CBM

Formule

C₂₁H₃₀O₄

Masse molaire

346.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

134955841

Première description

Isolé et décrit en 2010 par Taglialatela-Scafati et collaborateurs, dans European Journal of Organic Chemistry, sous le titre annonçant un cannabinoïde à squelette terpénique réarrangé. Une synthèse totale publiée en 2016 dans Angewandte Chemie a confirmé la structure du composé naturel et corrigé au passage celle de l'anhydrocannabimovone, un dérivé apparenté.

Origine

Constituant naturel minoritaire de Cannabis sativa, extrait d'une variété de chanvre à fibres non psychotrope, la Carmagnola. Les inventaires de phytocannabinoïdes le rangent parmi les composés à squelette inhabituel et le décrivent comme un métabolite vraisemblablement formé à partir du cannabidiol. Il n'existe aucune filière d'extraction commerciale dédiée : les quantités disponibles pour la recherche proviennent de synthèse.

InChIKey

YNKVBFQBHSCXGQ-UGJIMAENSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

Le cannabimovone est un phytocannabinoïde minoritaire à squelette terpénique réarrangé, isolé en 2010 d'une variété de chanvre à fibres non psychotrope et décrit comme un dérivé présumé du cannabidiol. Le cycle menthane du CBD y est contracté en cyclopentane, une configuration dite abéo-menthane qui l'éloigne du THC comme du CBD. Iannotti et collaborateurs (Molecules, 2020) l'identifient comme un agoniste sélectif de PPARγ, actif dans la gamme micromolaire basse en essai luciférase : la molécule induit l'expression de gènes cibles de PPARγ impliqués dans la différenciation des adipocytes et prévient, sur cellules, l'altération de la signalisation de l'insuline provoquée par le palmitate, ce qui a conduit les auteurs à la présenter comme une piste dans les troubles liés à l'insulinorésistance. Dennis et collaborateurs (Journal of Organic Chemistry, 2022) rapportent par ailleurs que le cannabimovone et son épimère en 3' comptent, avec la cannabielsoïne, parmi les cannabinoïdes mineurs qui réduisent la production de marqueurs pro-inflammatoires sur microglie BV2 stimulée par le lipopolysaccharide. Aucune constante d'affinité CB1 ou CB2 n'est publiée et aucune donnée humaine n'existe.

La molécule dérive du cannabidiol par un réarrangement du fragment terpénique : le cycle menthane à six carbones du CBD est contracté en cyclopentane, ce que la nomenclature note abéo-menthane. Le noyau résorcinol pentylé, commun à tous les phytocannabinoïdes, est conservé, tandis que le fragment terpénique porte désormais un alcool secondaire, un groupe isopropényle et une fonction cétone. Aucune enzyme n'a été associée à cette transformation, qui reste décrite comme une conversion présumée du cannabidiol.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Phytocannabinoïde mineur

Origine

Constituant naturel minoritaire de Cannabis sativa, extrait d'une variété de chanvre à fibres non psychotrope, la Carmagnola. Les inventaires de phytocannabinoïdes le rangent parmi les composés à squelette inhabituel et le décrivent comme un métabolite vraisemblablement formé à partir du cannabidiol. Il n'existe aucune filière d'extraction commerciale dédiée : les quantités disponibles pour la recherche proviennent de synthèse.

Statut

Non listé

Phytocannabinoïde de type abéo-menthane : noyau résorcinol pentylé caractéristique des cannabinoïdes, associé à un fragment terpénique dont le cycle à six carbones a été contracté en cyclopentane portant un alcool secondaire, un groupe isopropényle et une cétone méthylique. Ce squelette réarrangé le distingue des types benzo[c]chromène (THC), résorcinol ouvert (CBD) et dibenzofurane (cannabielsoïne).

Aucune donnée d'absorption, de distribution, de biodisponibilité, de Tmax ou de demi-vie n'a été publiée, ni chez l'animal ni chez l'humain. Les travaux disponibles sont des essais sur cellules et des calculs d'amarrage moléculaire, qui ne renseignent pas sur le devenir de la molécule dans l'organisme.

Aucune voie métabolique n'a été décrite et aucun métabolite n'a été identifié. L'implication éventuelle des cytochromes P450 ou des enzymes de conjugaison n'a jamais été étudiée pour ce composé. La relation inverse est en revanche documentée du côté de la plante, où le cannabimovone est présenté comme issu du cannabidiol.

Aucune étude de toxicité expérimentale, aucun essai de génotoxicité et aucun cas d'exposition humaine ne sont publiés. Les seuls résultats biologiques disponibles proviennent de lignées cellulaires, adipocytes et microglie, où la molécule a été employée à des concentrations micromolaires sans que la cytotoxicité fasse l'objet d'une étude dédiée. Le profil de risque chez l'humain reste inconnu.

Le composé est documenté par les données spectrales de son isolement et de sa synthèse totale, résonance magnétique nucléaire et spectrométrie de masse haute résolution, consultables dans les bases publiques. Aucune méthode validée de recherche en matrice biologique n'a été publiée, et les tests de dépistage courants ciblent les métabolites du THC, pas ce composé. En analyse de matière végétale, il relève des méthodes générales de profilage des cannabinoïdes mineurs par chromatographie couplée à la spectrométrie de masse.

1. 1.Iannotti et al. · Molecules 2020, cannabimovone, agoniste sélectif de PPARγ (étude computationnelle et fonctionnelle)PMID 32138197
2. 2.Taglialatela-Scafati et al. · Eur J Org Chem 2010, isolement du cannabimovone, cannabinoïde à squelette terpénique réarrangéDOI 10.1002/ejoc.200901464
3. 3.Dennis et al. · J Org Chem 2022, cannabinoïdes mineurs des classes cannabimovone et cannabifurane, activité anti-inflammatoire sur microglie BV2PMID 35476908
4. 4.Angew Chem Int Ed 2016, synthèse de la (-)-cannabimovone et réattribution structurale de l'anhydrocannabimovonePMID 27119910
5. 5.Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes, phénols, terpènes et alcaloïdes du cannabisPMID 34066753
6. 6.PubChem · CID 134955841, cannabimovone