{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ROFVXGGUISEHAM-UHFFFAOYSA-N","prefName":"URB597 (KDS-4103)","symbol":"URB597","iupacName":"[3-(3-carbamoylphenyl)phenyl] N-cyclohexylcarbamate","aliases":["KDS-4103","Carbamic acid 3'-(aminocarbonyl)biphenyl-3-yl ester"],"cas":"546141-08-6","pubchemCid":"1383884","chebiId":null,"smiles":"C1CCC(CC1)NC(=O)OC2=CC=CC(=C2)C3=CC(=CC=C3)C(=O)N","molecularFormula":"C20H22N2O3","molecularWeight":338.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1383884"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulateur ECS (recherche)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origine (outil de recherche)","summaryFr":"Inhibiteur covalent irréversible de la FAAH ; obtenu par synthèse organique (carbamylation du résidu Ser241 du site actif)","originNote":"Recherche pharmaceutique (Piomelli)","discovered":"2003"},"pharmacology":{"summaryFr":"URB597 est l'inhibiteur de FAAH de référence - caractérisé par Kathuria, Mor, Mangieri et Piomelli (Nat Med 2003, PMID 12514735) à l'Université de Californie. Mécanisme covalent : carbamylation irréversible de Ser241 dans le site actif de la FAAH. Effet anxiolytique et antidépresseur dans les modèles rongeurs (Bortolato et al. 2007, PMID 16968671). Phase 2 humaine pour douleur neuropathique et anxiété : abandonné en 2008 après l'incident BIA 10-2474 (autre inhibiteur FAAH), même si URB597 lui-même n'a jamais montré de neurotoxicité similaire.","receptorSummaryFr":"Inhibiteur sélectif FAAH (IC50 ≈ 4,6 nM rat, 3,2 nM humain) - élève l'AEA cérébrale d'un facteur ≈ 5–10× sans effet direct sur CB1/CB2","binding":[{"target":"FAAH","efficacy":"antagonist","relativeActivity":95,"reported":"IC50 ≈ 4,6 nM (rat)","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":10,"reported":"indirect via AEA","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Kathuria · Nat Med 2003","pmid":"12514735","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12514735/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":75},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":45},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":55},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":40},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":50}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":null,"tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":"Non listé","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Non listé, outil de recherche","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non listé, outil de recherche","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Kathuria · Nat Med 2003","pmid":"12514735","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12514735/"}],"meta":{"slug":"urb597","url":"https://phytogrammes.com/wiki/urb597","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"medium","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}