Surinabant.

Le surinabant (SR147778) est un antagoniste sélectif du récepteur cannabinoïde CB1, de la famille des diarylpyrazoles, structurellement très proche du rimonabant. Son affinité pour le CB1 est nanomolaire (Ki de 0,56 nM sur le cerveau de rat, 3,5 nM sur le CB1 humain) et faible pour le CB2 (400 nM) ; il n'a montré aucune affinité pour plus de 100 autres cibles. Chez la souris, il antagonise par voie orale, avec une longue durée d'action, l'hypothermie, l'analgésie et le ralentissement du transit digestif induits par un agoniste cannabinoïde, et réduit la consommation d'éthanol et de saccharose et la prise de nourriture chez la souris et le rat (Rinaldi-Carmona et coll., J Pharmacol Exp Ther 2004, PMID 15131245). Chez 30 volontaires sains, une dose orale unique de 20 ou 60 mg a inhibé l'ensemble des effets du THC inhalé, sur la fréquence cardiaque comme sur les mesures centrales, sans effet propre, alors que 5 mg n'avaient pas d'effet significatif (Klumpers et coll. 2013, PMID 23278647). Dans l'essai contrôlé de sevrage tabagique (808 participants répartis en quatre groupes), l'abstinence continue de quatre semaines était de 25,2 % sous placebo contre 22,6 %, 22,1 % et 21,5 % sous trois doses de surinabant : aucune amélioration, seulement une petite réduction de la prise de poids après l'arrêt (Tonstad et Aubin, J Psychopharmacol 2012, PMID 22219220). Aucun essai plus récent n'a été retrouvé.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, issue des travaux de chimie médicinale de Sanofi sur la série des diarylpyrazoles ouverte par le rimonabant. Elle n'existe ni dans le cannabis ni dans aucun autre organisme vivant : son existence se limite au laboratoire et aux essais cliniques du promoteur.

Première description

Décrit en 2004 par Rinaldi-Carmona et ses collègues dans le Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics (PMID 15131245), sous le code SR147778. Un essai de phase 2 sur le sevrage tabagique, promu par Sanofi (NCT00432575, 810 participants, janvier 2007 à avril 2008), a été publié par Tonstad et Aubin en 2012.

Aucune voie de biosynthèse naturelle. Le surinabant est un produit de synthèse de la classe des diarylpyrazoles. Il n'a jamais été isolé d'une plante, d'un champignon ni d'un tissu animal.

Union européenne

Substance expérimentale, étudiée dans des essais cliniques ; aucune autorisation de mise sur le marché retrouvée dans les sources consultées.

France

Non classé : absent de la liste des stupéfiants de l'ANSM (version consolidée mise à jour le 16/02/2026), et sa structure (diarylpyrazole-3-carboxamide) n'entre dans aucune famille générique de l'annexe IV. Substance expérimentale, sans autorisation de mise sur le marché.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Outil pharmacologique du SEC › Antagoniste ou agoniste inverse

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

Surinabant (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Diarylpyrazole-3-carboxamide, analogue direct du rimonabant portant un substituant 4-bromophényle en position 5 du pyrazole et un groupe éthyle en position 4. Aucune parenté structurale avec les cannabinoïdes végétaux ni avec les endocannabinoïdes.

Dans l'essai contrôlé de sevrage tabagique, les événements indésirables plus fréquents sous surinabant que sous placebo ont été des céphalées, des nausées, une insomnie, une anxiété, des rhinopharyngites, des diarrhées et une transpiration excessive (Tonstad et Aubin 2012). Le risque de classe tient à l'antagonisme du CB1 : le rimonabant, premier antagoniste du CB1, a été retiré du marché pour des effets indésirables psychiatriques (Schirris et coll. 2015) ; ce risque n'a pas été évalué en détail pour le surinabant dans les sources consultées. Les données humaines de sécurité au long cours manquent.

1. 1Rinaldi-Carmona M et al., J Pharmacol Exp Ther 2004 : SR147778, nouvel antagoniste puissant et sélectif du CB1 (nouvel onglet)PMID 15131245
2. 2Klumpers LE et al., Br J Clin Pharmacol 2013 : le surinabant inhibe les effets du THC chez l'humain (nouvel onglet)PMID 23278647
3. 3Tonstad S, Aubin HJ, J Psychopharmacol 2012 : surinabant et sevrage tabagique (nouvel onglet)PMID 22219220
4. 4Schirris TJJ et al., Sci Rep 2015 : retrait du rimonabant pour effets psychiatriques (contexte de classe) (nouvel onglet)PMID 26416158
5. 5ClinicalTrials.gov NCT00432575 : surinabant, aide au sevrage tabagique (Sanofi, phase 2, 2007-2008) (nouvel onglet)
6. 6PubChem, composé CID 9849616 (surinabant) (nouvel onglet)

SMILES

CCC1=C(N(N=C1C(=O)NN2CCCCC2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl)C4=CC=C(C=C4)Br

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.