Rimonabant

Rimonabant (Acomplia, SR141716A)

5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide

Alias.SR141716A · Acomplia · Zimulti

Premier anti-obésité ciblant CB1. AMM révoquée 2008 : dépression, suicidalité. Cas d'école pharmaco-vigilance.

Niveau de détail

Identifiants

Formule: C₂₂H₂₁Cl₃N₄O
Masse molaire: 463.79 g·mol⁻¹
CAS: 168273-06-1
PubChem CID: 104850
Première description: 1994
Origine: Sanofi-Aventis (médicament retiré)
InChIKey: JZCPYUJPEARBJL-UHFFFAOYSA-N

En clair

Rimonabant a été le premier médicament anti-obésité agissant sur les récepteurs cannabinoïdes. Lancé en 2006, retiré en 2008 après plusieurs cas de dépression et de suicide. Son histoire est étudiée en pharmacovigilance.

Récepteurs et activité

CB1
Ki ≈ 1,98 nMAgoniste inverse
CB2
Ki ≈ 514 nMAgoniste inverse

Agoniste
Agoniste partiel
Antagoniste
Modulateur
Agoniste inverse

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Signature subjective

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Apaisement
15
Clarté
65
Sommeil
20
Appétit
10
High
15

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

Rimonabant (Acomplia®) est le premier antagoniste / agoniste inverse CB1 mis sur le marché - Sanofi-Aventis, AMM EMA juin 2006. Réduit le poids de ≈ 4–5 kg vs placebo dans les essais RIO (Van Gaal et al., Lancet 2005, PMID 15836887). AMM révoquée par l'EMA en octobre 2008 (CHMP référence EMEA/H/C/666) après accumulation de signalements d'épisodes dépressifs et de suicidalité (≈ 2× le risque placebo). N'a jamais reçu d'AMM FDA. Cas d'école : montre que l'inhibition tonique du système endocannabinoïde déstabilise l'humeur. Reste un outil de recherche essentiel.

Sources clés.