stupéfiants (mise à jour du 26/06/2026) (nouvel onglet)
6. 6PubChem CID 625303 : cannabicoumaronone (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC2=C3C(=C1)OC(C(C3=CO2)CCC(=O)C)(C)C

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.