OMDM-2.

Issue de la série d'analogues aromatiques de la N-oléoyléthanolamine décrite en 2003 par Ortar et coll., l'OMDM-2 vise la recapture de l'anandamide plutôt qu'un récepteur : elle la bloque avec une Ki de 3,0 µM sur cellules RBL-2H3, sans inhiber la FAAH (Ki supérieure à 50 µM) et sans affinité notable pour CB1 (Ki supérieure ou égale à 5 µM), CB2 (supérieure à 10 µM) ni VR1 (EC50 supérieure ou égale à 10 µM). Chez le rat, 5 mg/kg par voie intrapéritonéale ont renforcé les effets moteurs inhibiteurs d'une dose inefficace d'anandamide et, de 1 à 10 mg/kg, allongé le temps passé sur plaque chauffante ; à 5 mg/kg par voie intraveineuse, elle a réduit la spasticité des membres postérieurs de souris atteintes d'encéphalomyélite allergique expérimentale récurrente-rémittente chronique (de Lago et coll. 2004). Perfusée dans le noyau paraventriculaire du thalamus du rat (10 à 30 µM), elle a augmenté le sommeil, diminué l'éveil et réduit la dopamine extracellulaire du noyau accumbens (Murillo-Rodríguez et coll. 2013). Chez le rongeur, une administration systémique a diminué l'interaction sociale, effet exacerbé par l'AM251 et inversé par le CP55,940, ce qui est compatible avec une moindre activation des récepteurs CB1 présynaptiques et avec l'idée que bloquer le transport pourrait aussi empêcher la libération des endocannabinoïdes (Seillier et Giuffrida 2018). L'existence même du transporteur reste débattue (Ligresti et coll. 2010). Toutes ces données sont précliniques.

Provenance

Molécule de synthèse, analogue aromatique de la N-oléoyléthanolamine (amide de l'acide oléique et d'un amino-alcool dérivé de la tyrosine), absente du cannabis et de tout organisme vivant. Réactif de recherche.

Première description

Décrite en 2003 par Ortar, Ligresti, De Petrocellis, Morera et Di Marzo (Biochemical Pharmacology ; Università La Sapienza, Rome) dans une série d'analogues aromatiques de la N-oléoyléthanolamine et de l'anandamide : l'OMDM-2, analogue oléoyle, inhibe la recapture cellulaire de l'anandamide avec une Ki de 3,0 µM sur cellules RBL-2H3. Les premières observations chez l'animal ont paru en 2004 (de Lago et coll., European Journal of Pharmacology).

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucun organisme ; c'est un amide d'acide oléique de synthèse.

Union européenne

Réactif de laboratoire ; aucun classement de l'Union européenne propre à la molécule n'a été retrouvé dans les sources consultées. Son statut dépend du droit national de chaque État membre.

France

Non classée : absente de la liste des stupéfiants de l'ANSM (version consolidée mise à jour le 16/02/2026). Amide d'acide gras sans noyau indole, indazole ni benzo[c]chromène, elle n'entre dans aucune des rubriques génériques de l'annexe IV. L'absence de classement ne vaut pas autorisation de mise sur le marché.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Outil pharmacologique du SEC › Inhibiteur de transport

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Amide d'acide gras de synthèse : une chaîne oléique liée à un amino-alcool aromatique de type tyrosinol (1-hydroxy-3-(4-hydroxyphényl)propan-2-yle), analogue aromatique de l'oléoyléthanolamide, de configuration (R) selon PubChem et Murillo-Rodríguez et coll. (2013).

Très stable à l'hydrolyse enzymatique par des homogénats de cerveau de rat (Ortar et coll. 2003). Aucune autre donnée sur le devenir métabolique n'a été retrouvée dans les sources consultées.

1. 1Ortar G, Ligresti A, De Petrocellis L, Morera E, Di Marzo V, Novel selective and metabolically stable inhibitors of anandamide cellular uptake, Biochem Pharmacol 2003 (nouvel onglet)PMID 12732359
2. 2de Lago E et coll., In vivo pharmacological actions of two novel inhibitors of anandamide cellular uptake, Eur J Pharmacol 2004 (nouvel onglet)PMID 14744610
3. 3Murillo-Rodríguez E et coll., The administration of endocannabinoid uptake inhibitors OMDM-2 or VDM-11 promotes sleep and decreases extracellular levels of dopamine in rats, Physiol Behav 2013 (nouvel onglet)PMID 23238438
4. 4Seillier A, Giuffrida A, The cannabinoid transporter inhibitor OMDM-2 reduces social interaction: further evidence for transporter-mediated endocannabinoid release, Neuropharmacology 2018 (nouvel onglet)PMID 29169961
5. 5Ligresti A et coll., Exploiting nanotechnologies and TRPV1 channels to investigate the putative anandamide membrane transporter, PLoS One 2010 (nouvel onglet)PMID 20422025
6. 6ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV (nouvel onglet)
7. 7PubChem, composé CID 6604915 (OMDM-2) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)N[C@H](CC1=CC=C(C=C1)O)CO

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.