JZL184

Alias.JZL-184

Inhibiteur de référence de la MAGL. Élève le 2-AG cérébral 10× sans toucher la FAAH.

Niveau de détail

Identifiants

Formule: C₂₇H₂₄N₂O₉
Masse molaire: 520.50 g·mol⁻¹
CAS: 1101854-58-3
PubChem CID: 25021165
Première description: 2009
Origine: Recherche pharmaceutique (Cravatt)
InChIKey: SEGYOKHGGFKMCX-UHFFFAOYSA-N

En clair

JZL184 augmente le taux de 2-AG (l'autre cannabinoïde naturel) dans le cerveau, ce qui active CB1 indirectement. Outil de laboratoire - pas de version humaine.

Récepteurs et activité

MAGL
IC50 ≈ 8 nM (hMAGL)Antagoniste
CB1
indirect via 2-AGModulateur

Agoniste
Agoniste partiel
Antagoniste
Modulateur
Agoniste inverse

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Signature subjective

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Apaisement
70
Clarté
50
Sommeil
55
Appétit
60
High
55

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

JZL184 est l'inhibiteur de MAGL de référence - décrit par Long, Li et Cravatt (Nat Chem Biol 2009, PMID 19029916) au Scripps Research Institute. Mécanisme covalent irréversible (Ser122). Élévation chronique de 2-AG cérébral conduit à une désensibilisation CB1 (down-regulation) qui complique l'usage chronique : la stratégie clinique privilégie aujourd'hui les inhibiteurs MAGL réversibles (ABX-1431 / lu AG06466) ou plus sélectifs (MJN110, KML29).

Sources clés.

Long · Nat Chem Biol 2009PMID 19029916

Origine (outil de recherche)

Inhibiteur covalent sélectif de la MAGL ; obtenu par synthèse organique (carbamylation du résidu Ser122 catalytique)

Cadre légal

International

Non listé

Union européenne

Non listé, outil de recherche

France

Non listé, outil de recherche

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classification structurelle

Classe: Modulateur ECS (recherche)
Origine: Recherche pharmaceutique (Cravatt)
Statut: Non listé

Références

1.Long · Nat Chem Biol 2009PMID 19029916

Données structurées

InChIKey: SEGYOKHGGFKMCX-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1CN(CCC1C(C2=CC3=C(C=C2)OCO3)(C4=CC5=C(C=C4)OCO5)O)C(=O)OC6=CC=C(C=C6)[N+](=O)[O-]
Formule: C27H24N2O9
Masse molaire: 520.50 g·mol⁻¹
CAS: 1101854-58-3
PubChem CID: 25021165