OMDM-1
Outil de laboratoire qui freine la recapture cellulaire de l'anandamide.
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
C₂₇H₄₅NO₃
CID 10410511
- Famille
- Outil pharmacologique du SECInhibiteur de transport
- Masse molaire
- 431,70 g/mol
Mis à jour le
En clair
OMDM-1 est une molécule de laboratoire obtenue par synthèse chimique : elle ne vient pas du chanvre. Elle sert à freiner la capture de l'anandamide par les cellules, une substance que le corps fabrique lui-même. Les chercheurs l'emploient sur des cellules et chez l'animal ; ce n'est pas un produit de consommation.
Récepteurs et activité
Réseau des cibles
- Bloque ou inhibe
- Se lie ou module
Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de OMDM-1 : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.
Où vivent ces cibles
Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de OMDM-1.
FAAHFAAH trouvé dans 7 régions du corps
- CortexprésentNeurones pyramidaux du cortex1
- Ganglions de la baseprésentNeurones du striatum1
- HypothalamusprésentPrésent dans des noyaux hypothalamiques1
- CerveletprésentCellules de Purkinje et couches du cervelet1
- Tronc cérébralprésentNoyaux olivaires inférieurs1
- Tissu adipeuxprésentExprimé dans les adipocytes matures2
- OsprésentPrésent sur les ostéoclastes3
Sources de la carte
- Romero J et al. Fatty acid amide hydrolase localization in the human central nervous system: an immunohistochemical study. Brain Res Mol Brain Res, 2002 (nouvel onglet)
- Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
- Rossi F et al. The endovanilloid/endocannabinoid system in human osteoclasts: possible involvement in bone formation and resorption. Bone, 2009 (nouvel onglet)
Valeurs citées
- Recapture cellulaire de l'anandamideInhibiteurKi = 2,4 µM · rat27 sur 100
Ortar et coll., Biochem Pharmacol 2003 (nouvel onglet) · recapture de l'anandamide dans des cellules RBL-2H3 (lignée de rat) ; le transporteur membranaire présumé reste débattu
- FAAHInhibiteuraucune valeur mesurée citée
- CB1Liaison (fonction non établie)aucune valeur mesurée citée
- CB2Liaison (fonction non établie)aucune valeur mesurée citée
- TRPV1Liaison (fonction non établie)aucune valeur mesurée citée
Pharmacologie
OMDM-1 fait partie des outils pharmacologiques décrits en 2003 pour étudier la recapture cellulaire de l'anandamide (Ortar et coll. 2003). Sur cellules RBL-2H3, elle bloque ce processus avec une Ki de 2,4 µM tout en restant quasiment inactive sur les cibles voisines (CB1, CB2, VR1, FAAH) et très stable à l'hydrolyse enzymatique. Chez le rat, 1 à 10 mg/kg par voie intrapéritonéale n'ont modifié aucun des cinq paramètres moteurs mesurés, avec une tendance à l'inhibition de la déambulation ; à la différence de l'OMDM-2, l'OMDM-1 n'a pas renforcé les effets moteurs d'une dose inefficace d'anandamide ni allongé le temps passé sur plaque chauffante, avec une tendance à la potentialisation de l'analgésie de l'anandamide (P = 0,06). À 5 mg/kg par voie intraveineuse, elle a réduit la spasticité des membres postérieurs de souris atteintes d'encéphalomyélite allergique expérimentale récurrente-rémittente chronique (de Lago et coll. 2004). Deux réserves pèsent sur l'interprétation : l'existence d'un transporteur membranaire de l'anandamide reste débattue (Ligresti et coll. 2010), et les données citées sont précliniques.
Sources clés.
- Ortar G, Ligresti A, De Petrocellis L, Morera E, Di Marzo V, Novel selective and metabolically stable inhibitors of anandamide cellular uptake, Biochem Pharmacol 2003 (nouvel onglet)PMID 12732359
- de Lago E et coll., In vivo pharmacological actions of two novel inhibitors of anandamide cellular uptake, Eur J Pharmacol 2004 (nouvel onglet)PMID 14744610
- Ligresti A et coll., Exploiting nanotechnologies and TRPV1 channels to investigate the putative anandamide membrane transporter, PLoS One 2010 (nouvel onglet)PMID 20422025
- ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV (nouvel onglet)
- PubChem, (S)-N-oleoyltyrosinol, CID 10410511 (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Molécule de synthèse, analogue aromatique de la N-oléoyléthanolamine (amide de l'acide oléique et d'un amino-alcool dérivé de la tyrosine), absente du chanvre et de tout organisme vivant. Réactif de recherche.
- Première description
- Décrite en 2003 par Ortar, Ligresti, De Petrocellis, Morera et Di Marzo (Biochemical Pharmacology ; Università La Sapienza, Rome) parmi de nouveaux analogues aromatiques de la N-oléoyléthanolamine et de l'anandamide : les dérivés 1'-(4-hydroxybenzyl) (R) et surtout (S) (OMDM-1 à OMDM-4) ont inhibé la recapture cellulaire de l'anandamide (Ki de 2,4 à 17,7 µM sur cellules RBL-2H3), les analogues oléoyles OMDM-1 et OMDM-2 (Ki de 2,4 et 3,0 µM) étant 6 à 7 fois plus puissants que les analogues arachidonoyles.
Origine
Outil de recherche
Aucune voie de biosynthèse naturelle : la molécule ne se forme dans aucun organisme vivant ; c'est un amide d'acide oléique de synthèse.
Cadre légal
- Union européenne
Réactif de laboratoire ; aucun classement de l'Union européenne propre à la molécule n'a été retrouvé dans les sources consultées. Son statut dépend du droit national de chaque État membre.
- France
Non classée : absente de la liste des stupéfiants de l'ANSM (version consolidée mise à jour le 16/02/2026). Amide d'acide gras sans noyau indole, indazole ni benzo[c]chromène, elle n'entre dans aucune des rubriques génériques de l'annexe IV. L'absence de classement ne vaut pas autorisation de mise sur le marché.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classement
Famille, origine et vérification des sources
- Famille
Outil pharmacologique du SEC › Inhibiteur de transport
- Vérification
Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.
- Wikipédia (anglais)
Pas d'article dédié.
Classification structurelle
Amide d'acide gras de la classe des N-acyl amino-alcools : l'acide oléique est lié à un amino-alcool dérivé de la tyrosine (1-hydroxy-3-(4-hydroxyphényl)propan-2-yle), de configuration (S) selon PubChem. Aucun squelette terpénophénolique ; analogue aromatique de la N-oléoyléthanolamine.
Métabolisme
Très stable à l'hydrolyse enzymatique par des homogénats de cerveau de rat (Ortar et coll. 2003). Aucune autre donnée sur le devenir métabolique n'a été retrouvée dans les sources consultées.
Références
- Ortar G, Ligresti A, De Petrocellis L, Morera E, Di Marzo V, Novel selective and metabolically stable inhibitors of anandamide cellular uptake, Biochem Pharmacol 2003 (nouvel onglet)PMID 12732359
- de Lago E et coll., In vivo pharmacological actions of two novel inhibitors of anandamide cellular uptake, Eur J Pharmacol 2004 (nouvel onglet)PMID 14744610
- Ligresti A et coll., Exploiting nanotechnologies and TRPV1 channels to investigate the putative anandamide membrane transporter, PLoS One 2010 (nouvel onglet)PMID 20422025
- ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV (nouvel onglet)
- PubChem, (S)-N-oleoyltyrosinol, CID 10410511 (nouvel onglet)
Identifiants
Nomenclature
- Nom IUPAC
- (Z)-N-[(2S)-1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]octadec-9-enamide
- Autres noms
- OMDM1 · N-oleoyltyrosinol
Identifiants
- Formule
- C₂₇H₄₅NO₃
- PubChem CID
- 10410511(nouvel onglet)
- InChIKey
- ICDMLAQPOAVWNH-JRUKXMRZSA-N
- SMILES
- CCCCCCCC/C=
C\CCCCCCCC(= O) N[C@@H] (CC1= CC= C(C= C1) O) CO
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