DCBF.Déhydrocannabifurane

Le déhydrocannabifurane (DCBF) est un cannabinoïde mineur de la classe « divers » à noyau dibenzofurane entièrement aromatique, proche parent du cannabifurane dont il ne diffère que par un groupe isopropényle à la place d'un isopropyle. Friedrich-Fiechtl et Spiteller l'ont décrit en 1975 dans un extrait de haschich afghan, avec le cannabifurane, l'OTHC et la cannabichromanone, et Radwan et collaborateurs l'ont réisolé en 2008 d'une variété de cannabis à forte teneur. Son origine dans la plante, biosynthétique ou oxydative, n'est pas établie. Sa pharmacologie n'a jamais été mesurée : aucune affinité pour CB1 ou CB2, aucune autre cible, ni pharmacocinétique, ni métabolisme, ni évaluation toxicologique, ni donnée humaine.

Provenance

Constituant très minoritaire du cannabis, décrit dans un haschich afghan (1975) puis réisolé d'une variété à forte teneur (2008) ; origine non établie.

Première description

Décrit en 1975 par Friedrich-Fiechtl et Spiteller (Tetrahedron 31:479), qui l'ont isolé d'un extrait cyclohexane-méthanol de haschich afghan avec le cannabifurane, l'OTHC et la cannabichromanone, après chromatographie en phase gazeuse micropréparative et sur couche mince ; structures établies par spectrométrie de masse et RMN. Le déhydrocannabifurane a été réisolé en 2008 par Radwan, ElSohly et collaborateurs d'une variété de Cannabis sativa à forte teneur.

Aucune enzyme ni aucun mécanisme de formation n'ont été établis : les inventaires rapportent son isolement sans lui attribuer d'origine. Son squelette dibenzofurane le rattache à la famille furanique, dont Dennis et collaborateurs (2022) ont préparé la classe du cannabifurane au laboratoire à partir du cannabidiol.

Union européenne

Aucun instrument de l'UE propre à la molécule ; non nommé dans les tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et 1971.

France

Non classé comme stupéfiant : le déhydrocannabifurane n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026). Son noyau dibenzofurane n'est pas le noyau benzo[c]chromène de la classe générique (décisions ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024), et ce n'est pas un tétrahydrocannabinol au sens de l'entrée « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels » (annexe III depuis la décision ANSM du 06/02/2026). Ne pas être stupéfiant ne vaut pas, en soi, autorisation de vente. Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Présent dans la plante ; origine non établie

Chimie

Divers · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Cannabinoïde de la classe « divers » à noyau dibenzofurane entièrement aromatique, portant un hydroxyle en position 1, une chaîne pentyle en 3, un méthyle en 6 et un groupe isopropényle en 9 ; le cannabifurane porte un isopropyle à la place de l'isopropényle. La molécule ne possède aucun centre chiral.

L'identification a reposé sur la spectrométrie de masse et la RMN lors des travaux d'isolement, après purification par chromatographie en phase gazeuse micropréparative et sur couche mince. Aucune méthode de dépistage en matrice biologique n'est décrite, et le déhydrocannabifurane n'est recherché par aucun examen toxicologique de routine.

1. 1Friedrich-Fiechtl & Spiteller 1975, Tetrahedron 31:479-487 : « Neue Cannabinoide 1 » (isolement du haschich afghan) (nouvel onglet)DOI 10.1016/0040-4020(75)85016-2
2. 2Radwan et al. 2008, Planta Med : nouveaux constituants d'une variété à forte teneur (déhydrocannabifurane réisolé, composé 11) (nouvel onglet)PMID 18283614
3. 3ElSohly & Slade 2005, Life Sci : constituants chimiques du cannabis (DCBF-C5 parmi les cannabinoïdes divers) (nouvel onglet)PMID 16199061
4. 4Dennis et al. 2022, J Org Chem : synthèse des classes cannabimovone et cannabifurane à partir du CBD (nouvel onglet)PMID 35476908
5. 5Radwan et al. 2021, Molecules : inventaire des cannabinoïdes du cannabis (classe « divers ») (nouvel onglet)PMID 34066753
6. 6ANSM, liste consolidée des stupéfiants (mise à jour du 26/06/2026) (nouvel onglet)
7. 7PubChem CID 59444381 : dehydrocannabifuran (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC3=C(C=CC(=C23)C(=C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.