{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"JZCPYUJPEARBJL-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Rimonabant (Acomplia, SR141716A)","symbol":"Rimonabant","iupacName":"5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide","aliases":["SR141716A","Acomplia","Zimulti"],"cas":"168273-06-1","pubchemCid":"104850","chebiId":null,"smiles":"CC1=C(N(N=C1C(=O)NN2CCCCC2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl)C4=CC=C(C=C4)Cl","molecularFormula":"C22H21Cl3N4O","molecularWeight":463.79,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/104850"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulateur ECS (recherche)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origine (outil de recherche)","summaryFr":"Antagoniste / agoniste inverse CB1 obtenu par synthèse organique (programme cardiovasculaire / obésité de Sanofi-Aventis)","originNote":"Sanofi-Aventis (médicament retiré)","discovered":"1994"},"pharmacology":{"summaryFr":"Rimonabant (Acomplia®) est le premier antagoniste / agoniste inverse CB1 mis sur le marché - Sanofi-Aventis, AMM EMA juin 2006. Réduit le poids de ≈ 4–5 kg vs placebo dans les essais RIO (Van Gaal et al., Lancet 2005, PMID 15836887). AMM révoquée par l'EMA en octobre 2008 (CHMP référence EMEA/H/C/666) après accumulation de signalements d'épisodes dépressifs et de suicidalité (≈ 2× le risque placebo). N'a jamais reçu d'AMM FDA. Cas d'école : montre que l'inhibition tonique du système endocannabinoïde déstabilise l'humeur. Reste un outil de recherche essentiel.","receptorSummaryFr":"Antagoniste / agoniste inverse CB1 sélectif (Ki ≈ 1,98 nM CB1, ≈ 514 nM CB2 ; ratio ≈ 260×)","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"inverse_agonist","relativeActivity":98,"reported":"Ki ≈ 1,98 nM","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"inverse_agonist","relativeActivity":25,"reported":"Ki ≈ 514 nM","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Van Gaal · Lancet 2005","pmid":"15836887","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15836887/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":15},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":65},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":20},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":15}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"medical-only","scheduleLabel":"Médicament Rx","frScheduleStatus":null,"tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":"Non listé en convention ONU","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"AMM révoquée 23 oct 2008","reference":"EMA EMEA/H/C/666","url":"https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/acomplia","effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Médicament retiré","reference":"Suite à la révocation EMA 2008","url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Van Gaal · Lancet 2005","pmid":"15836887","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15836887/"}],"meta":{"slug":"rimonabant","url":"https://phytogrammes.com/wiki/rimonabant","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"medium","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}