SynhexylParahexyl

Le synhexyl, dit aussi parahexyl, est un homologue du tétrahydrocannabinol à chaîne hexyle, rattaché aux travaux de Roger Adams et de ses collaborateurs sur les homologues du THC publiés en 1941. Plusieurs publications, entre 1948 et 1970, le décrivent chez l'humain, dont une comparaison directe avec le THC en 1968. Aucune constante d'affinité pour CB1 ou CB2 n'est publiée, et aucune mesure de son activité sur ces récepteurs n'a été retrouvée. Il est nommément classé en annexe III de la liste française des stupéfiants et figure au tableau I de la Convention de 1971 sur les substances psychotropes.

Provenance

Molécule de synthèse, créée en laboratoire pour étudier les homologues du tétrahydrocannabinol. Aucune occurrence naturelle n'est répertoriée.

Première description

Les repères recensés rattachent le composé à une publication de 1941 de Roger Adams et de ses collaborateurs (Loewe, Jelinek et Wolff) sur les homologues du tétrahydrocannabinol à activité marihuana, parue au Journal of the American Chemical Society. Il a ensuite été étudié chez l'humain sous les noms de synhexyl et de pyrahexyl.

Aucune voie biosynthétique n'est décrite : le composé est obtenu par chimie de synthèse, et une étude de 1968 (Hollister et coll.) le qualifie de semi-synthétique.

Union européenne

Le niveau européen ne comporte aucune mesure de contrôle harmonisée visant ce composé : le contrôle relève des États membres.

France

Substance classée nommément comme stupéfiant en France : le parahexyl figure en annexe III de la liste consolidée des stupéfiants, mise à jour le 16 février 2026, au titre de l'arrêté du 22 février 1990, modifié par l'arrêté du 24 mars 2000. Le parahexyl est précédé d'un astérisque dans cette liste, ce qui étend le classement à ses stéréo-isomères lorsqu'ils peuvent exister conformément à la désignation chimique spécifiée. La liste est établie en application de l'article L. 5132-7 du code de la santé publique.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Homologue du tétrahydrocannabinol portant une chaîne latérale hexyle en position 3 du noyau benzo[c]chromène, soit un atome de carbone de plus que la chaîne pentyle du THC. Le squelette tricyclique et les méthyles en positions 6 et 9 sont ceux du THC, mais la double liaison se situe entre les carbones 6a et 10a (Δ6a(10a)) et non en position Δ9. L'identifiant chimique ne précise aucune stéréochimie.

1. 1Adams R., Loewe S., Jelinek C. et Wolff H., Homologues du tétrahydrocannabinol à activité marihuana, IX, Journal of the American Chemical Society, 1941 (nouvel onglet)DOI 10.1021/ja01852a052
2. 2Williams E. G. et Himmelsbach C. K., Études sur la marihuana et le composé pyrahexyl, Public Health Reports, 1946 (nouvel onglet)PMID 20992145
3. 3Pond D. A., Effets psychologiques du synhexyl chez des patients dépressifs, Journal of Neurology, Neurosurgery and Psychiatry, 1948 (nouvel onglet)PMID 18894648
4. 4Thompson L. J. et Proctor R. C., Emploi du pyrahexyl dans les états de sevrage alcoolique et médicamenteux, North Carolina Medical Journal, 1953 (nouvel onglet)PMID 13099650
5. 5Hollister L. E., Richards R. K. et Gillespie H. K., Comparaison du tétrahydrocannabinol et du synhexyl chez l'humain, Clinical Pharmacology and Therapeutics, 1968 (nouvel onglet)PMID 5721981
6. 6Hollister L. E., Moore F., Kanter S. et Noble E., Δ1-tétrahydrocannabinol, synhexyl et extrait de marihuana administrés par voie orale chez l'humain : catécholamines, cortisol et sérotonine plaquettaire, Psychopharmacologia, 1970 (nouvel onglet)PMID 5523370
7. 7ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe III, parahexyl) (nouvel onglet)
8. 8OICS, Liste verte (Green List) des substances psychotropes sous contrôle international, tableau I, code PP 001 (parahexyl) (nouvel onglet)
9. 9PubChem CID 8334 : synhexyl (identifiants et masse moléculaire) (nouvel onglet)
10. 10Parahexyl, article Wikipedia (repère tertiaire) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCC1=CC2=C(C3=C(CCC(C3)C)C(O2)(C)C)C(=C1)O

InChIKey

OORFXDSWECAQLI-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.