AM630Dit aussi 6-iodopravadoline
Agoniste inverse sélectif du récepteur CB2, outil de laboratoire.
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
C₂₃H₂₅IN₂O₃
CAS 164178-33-0
- Famille
- Outil pharmacologique du SECAntagoniste ou agoniste inverse
- Masse molaire
- 504,40 g/mol
Mis à jour le
En clair
L'AM630 est un réactif de laboratoire, pas une substance de consommation. Les chercheurs s'en servent pour bloquer le récepteur CB2 et vérifier qu'un effet observé passe bien par lui. Sa structure le fait toutefois entrer, en France, dans une définition générale visant des cannabinoïdes de synthèse.
Récepteurs et activité
Réseau des cibles
- Active
- Bloque ou inhibe
Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de AM630 : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.
Où vivent ces cibles
Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de AM630.
Sources de la carte
- Galiègue S et al. Expression of central and peripheral cannabinoid receptors in human immune tissues and leukocyte subpopulations. Eur J Biochem, 1995 (nouvel onglet)
- Ständer S et al. Distribution of cannabinoid receptor 1 (CB1) and 2 (CB2) on sensory nerve fibers and adnexal structures in human skin. J Dermatol Sci, 2005 (nouvel onglet)
- Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)
- Rossi F et al. The endovanilloid/endocannabinoid system in human osteoclasts: possible involvement in bone formation and resorption. Bone, 2009 (nouvel onglet)
Valeurs citées
- CB2Agoniste inverseKi = 31,2 nM · humain58 sur 100
Ross et coll., Br J Pharmacol 1999 (nouvel onglet) · membranes de cellules CHO exprimant CB2 humain, déplacement du [3H]CP 55,940
- CB1Agoniste partielaucune valeur mesurée citée
Pharmacologie
L'AM630 (6-iodopravadoline) est un aminoalkylindole de synthèse, dérivé de la pravadoline, employé en laboratoire pour étudier les réponses médiées par CB2. Présenté en 1995 comme antagoniste compétitif des récepteurs cannabinoïdes sur le canal déférent de souris (Pertwee et coll. 1995), il a été caractérisé en 1999 sur récepteurs humains recombinants : Ki de 31,2 nM sur CB2 et rapport d'affinité CB2/CB1 de 165 ; agoniste inverse sur CB2 (majoration d'un facteur 5,2 de l'AMPc stimulé par la forskoline à 1 µM) et agoniste partiel faible sur CB1 (Ross et coll. 1999). Un agoniste inverse abaisse l'activité constitutive du récepteur au lieu de seulement bloquer l'accès de l'agoniste, ce qui peut produire un effet propre en l'absence de ligand. Dans l'étude d'Idris et coll. (2008), les ostéoclastes de souris CB2 knock-out étaient résistants à l'effet inhibiteur de l'AM630 observé in vitro sur les ostéoclastes de type sauvage, ce qui rattache cet effet à CB2.
Sources clés.
- Ross RA, Brockie HC, Stevenson LA et coll., Agonist-inverse agonist characterization at CB1 and CB2 cannabinoid receptors of L759633, L759656 and AM630, British Journal of Pharmacology 1999 (nouvel onglet)PMID 10188977
- Pertwee RG, Griffin G, Fernando S et coll., AM630, a competitive cannabinoid receptor antagonist, Life Sciences 1995 (nouvel onglet)PMID 7776818
- Idris AI et coll., Regulation of bone mass, osteoclast function and ovariectomy-induced bone loss by the type 2 cannabinoid receptor, Endocrinology 2008, exemple d'emploi de l'AM630 comme outil (nouvel onglet)PMID 18635663
- ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, rubrique « Indol-3-yl methanone » (nouvel onglet)
- PubChem, Compound Summary CID 4302963, AM-630 (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Molécule de synthèse de la classe des aminoalkylindoles, absente du cannabis et de tout organisme vivant. Réactif de recherche employé en pharmacologie des récepteurs cannabinoïdes.
- Première description
- Un article de 1995 (Pertwee et coll., Life Sciences) présente l'AM630, alors nommé « iodopravadoline », comme un aminoalkylindole antagoniste compétitif des récepteurs cannabinoïdes sur le canal déférent isolé de souris. Ross et coll. (British Journal of Pharmacology, 1999) ont ensuite caractérisé sa liaison sélective à CB2, sur lequel il se comporte en agoniste inverse.
Origine
Outil de recherche
Aucune voie biosynthétique : molécule de synthèse, analogue iodé en position 6 de la pravadoline.
Cadre légal
- Union européenne
Réactif de laboratoire ; aucun classement de l'Union européenne propre à la molécule n'a été retrouvé dans les sources consultées. Son statut dépend du droit national de chaque État membre.
- France
Non nommée dans la liste des stupéfiants de l'ANSM (version consolidée mise à jour le 16/02/2026). Sa structure répond toutefois à la lecture littérale de la rubrique générique « Indol-3-yl methanone » de l'annexe IV : azote de l'indole substitué par un groupe 2-(4-morpholinyl)éthyle, pont méthanone portant un phényle, substitué ou non. À cette lecture, la molécule relève du régime des stupéfiants.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classement
Famille, origine et vérification des sources
- Famille
Outil pharmacologique du SEC › Antagoniste ou agoniste inverse
- Vérification
Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.
- Wikipédia (anglais)
Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.
Classification structurelle
Aminoalkylindole de la famille des indol-3-yl méthanones, dérivé de la pravadoline. Le noyau indole porte un méthyle en position 2, un atome d'iode en position 6 et, sur l'azote, une chaîne éthyle terminée par un cycle morpholine ; la position 3 porte une cétone reliée à un noyau benzénique méthoxylé en para.
Références
- Ross RA, Brockie HC, Stevenson LA et coll., Agonist-inverse agonist characterization at CB1 and CB2 cannabinoid receptors of L759633, L759656 and AM630, British Journal of Pharmacology 1999 (nouvel onglet)PMID 10188977
- Pertwee RG, Griffin G, Fernando S et coll., AM630, a competitive cannabinoid receptor antagonist, Life Sciences 1995 (nouvel onglet)PMID 7776818
- Idris AI et coll., Regulation of bone mass, osteoclast function and ovariectomy-induced bone loss by the type 2 cannabinoid receptor, Endocrinology 2008, exemple d'emploi de l'AM630 comme outil (nouvel onglet)PMID 18635663
- ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, rubrique « Indol-3-yl methanone » (nouvel onglet)
- PubChem, Compound Summary CID 4302963, AM-630 (nouvel onglet)
Identifiants
Nomenclature
- Nom courant
- AM630 (6-iodopravadoline)
- Nom IUPAC
- [6-iodo-2-methyl-1-(2-morpholin-4-ylethyl)indol-3-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
- Autres noms
- AM 630 · 6-iodopravadoline · iodopravadoline
Identifiants
- Formule
- C₂₃H₂₅IN₂O₃
- CAS
- 164178-33-0
- PubChem CID
- 4302963(nouvel onglet)
- ChEBI
- 93112(nouvel onglet)
- InChIKey
- JHOTYHDSLIUKCJ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CC1=
C(C2= C(N1CCN3CCOCC3) C= C(C= C2) I) C(= O) C4= CC= C(C= C4) OC
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