{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"NAGBBYZBIQVPIQ-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Déhydrocannabifurane","symbol":"DCBF","iupacName":"6-methyl-3-pentyl-9-prop-1-en-2-yldibenzofuran-1-ol","aliases":["dehydrocannabifuran","DCBF","DCBF-C5","Dehydro-CBF","1-hydroxy-9-isopropényl-6-méthyl-3-pentyl-dibenzofurane"],"cas":null,"pubchemCid":"59444381","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C21H24O2","molecularWeight":308.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444381"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Phytocannabinoïde mineur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Cannabinoïde de type dibenzofurane, rangé parmi les cannabinoïdes dits divers, ou de type thymyle. Le squelette n'est plus celui d'un terpénophénol classique : le cycle terpénique du cannabidiol y est aromatisé et une liaison supplémentaire entre un carbone et un oxygène referme un cycle furane entre les deux noyaux aromatiques. Le déhydrocannabifurane porte un groupe isopropényle là où le cannabifurane porte un isopropyle, avec un phénol en position 1, un méthyle en position 6 et une chaîne pentyle en position 3. La molécule est entièrement aromatique et ne possède aucun centre chiral."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Le déhydrocannabifurane n'est le produit d'aucune enzyme identifiée du chanvre. Il est rattaché au cannabidiol : l'aromatisation du cycle terpénique du CBD en groupe thymyle, suivie d'une cyclisation oxydante qui referme un cycle furane entre les deux noyaux, conduit au squelette dibenzofurane. Sa présence surtout dans des résines vieillies a longtemps fait penser à un simple artefact d'oxydation, mais le cannabidiol étant stable à l'air, l'inventaire critique de Hanuš et collaborateurs envisage une aromatisation d'origine enzymatique, auquel cas ces composés de type thymyle seraient de véritables produits naturels. La question reste ouverte. Une synthèse de type biogénétique à partir du cannabidiol a été publiée en 1984, et la classe des cannabifuranes a été reconstruite par voie chimique à partir du cannabidiol en 2022.","originNote":"Constituant très minoritaire de Cannabis sativa L., signalé principalement dans des haschichs vieillis et des extraits de résine plutôt que dans la fleur fraîche. Il a été obtenu pour la première fois à partir d'un extrait de haschich afghan préparé au cyclohexane et au méthanol, puis réisolé en 2008 d'une variété de cannabis riche en cannabinoïdes. Les quantités décrites relèvent de la trace, ce qui explique en grande partie l'absence de travaux pharmacologiques.","discovered":"Isolé en 1975 par Friedrich-Fiechtl et Spiteller, qui ont décrit le déhydrocannabifurane et le cannabifurane parmi de nouveaux constituants du haschich. Les deux molécules ont été purifiées par chromatographie en phase gazeuse micropréparative puis chromatographie sur couche mince, et leurs structures établies par spectrométrie de masse et RMN. Le déhydrocannabifurane a été retrouvé en 2008 par l'équipe de Radwan et ElSohly lors d'une étude phytochimique de Cannabis sativa."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le déhydrocannabifurane (DCBF) est un cannabinoïde mineur à noyau dibenzofurane : le cycle terpénique du cannabidiol y est aromatisé et un pont oxygéné referme un cycle furane, si bien que la molécule est entièrement aromatique et ne partage pas le squelette benzo[c]chromène des tétrahydrocannabinols. Isolé de haschich en 1975, il est surtout décrit dans les matières vieillies, ce qui a fait débattre de son statut, produit d'oxydation ou véritable métabolite du chanvre, question qui n'est pas tranchée. Sa pharmacologie n'a jamais été caractérisée : aucune affinité mesurée pour CB1 ou CB2, aucune donnée sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A, et la littérature de synthèse indique que rien n'est connu du profil biologique de cette famille. Il n'existe ni étude de pharmacocinétique, ni donnée de métabolisme, ni évaluation toxicologique. Les données humaines manquent entièrement, et ce qui est établi se limite à la structure de la molécule, à son origine végétale et à sa rareté.","receptorSummaryFr":"Aucune donnée de liaison aux récepteurs CB1 ou CB2 n'a été publiée pour le déhydrocannabifurane. L'inventaire critique des phytocannabinoïdes indique explicitement que rien n'est connu du profil biologique de cette famille. Rien n'est davantage documenté sur les autres cibles habituellement explorées pour les cannabinoïdes mineurs : TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A. Sur le plan structural, la molécule est entièrement aromatique et dépourvue du noyau benzo[c]chromène des tétrahydrocannabinols, ce qui rend peu plausible une activité agoniste franche sur CB1, mais il s'agit d'une inférence tirée de la structure et non d'une mesure. Les données humaines manquent totalement.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"PubChem CID 59444381 : Déhydrocannabifurane (formule, masse, InChIKey, nom IUPAC, synonymes)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug_view/data/compound/59444381/JSON?heading=Names+and+Identifiers"},{"label":"Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Nat Prod Rep. 2016;33(12):1357-1392 (cannabifurane et déhydrocannabifurane isolés de haschichs vieillis ; type thymyle ; profil biologique inconnu)","pmid":"27722705","doi":"10.1039/c6np00074f","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27722705/"},{"label":"ElSohly MA, Slade D. Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids. Life Sci. 2005;78:539-548 (DCBF-C5 classé parmi les cannabinoïdes divers, isolement en 1975 par Friedrich-Fiechtl et Spiteller)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://realmofcaring.org/wp-content/uploads/2019/10/Chemical-constituents-of-marijuana-The-complex-mixture-of-natural-cannabinoids.pdf"},{"label":"Radwan MM, Ross SA, Slade D, Ahmed SA, Zulfiqar F, ElSohly MA. Isolation and characterization of new Cannabis constituents from a high potency variety. Planta Med. 2008 (déhydrocannabifurane réisolé, composé 11)","pmid":"18283614","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18283614/"},{"label":"Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. 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Aucune méthode de dépistage en matrice biologique n'est décrite, et le déhydrocannabifurane n'est recherché par aucun examen toxicologique de routine.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":8},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":6},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun classement harmonisé au niveau de l'Union européenne. Le déhydrocannabifurane ne figure pas dans les tableaux des conventions internationales de 1961 et de 1971, et il ne fait l'objet d'aucune mesure européenne de contrôle au titre des nouvelles substances psychoactives. Chaque État membre applique son propre régime aux cannabinoïdes mineurs. Pour un usage alimentaire, le cadre applicable demeure celui des nouveaux aliments, qui soumet les extraits de cannabinoïdes à une autorisation préalable avant toute mise sur le marché.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Le déhydrocannabifurane n'est nommément inscrit sur aucune liste de stupéfiants en France. Il n'est pas non plus atteint par la clause générique de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, qui vise les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités : cette molécule est un dibenzofurane entièrement aromatique, ce n'est ni un tétrahydrocannabinol, ni un ester ou un éther de tétrahydrocannabinol. La substance est donc non classée en tant que telle. La matière première dont elle provient reste en revanche encadrée : l'article R. 5132-86 du code de la santé publique et l'arrêté du 30 décembre 2021 réservent l'usage aux variétés de Cannabis sativa L. dont la teneur en delta-9-tétrahydrocannabinol ne dépasse pas 0,3 pour cent, seuil qui s'applique également aux extraits. Le Conseil d'État a par ailleurs annulé fin 2022 l'interdiction de vente des fleurs et feuilles issues de ces variétés.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem CID 59444381 : Déhydrocannabifurane (formule, masse, InChIKey, nom IUPAC, synonymes)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug_view/data/compound/59444381/JSON?heading=Names+and+Identifiers"},{"label":"Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}