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De synthèse

JWH-018Dit aussi 1-pentyl-3-(1-naphthoyl)indole

Naphtoylindole agoniste CB1 et CB2, détecté dans des mélanges « Spice » ; stupéfiant en France depuis 2009.

Stupéfiant : nommément listé
Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

C₂₄H₂₃NO

CAS 209414-07-3

Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CBNouvelle substance psychoactive
Masse molaire
341,45 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le JWH-018 est un cannabinoïde de synthèse retrouvé dans des mélanges à fumer vendus comme encens (« Spice »). Il agit sur les mêmes récepteurs que le THC. Il est classé stupéfiant en France depuis 2009 et figure au tableau II de la Convention de 1971.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1AgonisteKi = 2,6 nM · humaindéplacement du [3H]CP55940, HEK293-EBNA
  • Active

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de JWH-018 : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de JWH-018.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Sources de la carte

  1. Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
  2. Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
  3. Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
  4. Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. CB1AgonisteKi = 2,6 nM · humain77 sur 100

    Sparkes et al. 2022, RSC Med Chem (nouvel onglet) · déplacement du [3H]CP55940, HEK293-EBNA

  2. CB2AgonisteKi = 9,6 nM · humain67 sur 100

    Sparkes et al. 2022, RSC Med Chem (nouvel onglet) · déplacement du [3H]CP55940, HEK293 (CB2 marqué HA)

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

Le JWH-018 (1-pentyl-3-(1-naphtoyl)indole) est un naphtoylindole : un indole portant une chaîne pentyle sur l'azote et un groupe naphtoyle en position 3. Dans la série des indoles cannabimimétiques, la liaison aux récepteurs CB1 et CB2 est optimale avec une chaîne de cinq carbones (Aung et al. 2000). Il active les récepteurs CB1 et CB2 humains (Banister et al. 2015) ; les affinités mesurées par déplacement du [3H]CP55940 sont de 2,57 nM au CB1 et 9,55 nM au CB2 (Sparkes et al. 2022). La France l'a classé stupéfiant par l'arrêté du 24 février 2009, avec le CP 47,497 et le HU-210, trois molécules associées au mélange à fumer « Spice » (réponse ministérielle à la question écrite n° 42608). Il figure au tableau II de la Convention de 1971 depuis la décision 58/10 de la CND (13 mars 2015).

Sources clés.

Histoire

Provenance
Naphtoylindole issu des séries d'indoles cannabimimétiques étudiées en laboratoire (Aung et al. 2000), retrouvé ensuite dans des mélanges à fumer vendus comme encens

Origine

Synthèse en laboratoire

Naphtoylindole : noyau indole portant une chaîne pentyle sur l'azote et un groupe 1-naphtoyle en position 3 [naphtalén-1-yl(1-pentyl-1H-indol-3-yl)méthanone]

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

naphthoylindole

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

JWH-018 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Références

  1. Aung · Drug Alcohol Depend 2000 (nouvel onglet)PMID 10940540
  2. Banister · ACS Chem Neurosci 2015 (nouvel onglet)PMID 25921407
  3. Sparkes · RSC Med Chem 2022 (nouvel onglet)PMID 35308023

Identifiants

Nomenclature

Nom courant
JWH-018 (1-pentyl-3-(1-naphthoyl)indole)
Nom IUPAC
naphthalen-1-yl(1-pentyl-1H-indol-3-yl)methanone
Autres noms
AM-678

Identifiants

Formule
C₂₄H₂₃NO
CAS
209414-07-3
PubChem CID
10382701(nouvel onglet)
InChIKey
JDNLPKCAXICMBW-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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