CBEA-B

Formule

C₂₂H₃₀O₅

Masse molaire

374.50 g·mol⁻¹

CAS

55652-62-5

PubChem CID

59444401

Première description

Isolé en 1974 par Shani et Mechoulam d'un extrait benzénique de haschich libanais, en même temps que l'isomère A, dans le travail qui décrit la classe des acides cannabielsoïques et leur obtention par cyclisation oxydative. La classe cannabielsoïne avait été repérée un an plus tôt, en 1973, par Bercht et collaborateurs dans un extrait éthanolique de haschich libanais soumis à une distribution à contre-courant.

Origine

Cannabinoïde acide minoritaire du cannabis, issu de l'oxydation de l'acide cannabidiolique. Comme les autres composés de type cannabielsoïne, il se forme par photo-oxydation à partir du cannabidiol et des acides cannabidioliques naturellement présents, ce qui le rend caractéristique des résines et des extraits ayant vieilli à l'air et à la lumière plutôt que de la plante fraîche. Aucune production ni aucune filière d'extraction commerciale ne lui est consacrée.

InChIKey

HJMCQDCJBFTRPX-RSGMMRJUSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

L'acide cannabielsoïque B est l'isomère de position de l'acide cannabielsoïque A : même noyau dibenzofuranique issu de la fermeture d'un cycle furanique sur le squelette du cannabidiol, mais groupe carboxyle en position 4 du noyau aromatique au lieu de la position 2. Shani et Mechoulam l'isolent en 1974 d'un extrait benzénique de haschich libanais, dans le travail qui établit la classe des acides cannabielsoïques et montre qu'ils se forment par cyclisation oxydative à partir du cannabidiol et de ses acides. Cette série est la seule de la famille pour laquelle un homologue à chaîne propyle, l'acide cannabielsoïque C3 B, soit décrit. Les revues critiques de phytocannabinoïdes considèrent la classe cannabielsoïne comme un ensemble d'artefacts d'oxydation et de conservation plutôt que comme des produits biosynthétiques primaires du chanvre, ce qui explique la rareté de ces composés dans la plante fraîche et leur enrichissement dans les résines anciennes. Aucune affinité CB1 ou CB2 n'a été mesurée pour la forme acide ; seule la cannabielsoïne décarboxylée dispose de données pharmacologiques.

La molécule dérive de l'acide cannabidiolique par oxydation puis fermeture d'un cycle furanique, qui donne le noyau dibenzofuranique de la famille cannabielsoïne. Le groupe carboxyle occupe ici la position 4 du noyau aromatique, seule différence avec l'isomère A. La perte du carboxyle, par chauffage ou avec le temps, conduit à la cannabielsoïne. C'est dans cette série B qu'est également décrit l'homologue à chaîne propyle, l'acide cannabielsoïque C3 B, rattaché à la lignée varinique du cannabis. Les inventaires critiques de phytocannabinoïdes rangent l'ensemble de la classe parmi les produits d'oxydation et de conservation plutôt que parmi les produits biosynthétiques primaires.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Phytocannabinoïde mineur

Origine

Cannabinoïde acide minoritaire du cannabis, issu de l'oxydation de l'acide cannabidiolique. Comme les autres composés de type cannabielsoïne, il se forme par photo-oxydation à partir du cannabidiol et des acides cannabidioliques naturellement présents, ce qui le rend caractéristique des résines et des extraits ayant vieilli à l'air et à la lumière plutôt que de la plante fraîche. Aucune production ni aucune filière d'extraction commerciale ne lui est consacrée.

Statut

Non listé

Cannabinoïde acide de type cannabielsoïne, à noyau dibenzofuranique, portant le groupe carboxyle en position 4 du noyau aromatique, contre la position 2 chez l'isomère A. Ce noyau furanique distingue la famille des cannabinoïdes à résorcinol ouvert comme le CBD et de ceux à noyau benzo[c]chromène comme le THC. La chaîne latérale est pentyle ; l'homologue propyle de cette même série est connu sous le nom d'acide cannabielsoïque C3 B.

Aucune donnée d'absorption, de distribution, de biodisponibilité ou d'élimination n'a été publiée, ni chez l'animal ni chez l'humain. Comme les autres cannabinoïdes acides, la molécule est thermolabile : elle se décarboxyle en cannabielsoïne au chauffage, si bien qu'une exposition par inhalation ne porte pas sur la forme acide mais sur son produit de dégradation.

Aucune voie métabolique n'a été décrite pour la forme acide et aucun métabolite n'a été identifié. La seule transformation documentée dans cette famille concerne la cannabielsoïne, identifiée comme métabolite mammifère du cannabidiol, formée dans les microsomes hépatiques par le système à cytochrome P-450 via un intermédiaire époxyde.

Aucune étude de toxicité expérimentale n'existe et aucun cas d'exposition humaine n'a été rapporté pour ce composé, qui n'a jamais été commercialisé. Il n'apparaît dans aucun signalement de pharmacovigilance ni dans aucune série d'intoxications. Le profil de risque reste inconnu.

Le composé est documenté par les données spectrales de son isolement et de sa synthèse, consultables dans les bases publiques, et figure parmi les cannabinoïdes acides couverts par les méthodes de profilage de matière végétale par chromatographie. Sa présence dans un échantillon oriente vers une résine ou un extrait oxydé. Aucune méthode validée de recherche en matrice biologique n'a été publiée, et les tests de dépistage courants ciblent les métabolites du THC, pas ce composé.

1. 1.Shani & Mechoulam · Tetrahedron 1974, 30:2437-2446, acides cannabielsoïques : isolement du haschich libanais et synthèse par cyclisation oxydativeDOI 10.1016/s0040-4020(01)97114-5
2. 2.Hanuš et al. · Nat Prod Rep 2016, inventaire critique unifié des phytocannabinoïdes (classes CBE et CBN décrites comme artefacts d'oxydation)DOI 10.1039/c6np00074f
3. 3.Haghdoost et al. · Biomedicines 2024, la cannabielsoïne, produit d'oxydation du CBD, est un agoniste CB1 biaiséPMID 39062125
4. 4.Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabis (classe cannabielsoïne, cinq composés)PMID 34066753
5. 5.PubChem · CID 59444401, cannabielsoic acid B