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De synthèse

AM-2201Dit aussi 1-(5-fluoropentyl)-3-(1-naphthoyl)indole

Analogue fluoré du JWH-018, agoniste CB1 et CB2 ; stupéfiant en France, tableau II de la Convention de 1971.

Stupéfiant : nommément listé
Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

C₂₄H₂₂FNO

CAS 335161-24-5

Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CBNouvelle substance psychoactive
Masse molaire
359,44 g/mol

Mis à jour le

En clair

L'AM-2201 est un cannabinoïde de synthèse proche du JWH-018 : il en diffère par un atome de fluor au bout de la chaîne pentyle. Il a été retrouvé dans des produits à fumer vendus comme « spice ». Il est classé stupéfiant en France et figure au tableau II de la Convention de 1971.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1Agonisteaucune valeur chiffrée
  • Active

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de AM-2201 : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de AM-2201.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Sources de la carte

  1. Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
  2. Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
  3. Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
  4. Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. CB1Agonisteaucune valeur mesurée citée
  2. CB2Agonisteaucune valeur mesurée citée
La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

L'AM-2201 [1-(5-fluoropentyl)-3-(1-naphtoyl)indole] est le dérivé 5-fluoropentyle du JWH-018 : même squelette naphtoylindole, avec un atome de fluor en bout de chaîne. Il active les récepteurs CB1 et CB2 humains. Dans la comparaison de Banister et al. (2015), les analogues terminalement fluorés étaient en général 2 à 5 fois plus puissants au CB1 que leurs homologues non fluorés in vitro, mais cette tendance n'a pas été retrouvée in vivo : chez le rat, l'hypothermie induite classait le JWH-018 devant l'AM-2201. Un rapport de cas (Schneir et Baumbacher 2012) décrit deux convulsions généralisées chez un patient après usage d'un produit « spice » dans lequel quatre cannabinoïdes de synthèse, dont l'AM-2201, ont été confirmés. L'AM-2201 figure au tableau II de la Convention de 1971 depuis la décision 58/11 de la CND (13 mars 2015) et à l'annexe IV de la liste française des stupéfiants.

Sources clés.

Histoire

Provenance
Naphtoylindole de laboratoire, analogue fluoré du JWH-018, retrouvé dans des produits à fumer vendus comme « spice »

Origine

Synthèse en laboratoire

Naphtoylindole : le squelette du JWH-018 avec un atome de fluor en bout de chaîne N-pentyle (nom IUPAC : [1-(5-fluoropentyl)-1H-indol-3-yl](naphtalén-1-yl)méthanone)

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

naphthoylindole

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

AM-2201 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Références

  1. Banister · ACS Chem Neurosci 2015 (nouvel onglet)PMID 25921407
  2. Schneir et Baumbacher · J Med Toxicol 2012 (nouvel onglet)PMID 22160733

Identifiants

Nomenclature

Nom courant
AM-2201 (1-(5-fluoropentyl)-3-(1-naphthoyl)indole)
Nom IUPAC
[1-(5-fluoropentyl)-1H-indol-3-yl](naphthalen-1-yl)methanone
Autres noms
JWH-2201 · 1-(5-fluoropentyl)-3-(1-naphthoyl)indole

Identifiants

Formule
C₂₄H₂₂FNO
CAS
335161-24-5
PubChem CID
53393997(nouvel onglet)
InChIKey
ALQFAGFPQCBPED-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2C(=O)C3=CN(C4=CC=CC=C43)CCCCCF

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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