CBGM

Formule

C₂₂H₃₄O₂

Masse molaire

330.50 g·mol⁻¹

CAS

29106-17-0

PubChem CID

13864080

Première description

Le composé a été décrit en juin 1968 par Takeatsu Yamauchi, Yukihiro Shoyama, Yasuo Matsuo et Itsuo Nishioka, de l'université de Kyushu, dans une note du Chemical and Pharmaceutical Bulletin intitulée « Cannabigerol monomethyl ether, a new component of hemp ». Il s'agit du premier cannabinoïde méthoxylé rapporté dans la plante, isolé d'un extrait de chanvre par chromatographie sur colonne. La même équipe de Kyushu a décrit deux ans plus tard, dans la cinquième livraison de sa série Cannabis, la forme acide correspondante, l'acide cannabigérolique monométhyl éther, dont la décarboxylation restitue le composé neutre. Ces travaux appartiennent à la période où la chimie japonaise du chanvre a établi une part importante du répertoire des cannabinoïdes mineurs.

Origine

Constituant naturel de Cannabis sativa L., présent à l'état de traces. La molécule dérive du cannabigérol, tête de file de la voie biosynthétique, dont un des deux hydroxyles phénoliques est bloqué par un groupe méthoxy. Comme la plupart des cannabinoïdes neutres, elle provient en grande partie de la décarboxylation de sa forme acide, l'acide cannabigérolique monométhyl éther, sous l'effet de la chaleur ou du vieillissement. Elle n'est extraite d'aucune source commerciale et n'entre dans aucun produit de consommation ; les échantillons employés en recherche sont des étalons analytiques obtenus par synthèse.

InChIKey

KASVLYINZPAMNS-QGOAFFKASA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

Le cannabigérol monométhyl éther est le premier cannabinoïde méthoxylé décrit dans le chanvre, rapporté en 1968 par l'équipe de Kyushu qui a documenté une bonne part des cannabinoïdes mineurs de la plante. Sa structure est celle du cannabigérol dont l'un des deux hydroxyles phénoliques porte un groupe méthoxy, détail qui a une conséquence biosynthétique décisive : les synthases qui referment le cycle en acides tétrahydrocannabinolique, cannabidiolique ou cannabichroménique exigent cet hydroxyle libre, de sorte que la branche méthylée ne mène nulle part et reste une impasse métabolique. Sa pharmacologie est restée vide pendant plus d'un demi-siècle. Aucune affinité pour CB1 ni CB2 n'a été mesurée à ce jour. La première donnée expérimentale date de novembre 2025 : sur des neurones sensitifs de rat sensibilisés par des facteurs de croissance, modèle in vitro de l'hypersensibilité qui sous-tend la douleur neuropathique, la molécule inhibe l'entrée de calcium déclenchée par la capsaïcine, autrement dit la signalisation par le canal TRPV1, avec une abolition complète de la réponse dans une fraction importante des neurones sensibles. Le résultat est intéressant mais il vaut ce que valent des neurones de rongeur en culture : il n'existe ni donnée animale in vivo, ni pharmacocinétique, ni métabolisme caractérisé, ni étude de toxicité, et les données humaines manquent entièrement. Sa forme acide, l'acide cannabigérolique monométhyl éther, décrite par la même équipe en 1970, en est le précurseur direct.

La voie suit celle du cannabigérol jusqu'à l'étape de méthylation. La synthase d'acide olivétolique produit l'acide olivétolique à partir d'un précurseur gras à six carbones et de trois unités malonyle, puis la prényltransférase du chanvre y greffe le pyrophosphate de géranyle pour donner l'acide cannabigérolique, tête de la voie des cannabinoïdes. La méthylation d'un des deux hydroxyles phénoliques conduit à l'acide cannabigérolique monométhyl éther, dont la décarboxylation libère le cannabigérol monométhyl éther. La méthyltransférase responsable n'a pas été caractérisée et cette étape reste hypothétique. Le blocage d'un hydroxyle a une conséquence importante : les synthases qui referment le cycle en acides tétrahydrocannabinolique, cannabidiolique ou cannabichroménique ont besoin de cet hydroxyle libre, si bien que la branche méthoxylée constitue une impasse métabolique et non un intermédiaire vers les cannabinoïdes majeurs.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Phytocannabinoïde majeur

Origine

Constituant naturel de Cannabis sativa L., présent à l'état de traces. La molécule dérive du cannabigérol, tête de file de la voie biosynthétique, dont un des deux hydroxyles phénoliques est bloqué par un groupe méthoxy. Comme la plupart des cannabinoïdes neutres, elle provient en grande partie de la décarboxylation de sa forme acide, l'acide cannabigérolique monométhyl éther, sous l'effet de la chaleur ou du vieillissement. Elle n'est extraite d'aucune source commerciale et n'entre dans aucun produit de consommation ; les échantillons employés en recherche sont des étalons analytiques obtenus par synthèse.

Statut

Non listé

Phytocannabinoïde de type cannabigérol, sous-classe méthoxylée. Le squelette associe un noyau résorcinol portant une chaîne pentyle et une chaîne monoterpénique géranyle non cyclisée, comme chez le cannabigérol, mais l'un des deux hydroxyles phénoliques est éthérifié par un méthyle. Cette méthylation le range parmi les rares cannabinoïdes de la plante portant une fonction éther, aux côtés de sa forme acide. La double liaison de la chaîne terpénique est de configuration E, ce qui le rattache à la série géranyle et non à la série nérolique de configuration Z.

Aucune donnée, chez l'être humain comme chez l'animal. Il n'existe ni étude d'absorption, ni mesure de biodisponibilité orale ou inhalée, ni demi-vie plasmatique, ni volume de distribution pour cette molécule. Le travail publié en 2025 était mené sur cellules et n'apportait donc aucune information de ce type. La présence à l'état de traces dans la plante implique que la consommation d'une fleur ou d'un extrait en apporte des quantités négligeables au regard des cannabinoïdes majeurs qui l'accompagnent.

Aucune voie métabolique n'a été caractérisée. Chez l'être humain, les cannabinoïdes de type cannabigérol sont pris en charge par les cytochromes P450, avec hydroxylation de la chaîne pentyle et de la chaîne terpénique, puis glucuronoconjugaison des phénols libres. La méthylation d'un des deux hydroxyles retire ici un site de conjugaison et ajoute un groupe méthoxy susceptible d'être déméthylé par voie oxydative, ce qui restituerait du cannabigérol. Cette hypothèse est cohérente avec le comportement habituel des éthers aryliques mais elle n'a pas été vérifiée : aucun métabolite n'a été identifié et aucune enzyme n'a été mise en cause expérimentalement pour cette molécule.

Aucune donnée de toxicité, aucun essai clinique, aucun cas d'intoxication. La molécule n'est pas commercialisée comme ingrédient et n'a fait l'objet d'aucune étude réglementaire. Le seul travail biologique publié rapporte que les concentrations employées sur neurones de rat, jusqu'à la centaine de micromolaires, étaient compatibles avec la survie cellulaire, ce qui ne constitue en rien une évaluation de sécurité. L'exposition humaine se limite aux traces contenues dans les produits du chanvre, à des niveaux qu'aucune évaluation de risque n'a jamais retenus comme pertinents. Aucune dose humaine n'est caractérisée, et les données de sécurité accumulées sur le cannabigérol ne peuvent pas lui être transposées.

Aucune recherche de routine ne vise cette molécule, qui n'est contrôlée nulle part et n'apparaît dans aucun panel toxicologique. Son dosage relève du contrôle qualité des extraits de chanvre, par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse ou par chromatographie en phase gazeuse après silylation. Le groupe méthoxy déplace la masse de quatorze unités par rapport au cannabigérol, ce qui rend l'homologue reconnaissable en spectrométrie de masse, mais la séparation chromatographique reste nécessaire pour l'écarter d'autres cannabinoïdes de masse voisine. Des étalons certifiés existent auprès des fournisseurs de références analytiques, ce qui permet une quantification fiable lorsque la méthode l'inclut explicitement dans son panel, ce qui est rarement le cas.

1. 1.Yamauchi T, Shoyama Y, Matsuo Y, Nishioka I, Cannabigerol monomethyl ether, a new component of hemp, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1968PMID 5706840
2. 2.Shoyama Y, Yamauchi T, Nishioka I, Cannabis V, cannabigerolic acid monomethyl ether and cannabinolic acid, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1970DOI 10.1248/cpb.18.1327
3. 3.Anand U, Anand P, Sodergren MH, Modulatory effects of minor cannabinoids in an in vitro model of neuronal hypersensitivity, Journal of Pain Research 2025PMID 41322279
4. 4.Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G, Phytocannabinoids: a unified critical inventory, Natural Product Reports 2016PMID 27722705
5. 5.PubChem, Compound Summary CID 13864080, cannabigerol monomethyl ether
6. 6.ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026
7. 7.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, Légifrance
8. 8.ANSM, Décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants, clause générique benzo[c]chromène