Cannabisol.

Le cannabisol est un dimère du Δ9-tétrahydrocannabinol : deux unités THC reliées par un pont méthylène entre leurs positions 2, premier cannabinoïde dimérique ponté par un carbone décrit dans la littérature. Zulfiqar et collaborateurs l'ont isolé en 2012 de 36 échantillons de cannabis saisis aux États-Unis et riches en CBG, réunis pour atteindre 630 g de matière, qui ont livré 10 mg de composé purifié ; la structure a été établie par spectrométrie de masse haute résolution, GC-MS et RMN. Les auteurs proposent une biogenèse passant par la décarboxylation de l'acide Δ9-tétrahydrocannabinolique puis l'installation enzymatique du pont à un carbone, sans identifier d'enzyme. En GC-MS, le composé a donné deux pics à m/z 314 et 328, attribués au Δ9-THC et au 2-méthyl-Δ9-THC. Aucune pharmacologie n'a été publiée : ni essai de liaison, ni mesure d'activité, ni donnée animale ou humaine.

Provenance

Présent à l'état de traces dans du cannabis : 36 échantillons saisis aux États-Unis, riches en CBG (1,4 à 3,8 %) et réunis (630 g), ont fourni 10 mg de produit purifié. Les auteurs en proposent une biogenèse plausible mais non démontrée : origine non établie.

Première description

Isolé et décrit en 2012 par Zulfiqar, Ross, Slade, Ahmed, Radwan, Ali, Khan et ElSohly, dans Tetrahedron Letters, comme le premier exemple de cannabinoïde dimérique ponté par un carbone. La structure a été établie par spectrométrie de masse haute résolution en électrospray, chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse et résonance magnétique nucléaire, et les auteurs proposent une voie de formation biologique plausible.

La molécule est un dimère : deux unités de Δ9-tétrahydrocannabinol reliées par un pont méthylénique entre leurs positions 2, c'est-à-dire sur le cycle aromatique de chaque unité. Les auteurs de l'isolement proposent une décarboxylation initiale de l'acide Δ9-tétrahydrocannabinolique, suivie de l'attaque nucléophile de l'anion formé sur le carbone carbonylé électrophile d'un ester de coenzyme A, puis d'une réduction enzymatique qui installe le pont à un carbone. Cette voie est présentée comme plausible, non comme démontrée : aucune enzyme n'a été identifiée.

International

Non inscrit nominativement

Conventions de 1961 et 1971 : non nommé

Union européenne

Non listé

Aucun instrument de l'UE nommant le cannabisol

France

Rattaché, sur une lecture structurale à confirmer, à la classe générique benzo[c]chromène

Décisions ANSM des 22/05/2024 et 03/06/2024 ; liste consolidée ANSM du 26/06/2026 (nouvel onglet)

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Présent dans la plante ; origine non établie

Chimie

Type Δ9-THC (dimère) · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Cannabisol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde dimérique de type Δ9-THC : deux unités de Δ9-tétrahydrocannabinol de configuration (6aR,10aR) reliées par un groupe méthylène entre leurs positions 2 aromatiques. C'est le premier cannabinoïde naturel décrit comme dimère ponté par un carbone.

Aucune donnée d'absorption, de distribution, de biodisponibilité ou d'élimination n'a été publiée, ni chez l'animal ni chez l'humain.

Aucune voie métabolique n'a été décrite et aucun métabolite n'a été identifié. L'implication éventuelle des cytochromes P450 ou des enzymes de conjugaison n'a jamais été étudiée pour ce composé.

Aucune étude de toxicité expérimentale n'existe et aucun cas d'exposition humaine n'a été rapporté. Le composé n'ayant jamais été commercialisé ni produit en quantité, il n'apparaît dans aucun signalement de pharmacovigilance ni dans aucune série d'intoxications. Le profil de risque reste inconnu.

Structure établie par spectrométrie de masse haute résolution en électrospray (ion [M+H]+ à m/z 641,4528), GC-MS et RMN. En GC-MS, le cannabisol a donné deux pics à m/z 314 et 328, attribués au Δ9-THC et au 2-méthyl-Δ9-THC (Zulfiqar 2012). Aucune méthode validée de recherche en matrice biologique n'a été publiée, et les tests de dépistage courants ciblent les métabolites du THC.

1. 1Zulfiqar et al. 2012, Tetrahedron Lett 53(28):3560-3562 : cannabisol, dimère du Δ9-THC à pont méthylène isolé de Cannabis sativa (nouvel onglet)PMID 27695140
2. 2Radwan et al. 2021, Molecules : inventaire des cannabinoïdes du cannabis (nouvel onglet)PMID 34066753
3. 3ANSM, décision du 22/05/2024 (classe benzo[c]chromène) et liste consolidée du 26/06/2026 (nouvel onglet)
4. 4PubChem CID 102487751 : cannabisol (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1CC4=C(C5=C(C=C4CCCCC)OC([C@H]6[C@H]5C=C(CC6)C)(C)C)O)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.