CBEA-A.Acide cannabielsoïque A

L'acide cannabielsoïque A appartient à la famille de la cannabielsoïne, reconnaissable à son noyau dibenzofurane formé par la fermeture d'un cycle furane sur le squelette du cannabidiol. Shani et Mechoulam l'ont décrit dès 1970 par une cyclisation photo-oxydative, puis isolé du haschich en 1974 avec son isomère B, qui ne s'en distingue que par la position du carboxyle (2 pour A, 4 pour B). C'est un produit d'oxydation de l'acide cannabidiolique ; sa décarboxylation donne la cannabielsoïne. Aucune affinité pour CB1 ou CB2 n'a été mesurée pour la forme acide. La seule pharmacologie disponible dans la famille concerne la cannabielsoïne, agoniste de CB1 sur la voie de l'AMPc (CE50 3,7 µM) sans recrutement de la β-arrestine (Haghdoost 2024), profil qui ne peut pas être transposé à l'acide. Aucune donnée animale ou humaine n'existe.

Provenance

Présent dans le cannabis (haschich) comme produit d'oxydation de l'acide cannabidiolique (CBDA).

Première description

Décrit pour la première fois en 1970 par Shani et Mechoulam, qui obtiennent l'acide cannabielsoïque A par une cyclisation photo-oxydative et le présentent comme un nouveau type de cannabinoïde. Les mêmes auteurs l'isolent ensuite du haschich, avec son isomère B, dans un travail publié en 1974 (Tetrahedron 30:2437) qui établit les structures par RMN et par transformations chimiques.

Aucune enzyme n'est connue. Les acides cannabielsoïques se forment par cyclisation oxydative du CBDA, qui referme un cycle furane et donne le noyau dibenzofurane de la famille ; Shani et Mechoulam ont obtenu ce type de cyclisation au laboratoire (1970, 1974). La décarboxylation conduit à la cannabielsoïne.

International

Non inscrit

Conventions de 1961 et 1971 : non nommé

Union européenne

Non listé

Aucun instrument de l'UE nommant l'acide cannabielsoïque A

France

Non classé : noyau dibenzofurane, hors classe benzo[c]chromène et hors entrée « tétrahydrocannabinols »

Liste consolidée ANSM du 26/06/2026 ; décisions des 22/05/2024, 03/06/2024 et 06/02/2026

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Artefact : formé par oxydation, lumière, chaleur ou solvant

Chimie

Type CBE · chaîne latérale en C5 · forme acide

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Cannabinoïde acide de type cannabielsoïne (CBE), bâti sur un noyau dibenzofurane partiellement hydrogéné de configuration (5aS,6S,9R,9aR). Le carboxyle occupe la position 2 du noyau aromatique, contre la position 4 chez l'isomère B ; la chaîne latérale est pentyle. Parmi les acides de la famille, seul l'isomère B possède un homologue propyle décrit (CBEA-C3 B).

Aucune donnée d'absorption, de distribution, de biodisponibilité ou d'élimination n'a été publiée, ni chez l'animal ni chez l'humain. Comme pour les autres acides cannabinoïdes, sa décarboxylation donne le composé neutre, ici la cannabielsoïne.

Aucune voie métabolique n'a été décrite pour la forme acide et aucun métabolite n'a été identifié. Dans cette famille, la cannabielsoïne neutre a été identifiée comme métabolite du CBD chez le cobaye, formée par les microsomes hépatiques via le cytochrome P450 et des intermédiaires époxydes (Yamamoto 1991).

Aucune étude de toxicité expérimentale n'existe et aucun cas d'exposition humaine n'a été rapporté pour ce composé. Il n'apparaît dans aucun signalement de pharmacovigilance ni dans aucune série d'intoxications. Le profil de risque reste inconnu.

Le composé est documenté par les données spectrales de son isolement et de sa synthèse. Une méthode GC-FID validée pour 20 cannabinoïdes inclut l'acide cannabielsoïque (CBEA), sans préciser l'isomère (Gul 2023). Aucune méthode validée de recherche en matrice biologique n'a été publiée, et les tests de dépistage courants ciblent les métabolites du THC, pas ce composé.

1. 1Shani & Mechoulam 1970, J Chem Soc D : un nouveau type de cannabinoïde, synthèse de l'acide cannabielsoïque A par cyclisation photo-oxydative (nouvel onglet)DOI 10.1039/c29700000273
2. 2Shani & Mechoulam 1974, Tetrahedron 30:2437-2446 : acides cannabielsoïques, isolement et synthèse par cyclisation oxydative (nouvel onglet)DOI 10.1016/S0040-4020(01)97114-5
3. 3Haghdoost et al. 2024, Biomedicines : la cannabielsoïne, produit d'oxydation du CBD, agoniste biaisé de CB1 (nouvel onglet)PMID 39062125
4. 4Yamamoto et al. 1991, Pharmacol Biochem Behav : la cannabielsoïne, métabolite du CBD chez les mammifères (nouvel onglet)PMID 1806944
5. 5Gul et al. 2023, Planta Med : méthode GC-FID validée pour 20 cannabinoïdes (dont CBEA) (nouvel onglet)PMID 36257598
6. 6ElSohly & Slade 2005, Life Sci : cannabinoïdes de type CBE (CBEA-C5 A et B, CBEA-C3 B) (nouvel onglet)PMID 16199061
7. 7Radwan et al. 2021, Molecules : inventaire des cannabinoïdes du cannabis (type CBE) (nouvel onglet)PMID 34066753
8. 8PubChem CID 59444405 : cannabielsoic acid A (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC2=C([C@H]3[C@@H](CC[C@]([C@H]3O2)(C)O)C(=C)C)C(=C1C(=O)O)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.