CBF.Cannabifurane

Le cannabifurane appartient à la famille furanique des cannabinoïdes, où un cycle furane remplace le cycle pyrane du THC. Friedrich-Fiechtl et Spiteller l'ont décrit en 1975 dans un extrait de haschich afghan, avec le déhydrocannabifurane, l'OTHC et la cannabichromanone ; son origine n'est pas établie. Son noyau dibenzofurane est entièrement aromatique, à la différence de celui de la cannabielsoïne. Aucune affinité pour CB1 ou CB2 n'a été mesurée. La revue d'Anand et collaborateurs (2024) relève qu'aucune psychoactivité n'a été rapportée pour les cannabinoïdes furaniques, sans mesure propre au cannabifurane. Le composé porte enfin une leçon de méthode : ElSohly et Slade (2005) rapportent qu'un cannabinoïde publié en 1972 comme cannabinodiol par Van Ginneken était en réalité le cannabifurane, ce qui rend suspectes les références au cannabinodiol fondées sur ce travail.

Provenance

Constituant minoritaire décrit dans le haschich (résine) ; origine non établie.

Première description

Décrit en 1975 par Friedrich-Fiechtl et Spiteller (Tetrahedron 31:479), qui l'ont isolé d'un extrait cyclohexane-méthanol de haschich afghan avec le déhydrocannabifurane, l'OTHC et la cannabichromanone, après chromatographie en phase gazeuse micropréparative et sur couche mince ; structures établies par spectrométrie de masse et RMN. ElSohly et Slade (2005) signalent qu'un composé isolé du haschich par Van Ginneken et collaborateurs en 1972 et publié comme cannabinodiol était en réalité le cannabifurane.

Aucune enzyme ni aucun mécanisme de formation n'ont été établis : les inventaires rapportent son isolement sans lui attribuer d'origine. Son noyau dibenzofurane entièrement aromatique le rattache à la famille furanique ; Dennis et collaborateurs (2022) ont préparé la classe du cannabifurane au laboratoire à partir du cannabidiol.

International

Non inscrit

Conventions de 1961 et 1971 : non nommé

Union européenne

Non listé

Aucun instrument de l'UE nommant le cannabifurane

France

Non classé : noyau dibenzofurane, hors classe benzo[c]chromène et hors entrée « tétrahydrocannabinols »

Liste consolidée ANSM du 26/06/2026 ; décisions des 22/05/2024, 03/06/2024 et 06/02/2026

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Présent dans la plante ; origine non établie

Chimie

Divers · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Cannabinoïde de type cannabifurane, bâti sur un noyau dibenzofuranique entièrement aromatique portant un hydroxyle en position 1, une chaîne pentyle en position 3, un méthyle en position 6 et un groupe isopropyle en position 9. Cette aromatisation complète le distingue de la cannabielsoïne, dont le noyau dibenzofuranique reste partiellement saturé, et du THC, bâti sur un benzo[c]chromène. Le déshydrocannabifurane, qui porte un groupe isopropényle au lieu d'isopropyle, en est le proche parent.

Aucune donnée d'absorption, de distribution, de biodisponibilité ou d'élimination n'a été publiée, ni chez l'animal ni chez l'humain.

Aucune voie métabolique n'a été décrite et aucun métabolite n'a été identifié. L'implication éventuelle des cytochromes P450 ou des enzymes de conjugaison n'a jamais été étudiée pour ce composé.

Aucune étude de toxicité expérimentale n'existe et aucun cas d'exposition humaine n'a été rapporté. Le composé n'ayant jamais été commercialisé, il n'apparaît dans aucun signalement de pharmacovigilance ni dans aucune série d'intoxications. Le profil de risque reste inconnu.

Le composé est documenté par les données spectrales de son isolement (spectrométrie de masse et RMN). Aucune méthode validée de recherche en matrice biologique n'a été publiée, et les tests de dépistage courants ciblent les métabolites du THC, pas ce composé.

1. 1Friedrich-Fiechtl & Spiteller 1975, Tetrahedron 31:479-487 : « Neue Cannabinoide 1 » (isolement du haschich afghan) (nouvel onglet)DOI 10.1016/0040-4020(75)85016-2
2. 2ElSohly & Slade 2005, Life Sci : inventaire critique (réattribution du « cannabinodiol » de Van Ginneken au cannabifurane) (nouvel onglet)PMID 16199061
3. 3Anand et al. 2024, Eur J Med Chem : chimie et pharmacologie des cannabinoïdes furaniques (nouvel onglet)PMID 38417219
4. 4Dennis et al. 2022, J Org Chem : synthèse des classes cannabimovone et cannabifurane ; microglie BV2 (nouvel onglet)PMID 35476908
5. 5Radwan et al. 2021, Molecules : inventaire des cannabinoïdes du cannabis (classe « divers ») (nouvel onglet)PMID 34066753
6. 6PubChem CID 9966466 : cannabifuran (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC3=C(C=CC(=C23)C(C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.