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Outils de recherche

AM251

Antagoniste/agoniste inverse CB1 de référence en laboratoire. Sélectivité 300× sur CB1 vs CB2.

Non listé
Niveau de détail

C₂₂H₂₁Cl₂IN₄O

CAS 183232-66-8

Famille
Outil pharmacologique du SECAntagoniste ou agoniste inverse
Origine
Recherche pharmaceutique (Makriyannis)
Première description
1996
Masse molaire
555,24 g/mol

Mis à jour le

En clair

AM251 sert en laboratoire à bloquer le récepteur CB1, et donc l'effet des cannabinoïdes qui passent par lui. C'est un outil expérimental, pas un médicament.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1Agoniste inverseKi = 7,5 nMdéplacement de [3H]CP55940 ou [3H]HU-243
  • Active
  • Bloque ou inhibe
  • Se lie ou module

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de AM251 : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de AM251.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Sources de la carte

  1. Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
  2. Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
  3. Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
  4. Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. CB1Agoniste inverseKi = 7,5 nM69 sur 100

    Pertwee, Curr Med Chem 2010 (tableau 1) (nouvel onglet) · déplacement de [3H]CP55940 ou [3H]HU-243

  2. CB2Liaison (fonction non établie)Ki = 2,3 µM27 sur 100

    Pertwee, Curr Med Chem 2010 (tableau 1) (nouvel onglet) · déplacement de [3H]CP55940 ou [3H]HU-243

  3. GPR55Agonisteaucune valeur mesurée citée
La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Effets mesurés

Non caractérisé. Aucun essai humain contrôlé contre placebo n'a mesuré les effets de AM251 : aucun niveau n'est donc affiché.

Niveaux calculés à partir d'essais humains contrôlés contre placebo : écart au placebo sur 100, à la dose et par la voie indiquées. Lire la méthode

Pharmacologie

AM251 est l'analogue iodé du rimonabant, issu du groupe de Makriyannis : dans l'étude de relations structure-activité de Lan et coll. (J Med Chem 1999, PMID 10052983), le dérivé p-iodophényle est le plus puissant des pyrazoles testés ; sa version marquée à l'iode 123 a été décrite par Gatley et coll. (Eur J Pharmacol 1996, PMID 8836622). C'est un antagoniste / agoniste inverse du CB1, avec un Ki de 7,49 nM au CB1 contre 2 290 nM au CB2 (Pertwee 2010, PMID 20166927). Il sert à tester la participation du CB1 à un effet observé, avec une réserve : AM251 active aussi GPR55 (Kapur et coll. 2009, PMID 19723626), ce qui complique l'interprétation dans les études touchant à ce récepteur.

Sources clés.

Origine

Outil de recherche

Analogue iodé du rimonabant (l'iode remplace le chlore en para du phényle en position 5 du pyrazole) ; molécule de synthèse de la série des diarylpyrazoles, mise au point à l'Université du Connecticut.

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Outil pharmacologique du SEC › Antagoniste ou agoniste inverse

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

AM-251 (drug) (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Références

  1. Lan et coll., J Med Chem 1999 : relations structure-activité des pyrazoles antagonistes cannabinoïdes (nouvel onglet)PMID 10052983
  2. Gatley et coll., Eur J Pharmacol 1996 : AM251 marqué à l'iode 123 (nouvel onglet)PMID 8836622
  3. Pertwee, Curr Med Chem 2010 : cibles des agonistes et antagonistes cannabinoïdes de synthèse (Ki, GPR55) (nouvel onglet)PMID 20166927
  4. Kapur et coll., J Biol Chem 2009 : AM251 et rimonabant, agonistes de GPR55 (nouvel onglet)PMID 19723626

Identifiants

Nomenclature

Nom IUPAC
1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-iodophenyl)-4-methyl-N-piperidin-1-ylpyrazole-3-carboxamide
Autres noms
AM-251

Identifiants

Formule
C₂₂H₂₁Cl₂IN₄O
CAS
183232-66-8
PubChem CID
2125(nouvel onglet)
InChIKey
BUZAJRPLUGXRAB-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CC1=C(N(N=C1C(=O)NN2CCCCC2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl)C4=CC=C(C=C4)I

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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