Aller au contenu

Informations de lot sur chaque ficheTHC < 0,3 %Expédié depuis la France10 % offerts à l'inscription

Outils de recherche

URB597Dit aussi KDS-4103

Inhibiteur de référence de la FAAH. Outil pharmacologique standard pour étudier l'AEA endogène in vivo.

Non listé
Niveau de détail

C₂₀H₂₂N₂O₃

CAS 546141-08-6

Famille
Outil pharmacologique du SECInhibiteur d'enzyme
Origine
Recherche pharmaceutique (Piomelli)
Première description
2003
Masse molaire
338,40 g/mol

Mis à jour le

En clair

URB597 est un composé de laboratoire qui empêche une enzyme (la FAAH) de détruire l'anandamide, un cannabinoïde fabriqué par le corps. Il sert à étudier ce système chez l'animal. Il n'a jamais été mis sur le marché.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

FAAHInhibiteurIC50 = 5 nM · ratmembranes de cerveau ; 3 nM sur microsomes hépatiques humains
  • Bloque ou inhibe

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de URB597 : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de URB597.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

FAAHFAAH trouvé dans 7 régions du corps

  1. CortexprésentNeurones pyramidaux du cortex1
  2. Ganglions de la baseprésentNeurones du striatum1
  3. HypothalamusprésentPrésent dans des noyaux hypothalamiques1
  4. CerveletprésentCellules de Purkinje et couches du cervelet1
  5. Tronc cérébralprésentNoyaux olivaires inférieurs1
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans les adipocytes matures2
  7. OsprésentPrésent sur les ostéoclastes3

Sources de la carte

  1. Romero J et al. Fatty acid amide hydrolase localization in the human central nervous system: an immunohistochemical study. Brain Res Mol Brain Res, 2002 (nouvel onglet)
  2. Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
  3. Rossi F et al. The endovanilloid/endocannabinoid system in human osteoclasts: possible involvement in bone formation and resorption. Bone, 2009 (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. FAAHInhibiteurIC50 = 5 nM · rat72 sur 100

    Piomelli et coll., CNS Drug Rev 2006 (nouvel onglet) · membranes de cerveau ; 3 nM sur microsomes hépatiques humains

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Effets mesurés

Non caractérisé. Aucun essai humain contrôlé contre placebo n'a mesuré les effets de URB597 : aucun niveau n'est donc affiché.

Niveaux calculés à partir d'essais humains contrôlés contre placebo : écart au placebo sur 100, à la dose et par la voie indiquées. Lire la méthode

Pharmacologie

URB597 (KDS-4103) est un inhibiteur covalent de la FAAH, l'enzyme qui dégrade l'anandamide. Il appartient à la série des O-arylcarbamates développée par l'équipe de Piomelli (Kathuria et coll., Nat Med 2003, PMID 12461523) ; dans l'étude de relations structure-activité de Mor et coll. (J Med Chem 2004, PMID 15456244), c'est le dérivé le plus puissant de la série, avec une IC50 de 4,6 nM. In vitro, il inhibe la FAAH avec une IC50 de 5 nM sur membranes de cerveau de rat et de 3 nM sur microsomes hépatiques humains, sans interaction significative avec les récepteurs cannabinoïdes (Piomelli et coll. 2006, PMID 16834756). Chez le rat, il a élevé l'anandamide cérébrale et produit des effets de type anxiolytique, bloqués par un antagoniste CB1 (Kathuria 2003), puis de type antidépresseur dans un modèle de stress chronique léger (Bortolato et coll., Biol Psychiatry 2007, PMID 17511970). La structure cristalline du complexe FAAH-URB597 a été résolue à 2,3 Å (Mileni et coll., J Mol Biol 2010, PMID 20493882). C'est un outil de recherche préclinique, non commercialisé.

Sources clés.

Origine

Outil de recherche

Inhibiteur covalent de la FAAH ; molécule de synthèse de la série des O-arylcarbamates (ester carbamique de biphényle).

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Outil pharmacologique du SEC › Inhibiteur d'enzyme

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

EX-597 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Références

  1. Kathuria et coll., Nat Med 2003 : série d'inhibiteurs de FAAH, effets de type anxiolytique chez le rat (nouvel onglet)PMID 12461523
  2. Mor et coll., J Med Chem 2004 : URB597, IC50 4,6 nM (nouvel onglet)PMID 15456244
  3. Piomelli et coll., CNS Drug Rev 2006 : profil pharmacologique du KDS-4103 (URB597) (nouvel onglet)PMID 16834756
  4. Bortolato et coll., Biol Psychiatry 2007 : effet de type antidépresseur chez le rat (nouvel onglet)PMID 17511970
  5. Mileni et coll., J Mol Biol 2010 : structure cristalline du complexe FAAH-URB597 (nouvel onglet)PMID 20493882

Identifiants

Nomenclature

Nom courant
URB597 (KDS-4103)
Nom IUPAC
[3-(3-carbamoylphenyl)phenyl] N-cyclohexylcarbamate
Autres noms
KDS-4103 · URB-597 · Cyclohexylcarbamic acid 3'-carbamoylbiphenyl-3-yl ester

Identifiants

Formule
C₂₀H₂₂N₂O₃
CAS
546141-08-6
PubChem CID
1383884(nouvel onglet)
InChIKey
ROFVXGGUISEHAM-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1CCC(CC1)NC(=O)OC2=CC=CC(=C2)C3=CC(=CC=C3)C(=O)N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

Compléter cette fiche

Ces rubriques n'ont pas encore de chapitre à elles. Chaque proposition sourcée est relue avant publication.