CBEA-A

Formule

C₂₂H₃₀O₅

Masse molaire

374.50 g·mol⁻¹

CAS

26674-02-2

PubChem CID

59444405

Première description

Décrit pour la première fois en 1970 par Shani et Mechoulam, qui obtiennent l'acide cannabielsoïque A par cyclisation photo-oxydative et signalent un type de cannabinoïde jusque-là inconnu. Le composé est ensuite retrouvé dans la plante en 1974 par les mêmes auteurs, isolé d'un extrait benzénique de haschich libanais en même temps que son isomère B.

Origine

Cannabinoïde acide minoritaire du cannabis, issu de l'oxydation de l'acide cannabidiolique. Les cannabinoïdes de type cannabielsoïne peuvent être formés par photo-oxydation à partir du cannabidiol et des acides cannabidioliques naturellement présents, ce qui explique qu'on les retrouve surtout dans des résines et des extraits ayant vieilli à l'air et à la lumière. Aucune filière d'extraction commerciale ne lui est consacrée.

InChIKey

OQCOBNKTUMOOHJ-RSGMMRJUSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

L'acide cannabielsoïque A appartient à la classe cannabielsoïne, reconnaissable à son noyau dibenzofuranique, obtenu par fermeture d'un cycle furanique sur le squelette du cannabidiol. Shani et Mechoulam le décrivent dès 1970 par cyclisation photo-oxydative, puis l'isolent en 1974 d'un extrait benzénique de haschich libanais, en même temps que son isomère B qui ne s'en distingue que par la position du groupe carboxyle. Les revues critiques de phytocannabinoïdes considèrent l'ensemble de la classe cannabielsoïne comme des artefacts d'oxydation et de conservation issus du cannabidiol et de ses acides, plutôt que comme des produits biosynthétiques primaires, et les rendements dans la plante fraîche sont négligeables. Aucune affinité CB1 ou CB2 n'a été mesurée pour la forme acide. La seule pharmacologie disponible dans cette famille concerne le produit de décarboxylation, la cannabielsoïne, agoniste CB1 faible et biaisé décrit en 2024, dont le profil ne peut pas être transposé tel quel à l'acide.

La molécule dérive de l'acide cannabidiolique par oxydation : le CBDA est transformé en époxyde, qui se réarrange en refermant un cycle furanique et donne le noyau dibenzofuranique caractéristique de la famille cannabielsoïne. Le groupe carboxyle est conservé en position 2 du noyau aromatique, ce qui distingue l'isomère A de l'isomère B. La décarboxylation, par chauffage ou avec le temps, conduit à la cannabielsoïne. Les inventaires critiques de phytocannabinoïdes rangent d'ailleurs l'ensemble de la classe cannabielsoïne parmi les produits d'oxydation et de stockage plutôt que parmi les produits biosynthétiques primaires de la plante.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Phytocannabinoïde mineur

Origine

Cannabinoïde acide minoritaire du cannabis, issu de l'oxydation de l'acide cannabidiolique. Les cannabinoïdes de type cannabielsoïne peuvent être formés par photo-oxydation à partir du cannabidiol et des acides cannabidioliques naturellement présents, ce qui explique qu'on les retrouve surtout dans des résines et des extraits ayant vieilli à l'air et à la lumière. Aucune filière d'extraction commerciale ne lui est consacrée.

Statut

Non listé

Cannabinoïde acide de type cannabielsoïne, bâti sur un noyau dibenzofuranique qui distingue cette famille des cannabinoïdes à noyau résorcinol ouvert (CBD) ou benzo[c]chromène (THC). Le groupe carboxyle occupe la position 2 du noyau aromatique, contre la position 4 chez l'isomère B ; la chaîne latérale est pentyle, l'homologue propyle étant connu sous le nom d'acide cannabielsoïque C3 B.

Aucune donnée d'absorption, de distribution, de biodisponibilité ou d'élimination n'a été publiée, ni chez l'animal ni chez l'humain. Comme les autres cannabinoïdes acides, la molécule est thermolabile : le chauffage la décarboxyle en cannabielsoïne, si bien qu'une exposition par inhalation ne porte pas sur la forme acide.

Aucune voie métabolique n'a été décrite pour la forme acide et aucun métabolite n'a été identifié. La transformation documentée dans cette famille est celle du cannabidiol en cannabielsoïne, décrite comme un métabolite mammifère du CBD formé par les enzymes microsomales hépatiques via un intermédiaire époxyde.

Aucune étude de toxicité expérimentale n'existe et aucun cas d'exposition humaine n'a été rapporté pour ce composé. Il n'apparaît dans aucun signalement de pharmacovigilance ni dans aucune série d'intoxications. Le profil de risque reste inconnu.

Le composé est documenté par les données spectrales de son isolement et de sa synthèse, consultables dans les bases publiques. Il figure parmi les cannabinoïdes acides couverts par les méthodes de profilage de matière végétale par chromatographie, où sa présence signale une résine ou un extrait oxydé. Aucune méthode validée de recherche en matrice biologique n'a été publiée, et les tests de dépistage courants ciblent les métabolites du THC, pas ce composé.

1. 1.Shani & Mechoulam · J Chem Soc D 1970, un nouveau type de cannabinoïde : synthèse de l'acide cannabielsoïque A par cyclisation photo-oxydativeDOI 10.1039/c29700000273
2. 2.Shani & Mechoulam · Tetrahedron 1974, 30:2437-2446, acides cannabielsoïques : isolement et synthèse par cyclisation oxydativeDOI 10.1016/s0040-4020(01)97114-5
3. 3.Hanuš et al. · Nat Prod Rep 2016, inventaire critique unifié des phytocannabinoïdes (classes CBE et CBN décrites comme artefacts d'oxydation)DOI 10.1039/c6np00074f
4. 4.Haghdoost et al. · Biomedicines 2024, la cannabielsoïne, produit d'oxydation du CBD, est un agoniste CB1 biaiséPMID 39062125
5. 5.Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabisPMID 34066753
6. 6.PubChem · CID 59444405, cannabielsoic acid A