DCBF

Formule

C₂₁H₂₄O₂

Masse molaire

308.40 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

59444381

Première description

Isolé en 1975 par Friedrich-Fiechtl et Spiteller, qui ont décrit le déhydrocannabifurane et le cannabifurane parmi de nouveaux constituants du haschich. Les deux molécules ont été purifiées par chromatographie en phase gazeuse micropréparative puis chromatographie sur couche mince, et leurs structures établies par spectrométrie de masse et RMN. Le déhydrocannabifurane a été retrouvé en 2008 par l'équipe de Radwan et ElSohly lors d'une étude phytochimique de Cannabis sativa.

Origine

Constituant très minoritaire de Cannabis sativa L., signalé principalement dans des haschichs vieillis et des extraits de résine plutôt que dans la fleur fraîche. Il a été obtenu pour la première fois à partir d'un extrait de haschich afghan préparé au cyclohexane et au méthanol, puis réisolé en 2008 d'une variété de cannabis riche en cannabinoïdes. Les quantités décrites relèvent de la trace, ce qui explique en grande partie l'absence de travaux pharmacologiques.

InChIKey

NAGBBYZBIQVPIQ-UHFFFAOYSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

Le déhydrocannabifurane (DCBF) est un cannabinoïde mineur à noyau dibenzofurane : le cycle terpénique du cannabidiol y est aromatisé et un pont oxygéné referme un cycle furane, si bien que la molécule est entièrement aromatique et ne partage pas le squelette benzo[c]chromène des tétrahydrocannabinols. Isolé de haschich en 1975, il est surtout décrit dans les matières vieillies, ce qui a fait débattre de son statut, produit d'oxydation ou véritable métabolite du chanvre, question qui n'est pas tranchée. Sa pharmacologie n'a jamais été caractérisée : aucune affinité mesurée pour CB1 ou CB2, aucune donnée sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A, et la littérature de synthèse indique que rien n'est connu du profil biologique de cette famille. Il n'existe ni étude de pharmacocinétique, ni donnée de métabolisme, ni évaluation toxicologique. Les données humaines manquent entièrement, et ce qui est établi se limite à la structure de la molécule, à son origine végétale et à sa rareté.

Le déhydrocannabifurane n'est le produit d'aucune enzyme identifiée du chanvre. Il est rattaché au cannabidiol : l'aromatisation du cycle terpénique du CBD en groupe thymyle, suivie d'une cyclisation oxydante qui referme un cycle furane entre les deux noyaux, conduit au squelette dibenzofurane. Sa présence surtout dans des résines vieillies a longtemps fait penser à un simple artefact d'oxydation, mais le cannabidiol étant stable à l'air, l'inventaire critique de Hanuš et collaborateurs envisage une aromatisation d'origine enzymatique, auquel cas ces composés de type thymyle seraient de véritables produits naturels. La question reste ouverte. Une synthèse de type biogénétique à partir du cannabidiol a été publiée en 1984, et la classe des cannabifuranes a été reconstruite par voie chimique à partir du cannabidiol en 2022.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Phytocannabinoïde mineur

Origine

Constituant très minoritaire de Cannabis sativa L., signalé principalement dans des haschichs vieillis et des extraits de résine plutôt que dans la fleur fraîche. Il a été obtenu pour la première fois à partir d'un extrait de haschich afghan préparé au cyclohexane et au méthanol, puis réisolé en 2008 d'une variété de cannabis riche en cannabinoïdes. Les quantités décrites relèvent de la trace, ce qui explique en grande partie l'absence de travaux pharmacologiques.

Statut

Non listé

Cannabinoïde de type dibenzofurane, rangé parmi les cannabinoïdes dits divers, ou de type thymyle. Le squelette n'est plus celui d'un terpénophénol classique : le cycle terpénique du cannabidiol y est aromatisé et une liaison supplémentaire entre un carbone et un oxygène referme un cycle furane entre les deux noyaux aromatiques. Le déhydrocannabifurane porte un groupe isopropényle là où le cannabifurane porte un isopropyle, avec un phénol en position 1, un méthyle en position 6 et une chaîne pentyle en position 3. La molécule est entièrement aromatique et ne possède aucun centre chiral.

L'identification repose sur la chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, complétée par la RMN lors des travaux d'isolement ; la purification initiale associait chromatographie gazeuse micropréparative et chromatographie sur couche mince. La molécule n'apparaît qu'en traces dans le profilage de résines de cannabis. Aucune méthode de dépistage en matrice biologique n'est décrite, et le déhydrocannabifurane n'est recherché par aucun examen toxicologique de routine.

1. 1.PubChem CID 59444381 : Déhydrocannabifurane (formule, masse, InChIKey, nom IUPAC, synonymes)
2. 2.Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Nat Prod Rep. 2016;33(12):1357-1392 (cannabifurane et déhydrocannabifurane isolés de haschichs vieillis ; type thymyle ; profil biologique inconnu)PMID 27722705
3. 3.ElSohly MA, Slade D. Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids. Life Sci. 2005;78:539-548 (DCBF-C5 classé parmi les cannabinoïdes divers, isolement en 1975 par Friedrich-Fiechtl et Spiteller)
4. 4.Radwan MM, Ross SA, Slade D, Ahmed SA, Zulfiqar F, ElSohly MA. Isolation and characterization of new Cannabis constituents from a high potency variety. Planta Med. 2008 (déhydrocannabifurane réisolé, composé 11)PMID 18283614
5. 5.Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules 2021;26(9):2774 (extrait cyclohexane-méthanol de haschich afghan, DCBF-C5 et CBF-C5, type divers)
6. 6.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV : « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités » (Légifrance)