JWH-018

JWH-018 (1-pentyl-3-(1-naphthoyl)indole)

naphthalen-1-yl(1-pentyl-1H-indol-3-yl)methanone

Alias.AM-678 · Spice constituent · K2 constituent

Premier SCRA détecté sur le marché illicite (« Spice » 2008). Composé de référence de la première vague.

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

Identifiants

Formule: C₂₄H₂₃NO
Masse molaire: 341.45 g·mol⁻¹
CAS: 209414-07-3
PubChem CID: 10382701
Première description: 1995
Origine: Recherche académique (J.W. Huffman, Clemson)
InChIKey: JDNLPKCAXICMBW-UHFFFAOYSA-N

En clair

JWH-018 est l'ancêtre des cannabinoïdes synthétiques de rue (« Spice », « K2 »). Beaucoup plus puissant et plus dangereux que le THC : surdosages, crises d'angoisse, vomissements, crises convulsives.

Récepteurs et activité

CB1
Ki ≈ 9,0 nMAgoniste
CB2
Ki ≈ 2,9 nMAgoniste

Agoniste
Agoniste partiel
Antagoniste
Modulateur
Agoniste inverse

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Signature subjective

Survolez un axe pour lire la définition.

Apaisement
35
Clarté
25
Sommeil
50
Appétit
60
High
90

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

JWH-018 est le naphthoylindole prototypique synthétisé par le chimiste académique John W. Huffman (Clemson University, série SAR années 1990). Caractérisation pharmacologique par Aung et al. 2000 (PMID 10785570) : CB1 Ki = 9,0 nM, CB2 Ki = 2,9 nM. Agoniste complet (et non partiel comme le THC) - explique en partie le profil clinique plus sévère : convulsions, hyperémie, vomissements aigus, agitation. Premier SCRA identifié sur le marché illicite (mélange « Spice » saisi à Francfort, octobre 2008). En France : nommément listé Annexe IV par l'**Arrêté du 24 février 2009** (NOR SASP0900303A) - première intervention française sur les SCRA.

Sources clés.

Aung · Drug Alcohol Depend 2000PMID 10785570

Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)

Naphthoylindole synthétisé pour étudier la pharmacophore CB1 ; détourné vers le marché illicite « Spice / K2 » à partir de 2008 (premier détecté à Francfort)

Cadre légal

International

1971 Schedule II

CND 57 (Mar 2014)

Union européenne

Décision-cadre 2008/841/JAI + Décision 2014/688/UE

France

Annexe IV : listé

Arrêté 24 fév 2009, NOR SASP0900303A

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classification structurelle

Classe: Cannabinoïde synthétique (SCRA)
Origine: Recherche académique (J.W. Huffman, Clemson)
Statut: Stupéfiant : nommément listé

Références

1.Aung · Drug Alcohol Depend 2000PMID 10785570

Données structurées

InChIKey: JDNLPKCAXICMBW-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43
Formule: C24H23NO
Masse molaire: 341.45 g·mol⁻¹
CAS: 209414-07-3
PubChem CID: 10382701

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d’ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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JWH-018est classé en France : Phytogrammes ne le distribue pas, voici l'alternative légale.

La gamme ci-dessous reste dans le cadre légal (THC < 0,3 %, variétés au Catalogue européen) et travaille les mêmes voies que le composé recherché : fleurs, résines, huiles full-spectrum, chaque lot signé HPLC.