{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"KASVLYINZPAMNS-QGOAFFKASA-N","prefName":"Cannabigérol monométhyl éther","symbol":"CBGM","iupacName":"2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-methoxy-5-pentylphenol","aliases":["CBGM","cannabigerol monomethyl ether","CBG monométhyl éther"],"cas":"29106-17-0","pubchemCid":"13864080","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C22H34O2","molecularWeight":330.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13864080"}},"classification":{"family":"principal","familyLabel":"Phytocannabinoïde majeur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Phytocannabinoïde de type cannabigérol, sous-classe méthoxylée. Le squelette associe un noyau résorcinol portant une chaîne pentyle et une chaîne monoterpénique géranyle non cyclisée, comme chez le cannabigérol, mais l'un des deux hydroxyles phénoliques est éthérifié par un méthyle. Cette méthylation le range parmi les rares cannabinoïdes de la plante portant une fonction éther, aux côtés de sa forme acide. La double liaison de la chaîne terpénique est de configuration E, ce qui le rattache à la série géranyle et non à la série nérolique de configuration Z."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"La voie suit celle du cannabigérol jusqu'à l'étape de méthylation. La synthase d'acide olivétolique produit l'acide olivétolique à partir d'un précurseur gras à six carbones et de trois unités malonyle, puis la prényltransférase du chanvre y greffe le pyrophosphate de géranyle pour donner l'acide cannabigérolique, tête de la voie des cannabinoïdes. La méthylation d'un des deux hydroxyles phénoliques conduit à l'acide cannabigérolique monométhyl éther, dont la décarboxylation libère le cannabigérol monométhyl éther. La méthyltransférase responsable n'a pas été caractérisée et cette étape reste hypothétique. Le blocage d'un hydroxyle a une conséquence importante : les synthases qui referment le cycle en acides tétrahydrocannabinolique, cannabidiolique ou cannabichroménique ont besoin de cet hydroxyle libre, si bien que la branche méthoxylée constitue une impasse métabolique et non un intermédiaire vers les cannabinoïdes majeurs.","originNote":"Constituant naturel de Cannabis sativa L., présent à l'état de traces. La molécule dérive du cannabigérol, tête de file de la voie biosynthétique, dont un des deux hydroxyles phénoliques est bloqué par un groupe méthoxy. Comme la plupart des cannabinoïdes neutres, elle provient en grande partie de la décarboxylation de sa forme acide, l'acide cannabigérolique monométhyl éther, sous l'effet de la chaleur ou du vieillissement. Elle n'est extraite d'aucune source commerciale et n'entre dans aucun produit de consommation ; les échantillons employés en recherche sont des étalons analytiques obtenus par synthèse.","discovered":"Le composé a été décrit en juin 1968 par Takeatsu Yamauchi, Yukihiro Shoyama, Yasuo Matsuo et Itsuo Nishioka, de l'université de Kyushu, dans une note du Chemical and Pharmaceutical Bulletin intitulée « Cannabigerol monomethyl ether, a new component of hemp ». Il s'agit du premier cannabinoïde méthoxylé rapporté dans la plante, isolé d'un extrait de chanvre par chromatographie sur colonne. La même équipe de Kyushu a décrit deux ans plus tard, dans la cinquième livraison de sa série Cannabis, la forme acide correspondante, l'acide cannabigérolique monométhyl éther, dont la décarboxylation restitue le composé neutre. Ces travaux appartiennent à la période où la chimie japonaise du chanvre a établi une part importante du répertoire des cannabinoïdes mineurs."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le cannabigérol monométhyl éther est le premier cannabinoïde méthoxylé décrit dans le chanvre, rapporté en 1968 par l'équipe de Kyushu qui a documenté une bonne part des cannabinoïdes mineurs de la plante. Sa structure est celle du cannabigérol dont l'un des deux hydroxyles phénoliques porte un groupe méthoxy, détail qui a une conséquence biosynthétique décisive : les synthases qui referment le cycle en acides tétrahydrocannabinolique, cannabidiolique ou cannabichroménique exigent cet hydroxyle libre, de sorte que la branche méthylée ne mène nulle part et reste une impasse métabolique. Sa pharmacologie est restée vide pendant plus d'un demi-siècle. Aucune affinité pour CB1 ni CB2 n'a été mesurée à ce jour. La première donnée expérimentale date de novembre 2025 : sur des neurones sensitifs de rat sensibilisés par des facteurs de croissance, modèle in vitro de l'hypersensibilité qui sous-tend la douleur neuropathique, la molécule inhibe l'entrée de calcium déclenchée par la capsaïcine, autrement dit la signalisation par le canal TRPV1, avec une abolition complète de la réponse dans une fraction importante des neurones sensibles. Le résultat est intéressant mais il vaut ce que valent des neurones de rongeur en culture : il n'existe ni donnée animale in vivo, ni pharmacocinétique, ni métabolisme caractérisé, ni étude de toxicité, et les données humaines manquent entièrement. Sa forme acide, l'acide cannabigérolique monométhyl éther, décrite par la même équipe en 1970, en est le précurseur direct.","receptorSummaryFr":"L'affinité pour CB1 et CB2 n'a pas été mesurée et aucune valeur de constante d'inhibition n'a été publiée. La seule donnée pharmacologique expérimentale disponible est récente et porte sur une cible non cannabinoïde. Dans un travail publié en novembre 2025 dans le Journal of Pain Research, Uma Anand, Praveen Anand et Mikael Sodergren de l'Imperial College de Londres ont testé dix cannabinoïdes mineurs, dont celui-ci, sur des neurones sensitifs de ganglion rachidien de rat préalablement sensibilisés par les facteurs de croissance nerveuse et gliale, modèle d'hypersensibilité neuronale employé pour explorer la douleur neuropathique. Mesurée par imagerie calcique, la réponse à la capsaïcine, qui signe l'activation du canal TRPV1, a été totalement abolie dans 35 à 78 % des neurones sensibles selon le composé, et réduite dans les autres, sur une gamme de concentrations allant du nanomolaire à la centaine de micromolaires. Les auteurs concluent que l'ensemble des cannabinoïdes testés inhibe la signalisation par TRPV1. À la différence du cannabinol et du tétrahydrocannabiorcol, également testés, le cannabigérol monométhyl éther n'a pas provoqué d'entrée calcique propre aux concentrations élevées. GPR55, PPARγ et 5-HT1A n'ont pas été explorés pour cette molécule.","binding":[{"target":"TRPV1","efficacy":"antagonist","relativeActivity":30,"reported":"Effet qualitatif seul : l'entrée calcique induite par la capsaïcine sur neurones sensitifs de rat sensibilisés est abolie dans 35 à 78 % des neurones sensibles selon le composé et réduite dans les autres (Anand 2025). Aucune CI50 n'a été publiée, la valeur affichée est indicative et non une puissance mesurée.","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":"Aucune affinité mesurée publiée pour cette molécule","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":"Aucune affinité mesurée publiée pour cette molécule","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Yamauchi T, Shoyama Y, Matsuo Y, Nishioka I, Cannabigerol monomethyl ether, a new component of hemp, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1968","pmid":"5706840","doi":"10.1248/cpb.16.1164","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/5706840/"},{"label":"Shoyama Y, Yamauchi T, Nishioka I, Cannabis V, cannabigerolic acid monomethyl ether and cannabinolic acid, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1970","pmid":null,"doi":"10.1248/cpb.18.1327","url":"https://doi.org/10.1248/cpb.18.1327"},{"label":"Anand U, Anand P, Sodergren MH, Modulatory effects of minor cannabinoids in an in vitro model of neuronal hypersensitivity, Journal of Pain Research 2025","pmid":"41322279","doi":"10.2147/JPR.S547613","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41322279/"},{"label":"Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G, Phytocannabinoids: a unified critical inventory, Natural Product Reports 2016","pmid":"27722705","doi":"10.1039/c6np00074f","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27722705/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 13864080, cannabigerol monomethyl ether","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13864080"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"},{"label":"ANSM, Décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants, clause générique benzo[c]chromène","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée, chez l'être humain comme chez l'animal. Il n'existe ni étude d'absorption, ni mesure de biodisponibilité orale ou inhalée, ni demi-vie plasmatique, ni volume de distribution pour cette molécule. Le travail publié en 2025 était mené sur cellules et n'apportait donc aucune information de ce type. La présence à l'état de traces dans la plante implique que la consommation d'une fleur ou d'un extrait en apporte des quantités négligeables au regard des cannabinoïdes majeurs qui l'accompagnent.","metabolism":"Aucune voie métabolique n'a été caractérisée. Chez l'être humain, les cannabinoïdes de type cannabigérol sont pris en charge par les cytochromes P450, avec hydroxylation de la chaîne pentyle et de la chaîne terpénique, puis glucuronoconjugaison des phénols libres. La méthylation d'un des deux hydroxyles retire ici un site de conjugaison et ajoute un groupe méthoxy susceptible d'être déméthylé par voie oxydative, ce qui restituerait du cannabigérol. Cette hypothèse est cohérente avec le comportement habituel des éthers aryliques mais elle n'a pas été vérifiée : aucun métabolite n'a été identifié et aucune enzyme n'a été mise en cause expérimentalement pour cette molécule.","detection":"Aucune recherche de routine ne vise cette molécule, qui n'est contrôlée nulle part et n'apparaît dans aucun panel toxicologique. Son dosage relève du contrôle qualité des extraits de chanvre, par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse ou par chromatographie en phase gazeuse après silylation. Le groupe méthoxy déplace la masse de quatorze unités par rapport au cannabigérol, ce qui rend l'homologue reconnaissable en spectrométrie de masse, mais la séparation chromatographique reste nécessaire pour l'écarter d'autres cannabinoïdes de masse voisine. Des étalons certifiés existent auprès des fournisseurs de références analytiques, ce qui permet une quantification fiable lorsque la méthode l'inclut explicitement dans son panel, ce qui est rarement le cas.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":4},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":4},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":0}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"Aucune donnée de toxicité, aucun essai clinique, aucun cas d'intoxication. La molécule n'est pas commercialisée comme ingrédient et n'a fait l'objet d'aucune étude réglementaire. Le seul travail biologique publié rapporte que les concentrations employées sur neurones de rat, jusqu'à la centaine de micromolaires, étaient compatibles avec la survie cellulaire, ce qui ne constitue en rien une évaluation de sécurité. L'exposition humaine se limite aux traces contenues dans les produits du chanvre, à des niveaux qu'aucune évaluation de risque n'a jamais retenus comme pertinents. Aucune dose humaine n'est caractérisée, et les données de sécurité accumulées sur le cannabigérol ne peuvent pas lui être transposées."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle à l'échelle de l'Union européenne. La molécule ne figure à aucun tableau de la convention de 1961 sur les stupéfiants ni de la convention de 1971 sur les psychotropes, n'a jamais été signalée au système d'alerte précoce européen sur les nouvelles substances psychoactives et n'a fait l'objet d'aucune évaluation des risques. Elle circule uniquement comme étalon analytique destiné aux laboratoires de contrôle des cannabinoïdes. La question du statut de nouvel aliment ne se pose pas en pratique, aucun produit alimentaire ne revendiquant une teneur en cannabigérol monométhyl éther.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Substance non classée. Le cannabigérol monométhyl éther n'est nommé dans aucun arrêté de classement et n'entre dans aucune clause générique. Il n'est pas un tétrahydrocannabinol au sens de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, et il ne dérive pas du noyau benzo[c]chromène visé par la décision de l'ANSM du 22 mai 2024 : son squelette est celui du cannabigérol, un phénol portant une chaîne monoterpénique ouverte, sans cycle pyranique. Son statut suit donc celui du cannabigérol, non classé en France. La réglementation applicable aux fleurs et aux extraits de chanvre porte sur la teneur en tétrahydrocannabinol du produit fini et ne vise pas les cannabinoïdes de trace.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Yamauchi T, Shoyama Y, Matsuo Y, Nishioka I, Cannabigerol monomethyl ether, a new component of hemp, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1968","pmid":"5706840","doi":"10.1248/cpb.16.1164","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/5706840/"},{"label":"Shoyama Y, Yamauchi T, Nishioka I, Cannabis V, cannabigerolic acid monomethyl ether and cannabinolic acid, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1970","pmid":null,"doi":"10.1248/cpb.18.1327","url":"https://doi.org/10.1248/cpb.18.1327"},{"label":"Anand U, Anand P, Sodergren MH, Modulatory effects of minor cannabinoids in an in vitro model of neuronal hypersensitivity, Journal of Pain Research 2025","pmid":"41322279","doi":"10.2147/JPR.S547613","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41322279/"},{"label":"Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G, Phytocannabinoids: a unified critical inventory, Natural Product Reports 2016","pmid":"27722705","doi":"10.1039/c6np00074f","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27722705/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 13864080, cannabigerol monomethyl ether","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13864080"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"},{"label":"ANSM, Décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants, clause générique benzo[c]chromène","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}],"meta":{"slug":"cbgm","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cbgm","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}