{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"JDNLPKCAXICMBW-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-018 (1-pentyl-3-(1-naphthoyl)indole)","symbol":"JWH-018","iupacName":"naphthalen-1-yl(1-pentyl-1H-indol-3-yl)methanone","aliases":["AM-678","Spice constituent","K2 constituent"],"cas":"209414-07-3","pubchemCid":"10382701","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43","molecularFormula":"C24H23NO","molecularWeight":341.45,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10382701"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Naphthoylindole synthétisé pour étudier la pharmacophore CB1 ; détourné vers le marché illicite « Spice / K2 » à partir de 2008 (premier détecté à Francfort)","originNote":"Recherche académique (J.W. Huffman, Clemson)","discovered":"1995"},"pharmacology":{"summaryFr":"JWH-018 est le naphthoylindole prototypique synthétisé par le chimiste académique John W. Huffman (Clemson University, série SAR années 1990). Caractérisation pharmacologique par Aung et al. 2000 (PMID 10785570) : CB1 Ki = 9,0 nM, CB2 Ki = 2,9 nM. Agoniste complet (et non partiel comme le THC) - explique en partie le profil clinique plus sévère : convulsions, hyperémie, vomissements aigus, agitation. Premier SCRA identifié sur le marché illicite (mélange « Spice » saisi à Francfort, octobre 2008). En France : nommément listé Annexe IV par l'**Arrêté du 24 février 2009** (NOR SASP0900303A) - première intervention française sur les SCRA.","receptorSummaryFr":"Agoniste complet CB1 (Ki ≈ 9,0 nM) et CB2 (Ki ≈ 2,9 nM) - efficacité ≈ 4× supérieure au THC en activation Gi/o","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Ki ≈ 9,0 nM","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"Ki ≈ 2,9 nM","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Aung · Drug Alcohol Depend 2000","pmid":"10785570","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10785570/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":35},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":25},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":50},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":60},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":90}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":null,"tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":"1971 Schedule II","reference":"CND 57 (Mar 2014)","url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Décision-cadre 2008/841/JAI + Décision 2014/688/UE","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Annexe IV : listé","reference":"Arrêté 24 fév 2009, NOR SASP0900303A","url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Aung · Drug Alcohol Depend 2000","pmid":"10785570","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10785570/"}],"meta":{"slug":"jwh-018","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jwh-018","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"medium","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}