CBEA-B.Acide cannabielsoïque B

L'acide cannabielsoïque B est l'isomère de position de l'acide cannabielsoïque A : même noyau dibenzofurane, issu de la fermeture d'un cycle furane sur le squelette du cannabidiol, mais carboxyle en position 4 du noyau aromatique au lieu de la position 2. Shani et Mechoulam l'ont isolé du haschich en 1974, dans le travail qui établit la structure des acides cannabielsoïques et leur formation par cyclisation oxydative. C'est un produit d'oxydation de l'acide cannabidiolique ; sa décarboxylation donne la cannabielsoïne. Parmi les acides de la famille, il est le seul pour lequel un homologue propyle (CBEA-C3 B) a été décrit. Aucune affinité pour CB1 ou CB2 n'a été mesurée pour la forme acide ; seule la cannabielsoïne neutre dispose de données pharmacologiques (Haghdoost 2024). Aucune donnée animale ou humaine n'existe.

Provenance

Présent dans le cannabis (haschich) comme produit d'oxydation de l'acide cannabidiolique (CBDA).

Première description

Isolé du haschich par Shani et Mechoulam, avec l'isomère A, dans un travail publié en 1974 (Tetrahedron 30:2437) qui établit les structures des acides cannabielsoïques par RMN et par transformations chimiques, et décrit leur obtention par cyclisation oxydative. Selon l'inventaire de Radwan (2021), la cannabielsoïne neutre avait été détectée dès 1973 dans un extrait de haschich libanais.

Aucune enzyme n'est connue. Les acides cannabielsoïques se forment par cyclisation oxydative du CBDA, qui referme un cycle furane et donne le noyau dibenzofurane de la famille ; le carboxyle occupe ici la position 4 du noyau aromatique, seule différence avec l'isomère A. La décarboxylation conduit à la cannabielsoïne.

International

Non inscrit

Conventions de 1961 et 1971 : non nommé

Union européenne

Non listé

Aucun instrument de l'UE nommant l'acide cannabielsoïque B

France

Non classé : noyau dibenzofurane, hors classe benzo[c]chromène et hors entrée « tétrahydrocannabinols »

Liste consolidée ANSM du 26/06/2026 ; décisions des 22/05/2024, 03/06/2024 et 06/02/2026

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Artefact : formé par oxydation, lumière, chaleur ou solvant

Chimie

Type CBE · chaîne latérale en C5 · forme acide

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Cannabinoïde acide de type cannabielsoïne (CBE), bâti sur un noyau dibenzofurane partiellement hydrogéné de configuration (5aS,6S,9R,9aR), portant le carboxyle en position 4 du noyau aromatique, contre la position 2 chez l'isomère A. La chaîne latérale est pentyle ; l'homologue propyle de cette série est l'acide cannabielsoïque C3 B (CBEA-C3 B).

Aucune donnée d'absorption, de distribution, de biodisponibilité ou d'élimination n'a été publiée, ni chez l'animal ni chez l'humain. Comme pour les autres acides cannabinoïdes, sa décarboxylation donne le composé neutre, ici la cannabielsoïne.

Aucune voie métabolique n'a été décrite pour la forme acide et aucun métabolite n'a été identifié. Dans cette famille, la cannabielsoïne neutre a été identifiée comme métabolite du CBD chez le cobaye, formée par les microsomes hépatiques via le cytochrome P450 et des intermédiaires époxydes (Yamamoto 1991).

Aucune étude de toxicité expérimentale n'existe et aucun cas d'exposition humaine n'a été rapporté pour ce composé. Il n'apparaît dans aucun signalement de pharmacovigilance ni dans aucune série d'intoxications. Le profil de risque reste inconnu.

Le composé est documenté par les données spectrales de son isolement et de sa synthèse. Une méthode GC-FID validée pour 20 cannabinoïdes inclut l'acide cannabielsoïque (CBEA), sans préciser l'isomère (Gul 2023). Aucune méthode validée de recherche en matrice biologique n'a été publiée, et les tests de dépistage courants ciblent les métabolites du THC, pas ce composé.

1. 1Shani & Mechoulam 1974, Tetrahedron 30:2437-2446 : acides cannabielsoïques, isolement du haschich et synthèse par cyclisation oxydative (nouvel onglet)DOI 10.1016/S0040-4020(01)97114-5
2. 2Haghdoost et al. 2024, Biomedicines : la cannabielsoïne, produit d'oxydation du CBD, agoniste biaisé de CB1 (nouvel onglet)PMID 39062125
3. 3Yamamoto et al. 1991, Pharmacol Biochem Behav : la cannabielsoïne, métabolite du CBD chez les mammifères (nouvel onglet)PMID 1806944
4. 4Gul et al. 2023, Planta Med : méthode GC-FID validée pour 20 cannabinoïdes (dont CBEA) (nouvel onglet)PMID 36257598
5. 5ElSohly & Slade 2005, Life Sci : cannabinoïdes de type CBE (CBEA-C5 A et B, CBEA-C3 B) (nouvel onglet)PMID 16199061
6. 6Radwan et al. 2021, Molecules : inventaire des cannabinoïdes du cannabis (type CBE, cinq composés) (nouvel onglet)PMID 34066753
7. 7PubChem CID 59444401 : cannabielsoic acid B (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=C2[C@H]3[C@@H](CC[C@]([C@H]3OC2=C1C(=O)O)(C)O)C(=C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.