AM-2201

AM-2201 (1-(5-fluoropentyl)-3-(1-naphthoyl)indole)

[1-(5-fluoropentyl)-1H-indol-3-yl](naphthalen-1-yl)methanone

Alias.1-(5-fluoropentyl)-3-(1-naphthoyl)indole

Analogue fluoré de JWH-018, ≈ 9× plus puissant. Vague 2 du marché Spice (2010-2012).

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

Identifiants

Formule: C₂₄H₂₂FNO
Masse molaire: 359.44 g·mol⁻¹
CAS: 335161-24-5
PubChem CID: 53393997
Première description: 2001
Origine: Recherche pharmaceutique (Makriyannis, UMass)
InChIKey: ALQFAGFPQCBPED-UHFFFAOYSA-N

En clair

AM-2201 est une version « améliorée » de JWH-018 - encore plus puissante et plus dangereuse. Présent dans les mélanges « Spice » de la deuxième génération.

Récepteurs et activité

CB1
Ki ≈ 1,0 nMAgoniste
CB2
Ki ≈ 2,6 nMAgoniste

Agoniste
Agoniste partiel
Antagoniste
Modulateur
Agoniste inverse

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Signature subjective

Survolez un axe pour lire la définition.

Apaisement
30
Clarté
20
Sommeil
50
Appétit
55
High
95

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

AM-2201 est l'analogue fluoré (5-fluoropentyl) de JWH-018, synthétisé dans le programme SAR du groupe Alexandros Makriyannis (UMass, années 2000). Le fluor terminal augmente la lipophilie et la pénétration cérébrale : in vivo ≈ 9× plus puissant que JWH-018 (Wiley et al. 2014). Apparu sur le marché illicite européen 2010-2012 comme remplaçant de JWH-018 contrôlé. Convulsions et tachycardie sévères documentées (Schneir et Baumbacher 2012, PMID 22463729). Listé Annexe IV en France par l'**Arrêté du 27 juillet 2012** (NOR AFSP1230815A).

Sources clés.

Schneir · Ann Emerg Med 2012PMID 22463729

Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)

Analogue 5-fluoropentyl de JWH-018 - synthétisé pour augmenter la pénétration cérébrale et la puissance CB1

Cadre légal

International

Non listé

Union européenne

Décision Conseil 2014/688/UE

France

Annexe IV : listé

Arrêté 27 juil 2012, NOR AFSP1230815A

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classification structurelle

Classe: Cannabinoïde synthétique (SCRA)
Origine: Recherche pharmaceutique (Makriyannis, UMass)
Statut: Stupéfiant : nommément listé

Références

1.Schneir · Ann Emerg Med 2012PMID 22463729

Données structurées

InChIKey: ALQFAGFPQCBPED-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2C(=O)C3=CN(C4=CC=CC=C43)CCCCCF
Formule: C24H22FNO
Masse molaire: 359.44 g·mol⁻¹
CAS: 335161-24-5
PubChem CID: 53393997

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d’ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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AM-2201est classé en France : Phytogrammes ne le distribue pas, voici l'alternative légale.

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