{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"OORFXDSWECAQLI-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Parahexyl","symbol":"Synhexyl","iupacName":"3-hexyl-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["Synhexyl","Parahexyl","Pyrahexyl","3-Homotetrahydrocannabinol"],"cas":"117-51-1","pubchemCid":"8334","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC1=CC2=C(C3=C(CCC(C3)C)C(O2)(C)C)C(=C1)O","molecularFormula":"C22H32O2","molecularWeight":328.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8334"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Homologue du tétrahydrocannabinol portant une chaîne latérale hexyle en position 3 du noyau benzo[c]chromène, soit un atome de carbone de plus que la chaîne pentyle du THC. Le squelette tricyclique et les méthyles en positions 6 et 9 sont ceux du THC, mais la double liaison se situe entre les carbones 6a et 10a (Δ6a(10a)) et non en position Δ9. L'identifiant chimique ne précise aucune stéréochimie."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique n'est décrite : le composé est obtenu par chimie de synthèse, et une étude de 1968 (Hollister et coll.) le qualifie de semi-synthétique.","originNote":"Molécule de synthèse, créée en laboratoire pour étudier les homologues du tétrahydrocannabinol. Aucune occurrence naturelle n'est répertoriée.","discovered":"Les repères recensés rattachent le composé à une publication de 1941 de Roger Adams et de ses collaborateurs (Loewe, Jelinek et Wolff) sur les homologues du tétrahydrocannabinol à activité marihuana, parue au Journal of the American Chemical Society. Il a ensuite été étudié chez l'humain sous les noms de synhexyl et de pyrahexyl."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le synhexyl, dit aussi parahexyl, est un homologue du tétrahydrocannabinol à chaîne hexyle, rattaché aux travaux de Roger Adams et de ses collaborateurs sur les homologues du THC publiés en 1941. Plusieurs publications, entre 1948 et 1970, le décrivent chez l'humain, dont une comparaison directe avec le THC en 1968. Aucune constante d'affinité pour CB1 ou CB2 n'est publiée, et aucune mesure de son activité sur ces récepteurs n'a été retrouvée. Il est nommément classé en annexe III de la liste française des stupéfiants et figure au tableau I de la Convention de 1971 sur les substances psychotropes.","receptorSummaryFr":"Aucune constante d'affinité publiée pour CB1 ou CB2 n'a été retrouvée, ni dans PubMed ni dans ChEMBL, et aucune mesure fonctionnelle n'est rapportée. Une activité sur CB1 est présumée par analogie avec le THC, sans être confirmée par une mesure.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":"Aucune constante d'affinité publiée ; aucune mesure d'activité retrouvée","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":"Aucune constante d'affinité publiée ; aucune mesure d'activité retrouvée","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Adams R., Loewe S., Jelinek C. et Wolff H., Homologues du tétrahydrocannabinol à activité marihuana, IX, Journal of the American Chemical Society, 1941","pmid":null,"doi":"10.1021/ja01852a052","url":"https://doi.org/10.1021/ja01852a052"},{"label":"Williams E. G. et Himmelsbach C. K., Études sur la marihuana et le composé pyrahexyl, Public Health Reports, 1946","pmid":"20992145","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20992145/"},{"label":"Pond D. A., Effets psychologiques du synhexyl chez des patients dépressifs, Journal of Neurology, Neurosurgery and Psychiatry, 1948","pmid":"18894648","doi":"10.1136/jnnp.11.4.271","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18894648/"},{"label":"Thompson L. J. et Proctor R. C., Emploi du pyrahexyl dans les états de sevrage alcoolique et médicamenteux, North Carolina Medical Journal, 1953","pmid":"13099650","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/13099650/"},{"label":"Hollister L. E., Richards R. K. et Gillespie H. K., Comparaison du tétrahydrocannabinol et du synhexyl chez l'humain, Clinical Pharmacology and Therapeutics, 1968","pmid":"5721981","doi":"10.1002/cpt196896783","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/5721981/"},{"label":"Hollister L. E., Moore F., Kanter S. et Noble E., Δ1-tétrahydrocannabinol, synhexyl et extrait de marihuana administrés par voie orale chez l'humain : catécholamines, cortisol et sérotonine plaquettaire, Psychopharmacologia, 1970","pmid":"5523370","doi":"10.1007/BF00404241","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/5523370/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe III, parahexyl)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"OICS, Liste verte (Green List) des substances psychotropes sous contrôle international, tableau I, code PP 001 (parahexyl)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem CID 8334 : synhexyl (identifiants et masse moléculaire)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8334"},{"label":"Parahexyl, article Wikipedia (repère tertiaire)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Parahexyl"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Le niveau européen ne comporte aucune mesure de contrôle harmonisée visant ce composé : le contrôle relève des États membres.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Substance classée nommément comme stupéfiant en France : le parahexyl figure en annexe III de la liste consolidée des stupéfiants, mise à jour le 16 février 2026, au titre de l'arrêté du 22 février 1990, modifié par l'arrêté du 24 mars 2000. Le parahexyl est précédé d'un astérisque dans cette liste, ce qui étend le classement à ses stéréo-isomères lorsqu'ils peuvent exister conformément à la désignation chimique spécifiée. La liste est établie en application de l'article L. 5132-7 du code de la santé publique.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Adams R., Loewe S., Jelinek C. et Wolff H., Homologues du tétrahydrocannabinol à activité marihuana, IX, Journal of the American Chemical Society, 1941","pmid":null,"doi":"10.1021/ja01852a052","url":"https://doi.org/10.1021/ja01852a052"},{"label":"Williams E. G. et Himmelsbach C. K., Études sur la marihuana et le composé pyrahexyl, Public Health Reports, 1946","pmid":"20992145","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20992145/"},{"label":"Pond D. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}