URB597

URB597 (KDS-4103)

[3-(3-carbamoylphenyl)phenyl] N-cyclohexylcarbamate

Alias.KDS-4103 · Carbamic acid 3'-(aminocarbonyl)biphenyl-3-yl ester

Inhibiteur de référence de la FAAH. Outil pharmacologique standard pour étudier l'AEA endogène in vivo.

Niveau de détail

Identifiants

Formule: C₂₀H₂₂N₂O₃
Masse molaire: 338.40 g·mol⁻¹
CAS: 546141-08-6
PubChem CID: 1383884
Première description: 2003
Origine: Recherche pharmaceutique (Piomelli)
InChIKey: ROFVXGGUISEHAM-UHFFFAOYSA-N

En clair

URB597 est un médicament expérimental qui empêche le corps de détruire son propre anandamide. Il a été testé chez l'humain dans la douleur et l'anxiété, mais n'a jamais été commercialisé.

Récepteurs et activité

FAAH
IC50 ≈ 4,6 nM (rat)Antagoniste
CB1
indirect via AEAModulateur

Agoniste
Agoniste partiel
Antagoniste
Modulateur
Agoniste inverse

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Signature subjective

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Apaisement
75
Clarté
45
Sommeil
55
Appétit
40
High
50

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

URB597 est l'inhibiteur de FAAH de référence - caractérisé par Kathuria, Mor, Mangieri et Piomelli (Nat Med 2003, PMID 12514735) à l'Université de Californie. Mécanisme covalent : carbamylation irréversible de Ser241 dans le site actif de la FAAH. Effet anxiolytique et antidépresseur dans les modèles rongeurs (Bortolato et al. 2007, PMID 16968671). Phase 2 humaine pour douleur neuropathique et anxiété : abandonné en 2008 après l'incident BIA 10-2474 (autre inhibiteur FAAH), même si URB597 lui-même n'a jamais montré de neurotoxicité similaire.

Sources clés.