CBF

Formule

C₂₁H₂₆O₂

Masse molaire

310.40 g·mol⁻¹

CAS

56154-58-6

PubChem CID

9966466

Première description

Isolé d'un extrait cyclohexane-méthanol de haschich afghan, en même temps que le déshydrocannabifurane, l'OTHC et la cannabichromanone, les structures étant établies par spectrométrie de masse et résonance magnétique nucléaire après séparation par chromatographie en phase gazeuse micropréparative et chromatographie sur couche mince. L'inventaire critique d'ElSohly et Slade (2005) signale par ailleurs qu'un composé antérieurement publié comme un cannabinodiol par Van Ginneken a été réattribué au cannabifurane, ce qui rend peu fiables les références de type CBND qui s'appuient sur ce travail.

Origine

Cannabinoïde minoritaire décrit dans le haschich, c'est-à-dire dans de la résine et non dans la plante fraîche. Sa structure entièrement aromatique le range parmi les composés les plus oxydés du groupe. Il n'existe aucune filière d'extraction commerciale : les quantités disponibles pour la recherche proviennent de synthèse à partir du cannabidiol.

InChIKey

VNGQMWZHHNCMLQ-UHFFFAOYSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

Le cannabifurane appartient à la famille furanique des cannabinoïdes, celle où le cycle pyranique du tétrahydrocannabinol est remplacé par un cycle furanique. Il a été isolé d'un extrait de haschich afghan, avec le déshydrocannabifurane et deux autres composés minoritaires, ses structures étant établies par spectrométrie de masse et résonance magnétique nucléaire. Son tricycle est entièrement aromatisé, ce qui en fait l'un des cannabinoïdes végétaux les plus oxydés connus et explique qu'il soit décrit dans la résine plutôt que dans la plante fraîche. Aucune affinité mesurée pour CB1 ou CB2 n'a été publiée. La revue d'Anand et collaborateurs (2024) note que la classe furanique n'a pas donné lieu à des rapports de psychoactivité et propose d'y voir un basculement structural vers des cannabinoïdes non psychoactifs, hypothèse qu'aucune mesure d'affinité n'est encore venue étayer. Le composé porte enfin une leçon de méthode : ElSohly et Slade (2005) rapportent qu'un cannabinoïde publié comme cannabinodiol par Van Ginneken correspondait en réalité au cannabifurane, ce qui invalide les références qui s'appuient sur cette attribution.

La molécule appartient à la famille furanique des cannabinoïdes, celle qui remplace le cycle pyranique du THC par un cycle furanique. Le tricycle est ici complètement aromatisé, ce qui suppose une déshydrogénation poussée du squelette cannabinoïde et explique qu'on le décrive dans de la résine plutôt que dans la plante fraîche. Aucune enzyme n'a été associée à cette transformation, décrite ici par classe chimique uniquement ; les travaux modernes obtiennent le composé et ses analogues à partir du cannabidiol.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Phytocannabinoïde mineur

Origine

Cannabinoïde minoritaire décrit dans le haschich, c'est-à-dire dans de la résine et non dans la plante fraîche. Sa structure entièrement aromatique le range parmi les composés les plus oxydés du groupe. Il n'existe aucune filière d'extraction commerciale : les quantités disponibles pour la recherche proviennent de synthèse à partir du cannabidiol.

Statut

Non listé

Cannabinoïde de type cannabifurane, bâti sur un noyau dibenzofuranique entièrement aromatique portant un hydroxyle en position 1, une chaîne pentyle en position 3, un méthyle en position 6 et un groupe isopropyle en position 9. Cette aromatisation complète le distingue de la cannabielsoïne, dont le noyau dibenzofuranique reste partiellement saturé, et du THC, bâti sur un benzo[c]chromène. Le déshydrocannabifurane, qui porte un groupe isopropényle au lieu d'isopropyle, en est le proche parent.

Aucune donnée d'absorption, de distribution, de biodisponibilité ou d'élimination n'a été publiée, ni chez l'animal ni chez l'humain. Les seuls travaux biologiques disponibles portent sur des lignées cellulaires et ne renseignent pas sur le devenir de la molécule dans l'organisme.

Aucune voie métabolique n'a été décrite et aucun métabolite n'a été identifié. L'implication éventuelle des cytochromes P450 ou des enzymes de conjugaison n'a jamais été étudiée pour ce composé.

Aucune étude de toxicité expérimentale n'existe et aucun cas d'exposition humaine n'a été rapporté. Le composé n'ayant jamais été commercialisé, il n'apparaît dans aucun signalement de pharmacovigilance ni dans aucune série d'intoxications. Le profil de risque reste inconnu.

Le composé est documenté par les données spectrales de son isolement, spectrométrie de masse et résonance magnétique nucléaire, consultables dans les bases publiques. Il apparaît dans les profils de résine analysés par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, où sa présence signale un matériel fortement oxydé. Aucune méthode validée de recherche en matrice biologique n'a été publiée, et les tests de dépistage courants ciblent les métabolites du THC, pas ce composé.

1. 1.Anand et al. · Eur J Med Chem 2024, chimie et pharmacologie des cannabinoïdes furaniquesPMID 38417219
2. 2.Dennis et al. · J Org Chem 2022, classes cannabimovone et cannabifurane, activité anti-inflammatoire sur microglie BV2PMID 35476908
3. 3.ElSohly & Slade · Life Sci 2005, inventaire critique des constituants du cannabis (réattribution du cannabinodiol de Van Ginneken au cannabifurane)PMID 16199061
4. 4.Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabis (isolement du haschich afghan)PMID 34066753
5. 5.PubChem · CID 9966466, cannabifuran