CBR

Formule

C₂₁H₃₂O₄

Masse molaire

348.50 g·mol⁻¹

CAS

72236-32-9

PubChem CID

192007

Première description

Isolé et décrit en 1979 par Boeren, ElSohly et Turner dans Experientia, à partir d'un variant sud-africain de Cannabis sativa cultivé pour la recherche aux États-Unis. Les auteurs établissent la structure par voie spectrale puis la confirment par synthèse. Le composé a été retrouvé et réévalué en 2015 par l'équipe de Radwan et ElSohly dans un lot de cannabis à forte teneur, aux côtés de sept cannabinoïdes alors inédits.

Origine

Constituant naturel minoritaire de Cannabis sativa, présent à l'état de traces. Sa description initiale porte sur un variant sud-africain, et les travaux ultérieurs le retrouvent dans du cannabis à forte teneur. Aucune production ni aucune filière d'extraction commerciale ne lui est consacrée : il n'apparaît pas sur le marché du chanvre bien-être.

InChIKey

TZGCTXUTNDNTTE-DYZHCLJRSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

Le cannabiripsol est un cannabinoïde mineur de Cannabis sativa, décrit en 1979 par Boeren, ElSohly et Turner comme un 9,10-dihydroxy-hexahydrocannabinol de configuration (6aR,9S,10S,10aR), isolé d'un variant sud-africain et confirmé par synthèse. Il conserve le noyau benzo[c]chromène du THC mais son cycle terpénique est saturé et porte un diol vicinal, ce qui en fait l'un des phytocannabinoïdes les plus polaires connus. Aucune affinité mesurée pour CB1 ou CB2 n'a été publiée : le composé a été inclus dans les essais de liaison et les tests comportementaux de Radwan et collaborateurs (Journal of Natural Products, 2015) sans qu'aucun résultat propre lui soit rapporté. Les numéros CAS 99623-72-0 et 99623-73-1, souvent associés au cannabiripsol et à son homologue propyle dans la littérature secondaire, sont probablement erronés : ElSohly et Slade (2005) les rattachent à une structure mal dessinée dans une publication de 1985. L'identifiant retenu ici est celui qui résout vers la structure correcte dans PubChem.

La molécule appartient à la lignée du tétrahydrocannabinol : squelette benzo[c]chromène issu de l'acide cannabigérolique par la voie habituelle du chanvre, puis saturation de la double liaison du cycle terpénique et installation d'un diol vicinal en positions 9 et 10. Ce motif fortement oxygéné évoque une oxydation du squelette cannabinoïde, dans la plante ou pendant la préparation des extraits ; aucune enzyme n'a été associée à cette transformation, décrite ici par classe chimique uniquement.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Phytocannabinoïde mineur

Origine

Constituant naturel minoritaire de Cannabis sativa, présent à l'état de traces. Sa description initiale porte sur un variant sud-africain, et les travaux ultérieurs le retrouvent dans du cannabis à forte teneur. Aucune production ni aucune filière d'extraction commerciale ne lui est consacrée : il n'apparaît pas sur le marché du chanvre bien-être.

Statut

Non listé

Cannabinoïde de type benzo[c]chromène : hexahydrocannabinol portant deux hydroxyles supplémentaires en positions 9 et 10, soit un triol de configuration (6aR,9S,10S,10aR). L'absence de la double liaison caractéristique du THC et la présence du diol vicinal placent la molécule à l'écart des cannabinoïdes psychoactifs classiques et la rangent parmi les composés fortement oxygénés du groupe.

Aucune donnée d'absorption, de distribution, de biodisponibilité ou d'élimination n'a été publiée, ni chez l'animal ni chez l'humain. La forte polarité conférée par les trois hydroxyles laisse attendre un comportement très différent de celui du THC, molécule fortement lipophile, mais aucune mesure ne vient l'établir.

Aucune voie métabolique n'a été décrite et aucun métabolite n'a été identifié. L'implication éventuelle des cytochromes P450 ou des enzymes de conjugaison n'a jamais été étudiée pour ce composé.

Aucune étude de toxicité expérimentale n'existe et aucun cas d'exposition humaine n'a été rapporté. Le composé n'ayant jamais été commercialisé, il n'apparaît dans aucun signalement de pharmacovigilance ni dans aucune série d'intoxications. Le profil de risque reste inconnu.

Le composé est documenté par les données spectrales de son isolement de 1979 et de sa réisolation en 2015, résonance magnétique nucléaire et spectrométrie de masse, consultables dans les bases publiques. Aucune méthode validée de recherche en matrice biologique n'a été publiée, et les tests de dépistage courants ciblent les métabolites du THC, pas ce composé. En analyse de matière végétale, sa polarité élevée le place dans les fractions tardives des méthodes de profilage des cannabinoïdes mineurs.

1. 1.Boeren, ElSohly & Turner · Experientia 1979, 35(10):1278-9, isolement du cannabiripsol d'un variant sud-africainPMID 499397
2. 2.Radwan et al. · J Nat Prod 2015, isolement et évaluation pharmacologique de cannabinoïdes mineurs, dont le cannabiripsolPMID 26000707
3. 3.ElSohly & Slade · Life Sci 2005, inventaire critique des constituants du cannabis (numéros CAS erronés du cannabiripsol)PMID 16199061
4. 4.Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabisPMID 34066753
5. 5.ANSM · décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (dérivés du benzo[c]chromène)
6. 6.PubChem · CID 192007, cannabiripsol