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De la plante

CBRCannabiripsol

Hexahydrocannabinol dihydroxylé isolé en 1979, faible affinité micromolaire pour CB1 et CB2.

FranceStupéfiant : clause génériqueInternationalNon listé
Niveau de détail

C₂₁H₃₂O₄

CAS 72236-32-9

Famille
PhytocannabinoïdeMineur
Origine
Origine non établie
Masse molaire
348,50 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le cannabiripsol est un cannabinoïde rare du cannabis, isolé en 1979 d'une variété sud-africaine. C'est un proche parent du THC portant deux groupes hydroxyle de plus. En laboratoire, il se lie environ 300 fois moins bien que le THC au récepteur CB1, et il n'a pas produit d'effet de type THC chez la souris à la dose testée.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1Liaison (fonction non établie)Ki = 5,7 µM · humaindéplacement du [3H]CP-55,940, membranes HEK293-hCB1 (± 1324 nM) ; Δ9-THC 18 nM dans le même essai ; efficacité non mesurée
  • Se lie ou module

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de CBR : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de CBR.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Sources de la carte

  1. Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
  2. Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
  3. Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
  4. Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. CB1Liaison (fonction non établie)Ki = 5,7 µM · humain21 sur 100

    Radwan et al. 2015, J Nat Prod (nouvel onglet) · déplacement du [3H]CP-55,940, membranes HEK293-hCB1 (± 1324 nM) ; Δ9-THC 18 nM dans le même essai ; efficacité non mesurée

  2. CB2Liaison (fonction non établie)Ki = 2,1 µM · humain28 sur 100

    Radwan et al. 2015, J Nat Prod (nouvel onglet) · déplacement du [3H]CP-55,940, membranes HEK293-hCB2 (± 353 nM) ; Δ9-THC 42 nM dans le même essai ; efficacité non mesurée

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

Le cannabiripsol est un cannabinoïde mineur de Cannabis sativa, décrit en 1979 par Boeren, ElSohly et Turner comme le (−)-(6aR,9S,10S,10aR)-9,10-dihydroxy-hexahydrocannabinol, isolé d'un variant sud-africain et confirmé par synthèse ; aucune origine de formation n'a été établie. Il conserve le noyau benzo[c]chromène du THC, mais son cycle terpénique est saturé et porte un diol vicinal. Réisolé en 2015 de cannabis à forte teneur, il a montré une affinité faible pour les récepteurs humains CB1 (Ki 5668 ± 1324 nM) et CB2 (Ki 2143 ± 353 nM), contre 18 et 42 nM pour le Δ9-THC dans le même essai, et aucun effet significatif dans la tétrade chez la souris à 20 mg/kg (Radwan 2015). Les numéros CAS 99623-72-0 et 99623-73-1, parfois associés au cannabiripsol et à son homologue propyle, sont probablement erronés selon ElSohly et Slade (2005), qui les rattachent à une structure fautive d'une publication de 1985 ; le numéro retenu ici, 72236-32-9, est celui que PubChem associe à la structure correcte.

Sources clés.

Histoire

Provenance
Constituant minoritaire de Cannabis sativa, décrit dans un variant sud-africain (1979) puis réisolé de cannabis à forte teneur (2015) ; origine non établie.
Première description
Isolé et décrit en 1979 par Boeren, ElSohly et Turner (Experientia 35:1278) à partir d'un variant sud-africain de Cannabis sativa : le (−)-(6aR,9S,10S,10aR)-9,10-dihydroxy-hexahydrocannabinol, dont la structure a été établie par voie spectrale et par synthèse. Réisolé en 2015 par Radwan et collaborateurs de cannabis à forte teneur, avec la première publication de ses données RMN du carbone 13 et ses premières mesures d'affinité pour CB1 et CB2.

Voie biosynthétique

Aucune enzyme ni aucun mécanisme de formation n'ont été établis : les inventaires rapportent son isolement sans lui attribuer d'origine. Structurellement, c'est un hexahydrocannabinol portant un diol vicinal en positions 9 et 10.

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Présent dans la plante ; origine non établie

Chimie

Divers · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Cannabiripsol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Classification structurelle

Cannabinoïde de la classe « divers » (Radwan 2021) bâti sur un noyau benzo[c]chromène : hexahydrocannabinol portant deux hydroxyles supplémentaires en positions 9 et 10, soit un triol de configuration (6aR,9S,10S,10aR). L'absence de la double liaison du THC et la présence du diol vicinal le distinguent des cannabinoïdes de type THC.

Pharmacocinétique

Aucune donnée d'absorption, de distribution, de biodisponibilité ou d'élimination n'a été publiée, ni chez l'animal ni chez l'humain.

Métabolisme

Aucune voie métabolique n'a été décrite et aucun métabolite n'a été identifié. L'implication éventuelle des cytochromes P450 ou des enzymes de conjugaison n'a jamais été étudiée pour ce composé.

Toxicologie et risques

Aucune étude de toxicité n'existe et aucun cas d'exposition humaine n'a été rapporté. La seule administration publiée, 20 mg/kg par voie intrapéritonéale chez la souris, n'a produit aucun effet significatif dans la tétrade (Radwan 2015). Le profil de risque reste inconnu.

Détection et analyse

Le composé est documenté par les données spectrales de son isolement de 1979 et de sa réisolation en 2015 (RMN, dont pour la première fois le carbone 13, GC-MS et spectrométrie de masse haute résolution). Aucune méthode validée de recherche en matrice biologique n'a été publiée, et les tests de dépistage courants ciblent les métabolites du THC, pas ce composé.

Références

  1. Boeren, ElSohly & Turner 1979, Experientia 35:1278-9 : isolement du cannabiripsol d'un variant sud-africain (nouvel onglet)PMID 499397
  2. Radwan et al. 2015, J Nat Prod : réisolement ; Ki CB1/CB2 (tableau 3) et tétrade chez la souris (tableau 4) (nouvel onglet)PMID 26000707
  3. Husni et al. 2014, Med Chem Res : méthode de liaison (HEK293 hCB1/hCB2, [3H]CP-55,940) (nouvel onglet)PMID 25419092
  4. ElSohly & Slade 2005, Life Sci : numéros CAS erronés attribués au cannabiripsol (nouvel onglet)PMID 16199061
  5. Radwan et al. 2021, Molecules : inventaire des cannabinoïdes du cannabis (nouvel onglet)PMID 34066753
  6. ANSM, décision du 22/05/2024 (classe benzo[c]chromène) et liste consolidée du 26/06/2026 (nouvel onglet)
  7. PubChem CID 192007 : cannabiripsol (nouvel onglet)

Identifiants

Nomenclature

Nom courant
Cannabiripsol
Nom IUPAC
(6aR,9S,10S,10aR)-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-7,8,10,10a-tétrahydro-6aH-benzo[c]chromène-1,9,10-triol
Autres noms
CBR-C5 · (6aR,9S,10S,10aR)-9,10-dihydroxy-hexahydrocannabinol

Identifiants

Formule
C₂₁H₃₂O₄
CAS
72236-32-9
PubChem CID
192007(nouvel onglet)
InChIKey
TZGCTXUTNDNTTE-DYZHCLJRSA-N
SMILES
CCCCCC1=CC(=C2[C@H]3[C@@H](CC[C@]([C@H]3O)(C)O)C(OC2=C1)(C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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