CBGM.Cannabigérol monométhyl éther

Le cannabigérol monométhyléther (CBGM) est le CBG dont l'un des deux hydroxyles phénoliques porte un méthyle. Décrit en 1968 par Yamauchi et al. comme « nouveau constituant du chanvre », il est rattaché par Radwan et al. (2021) à un isolement de 1966 à partir de chanvre japonais (Obata et Ishikawa) ; sa forme acide, le CBGAM, a été décrite en 1970. Son origine dans la plante n'est pas établie, aucune enzyme de méthylation n'ayant été décrite. Aucune affinité pour CB1 ou CB2 n'a été publiée. La seule donnée pharmacologique vient d'une étude de 2025 sur des neurones sensitifs de rat sensibilisés en culture : avec neuf autres cannabinoïdes mineurs, testé de 0,001 à 100 µM, le CBGM a réduit l'entrée de calcium provoquée par la capsaïcine, que les auteurs attribuent à une inhibition de la signalisation du TRPV1, sans déclencher lui-même d'entrée de calcium (Anand et al. 2025). Aucune donnée de pharmacocinétique, de métabolisme ou de toxicologie et aucune donnée humaine n'existent.

Provenance

Cannabis sativa L. : isolé d'un extrait de chanvre (Radwan et al. 2021) ; Linciano et al. (2020) le citent parmi les éthers méthyliques déjà isolés et caractérisés de la plante. Origine non établie : aucune enzyme de méthylation n'a été décrite. Sa forme acide, le CBGAM, a été décrite dans le chanvre en 1970 (Shoyama et al.).

Première description

Décrit en 1968 par T. Yamauchi, Y. Shoyama, Y. Matsuo et I. Nishioka (« Cannabigerol monomethyl ether, a new component of hemp », Chemical and Pharmaceutical Bulletin). L'inventaire de Radwan et al. (2021) rattache son isolement à Obata et Ishikawa (1966, Agricultural and Biological Chemistry), qui ont décrit un composé « Gibbs-positif » de chanvre japonais : selon Radwan, le (E)-CBGM a été obtenu d'un extrait benzénique de chanvre chauffé sept heures dans le toluène, puis purifié sur colonne de gel de silice. Sa forme acide, le CBGAM, a été décrite en 1970 par la même équipe japonaise (Shoyama et al.).

Origine non établie. La plante forme l'acide cannabigérolique (CBGA) à partir de l'acide olivétolique et du pyrophosphate de géranyle (Luo et al. 2019) ; le CBGM correspond au CBG dont un hydroxyle phénolique est méthylé, et sa forme acide, le CBGAM, est connue depuis 1970 (Shoyama et al.). Aucune méthyltransférase responsable n'a été décrite dans les sources consultées.

Union européenne

Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

Non classé comme stupéfiant : le CBGM n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026) et, molécule de type CBG à chaîne ouverte, il n'appartient pas à la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (décisions ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024). Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Présent dans la plante ; origine non établie

Chimie

Type CBG · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Phytocannabinoïde de type CBG (classification de Radwan et al. 2021, composé 33) : résorcinol portant une chaîne pentyle (C5) et une chaîne géranyle (2E) ouverte, dont l'un des deux hydroxyles phénoliques est éthérifié par un méthyle. Formule C22H34O2 ; molécule sans centre stéréogène, dont seule la géométrie (2E) de la double liaison est définie.

Aucune donnée pharmacocinétique n'a été trouvée pour le CBGM, ni chez l'animal ni chez l'humain.

Aucune étude de métabolisme n'a été trouvée pour le CBGM.

Aucune étude de toxicité et aucune donnée humaine n'ont été trouvées pour le CBGM.

Aucune méthode de dosage dédiée n'a été trouvée dans les sources consultées. Sa formule (C22H34O2) dépasse d'un groupe CH2, soit 14 unités de masse, celle du CBG (C21H32O2).

1. 1Yamauchi T., Shoyama Y., Matsuo Y., Nishioka I. 1968, Chem Pharm Bull 16:1164-1165 : cannabigérol monométhyléther, nouveau constituant du chanvre (nouvel onglet)PMID 5706840
2. 2Obata Y., Ishikawa Y. 1966, Agric Biol Chem 30:619-620 : constituants du chanvre, III, isolement d'un composé Gibbs-positif de chanvre japonais (cité par Radwan 2021 pour l'isolement du CBGM) (nouvel onglet)DOI 10.1271/bbb1961.30.619
3. 3Shoyama Y., Yamauchi T., Nishioka I. 1970, Chem Pharm Bull 18:1327-1332 : Cannabis V, acide cannabigérolique monométhyléther et acide cannabinolique (nouvel onglet)DOI 10.1248/cpb.18.1327
4. 4Radwan M.M. et al. 2021, Molecules 26:2774 : inventaire des cannabinoïdes, sous-classe de type CBG (nouvel onglet)PMID 34066753
5. 5Linciano P. et al. 2020, Sci Rep : CBGM et CBDM, éthers méthyliques déjà isolés et caractérisés (nouvel onglet)PMID 33328530
6. 6Anand U., Anand P., Sodergren M.H. 2025, J Pain Res : effets de dix cannabinoïdes mineurs sur un modèle in vitro d'hypersensibilité neuronale (nouvel onglet)PMID 41322279
7. 7Luo X. et al. 2019, Nature 567:123-126 : biosynthèse complète du CBGA dans la levure (nouvel onglet)PMID 30814733
8. 8PubChem CID 13864080 : cannabigerol monomethyl ether, (2E) (identifiants) (nouvel onglet)
9. 9ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)OC)C/C=C(\C)/CCC=C(C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.