CBM.Cannabimovone

Le cannabimovone est un phytocannabinoïde minoritaire à squelette terpénique réarrangé (abéo-menthane : le cycle du CBD y est contracté en cyclopentane), isolé en 2010 des fractions polaires du chanvre à fibres Carmagnola et présumé dérivé du cannabidiol, par une voie qui reste hypothétique. Lors de son isolement, il n'a montré d'activité significative que sur des canaux TRP, surtout TRPV1, et non sur CB1 ni CB2 (Taglialatela-Scafati 2010). En essai luciférase, il a activé PPARγ dans la gamme micromolaire basse et PPARα seulement à 30 µM, et il a augmenté l'expression de gènes cibles de PPARγ dans des préadipocytes 3T3-L1 (Iannotti 2020). Sur cellules microgliales BV2 stimulées au lipopolysaccharide, le cannabimovone et son épimère en 3′ ont réduit la production de marqueurs pro-inflammatoires (Dennis 2022). Une première synthèse totale a été publiée en 2016. Aucune donnée in vivo, animale ou humaine, n'existe.

Provenance

Présent dans le chanvre à fibres (variété Carmagnola) ; présumé dérivé du CBD, sans qu'il soit établi si cette conversion est enzymatique ou non : origine non établie.

Première description

Isolé en 2010 par Taglialatela-Scafati, Appendino et collaborateurs (European Journal of Organic Chemistry) des fractions polaires d'une variété de chanvre à fibres non psychotrope, la Carmagnola, et décrit comme un cannabinoïde à squelette terpénique réarrangé. La première synthèse totale, publiée en 2016 par Carreras, Kirillova et Echavarren (Angewandte Chemie), a confirmé sa structure, stéréochimie comprise, et conduit à réattribuer celle de l'anhydrocannabimovone.

Aucune enzyme n'est connue. Les auteurs de l'isolement proposent une formation par aldolisation intramoléculaire d'un précurseur séco-menthanyle rattaché au cannabidiol ; leurs tentatives de reproduire cette dérivation à partir du CBD n'ont donné que l'anhydrocannabimovone. L'inventaire de Radwan (2021) le décrit comme vraisemblablement formé à partir du CBD. La voie reste une hypothèse.

International

Non inscrit

Conventions de 1961 et 1971 : non nommé

Union européenne

Non listé

Aucun instrument de l'UE nommant le cannabimovone

France

Non classé : hors classe benzo[c]chromène et hors entrée « tétrahydrocannabinols »

Liste consolidée ANSM du 26/06/2026 ; décisions des 22/05/2024, 03/06/2024 et 06/02/2026

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Présent dans la plante ; origine non établie

Les sources divergent sur ce point.

Chimie

Divers · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Cannabimovone (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Phytocannabinoïde de type abéo-menthane : noyau résorcinol pentylé caractéristique des cannabinoïdes, associé à un fragment terpénique dont le cycle à six carbones a été contracté en cyclopentane portant un alcool secondaire, un groupe isopropényle et une cétone méthylique. Ce squelette réarrangé le distingue des types benzo[c]chromène (THC), résorcinol ouvert (CBD) et dibenzofurane (cannabielsoïne).

Aucune donnée d'absorption, de distribution, de biodisponibilité, de Tmax ou de demi-vie n'a été publiée, ni chez l'animal ni chez l'humain. Les travaux disponibles sont des essais sur cellules et des calculs d'amarrage moléculaire, qui ne renseignent pas sur le devenir de la molécule dans l'organisme.

Aucune voie métabolique n'a été décrite et aucun métabolite n'a été identifié. L'implication éventuelle des cytochromes P450 ou des enzymes de conjugaison n'a jamais été étudiée pour ce composé.

Aucune étude de toxicité animale, aucun essai de génotoxicité et aucun cas d'exposition humaine ne sont publiés. Dans un test MTT sur cellules HEK293, le cannabimovone n'a pas montré de cytotoxicité significative jusqu'à 30 µM (Iannotti 2020). Le profil de risque chez l'humain reste inconnu.

Le composé est documenté par les données spectrales de son isolement et de sa synthèse totale, résonance magnétique nucléaire et spectrométrie de masse haute résolution, consultables dans les bases publiques. Aucune méthode validée de recherche en matrice biologique n'a été publiée, et les tests de dépistage courants ciblent les métabolites du THC, pas ce composé. En analyse de matière végétale, il relève des méthodes générales de profilage des cannabinoïdes mineurs par chromatographie couplée à la spectrométrie de masse.

1. 1Taglialatela-Scafati et al. 2010, Eur J Org Chem : isolement du cannabimovone (chanvre Carmagnola), criblage CB1/CB2/TRP (nouvel onglet)DOI 10.1002/ejoc.200901464
2. 2Iannotti et al. 2020, Molecules : cannabimovone, agoniste de PPARγ (calcul et essais cellulaires) (nouvel onglet)PMID 32138197
3. 3Dennis et al. 2022, J Org Chem : synthèse des classes cannabimovone et cannabifurane ; microglie BV2 (nouvel onglet)PMID 35476908
4. 4Carreras, Kirillova & Echavarren 2016, Angew Chem Int Ed : synthèse totale du (−)-cannabimovone, réattribution de l'anhydrocannabimovone (nouvel onglet)PMID 27119910
5. 5Radwan et al. 2021, Molecules : inventaire des cannabinoïdes du cannabis (nouvel onglet)PMID 34066753
6. 6ANSM, liste consolidée des stupéfiants (mise à jour du 26/06/2026) (nouvel onglet)
7. 7PubChem CID 134955841 : cannabimovone (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2[C@@H](C[C@H]([C@@H]2O)C(=O)C)C(=C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.