{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ICDMLAQPOAVWNH-JRUKXMRZSA-N","prefName":"OMDM-1","symbol":"OMDM-1","iupacName":"(Z)-N-[(2S)-1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]octadec-9-enamide","aliases":["OMDM1","N-oleoyltyrosinol"],"cas":null,"pubchemCid":"10410511","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C27H45NO3","molecularWeight":431.7,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10410511"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulateur ECS (recherche)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Amide d'acide gras appartenant à la classe des N-acyl amino-alcools : l'acide oléique y est lié au tyrosinol. La molécule ne comporte aucun squelette terpénophénolique, elle n'appartient donc pas aux cannabinoïdes du chanvre et se rapproche structurellement des lipides endocannabinoïdes."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (outil de recherche)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse naturelle : la molécule ne se forme dans aucun organisme vivant. Elle est préparée par amidification, en associant un acide gras insaturé, l'acide oléique, au tyrosinol, l'amino-alcool dérivé de la tyrosine.","originNote":"Molécule entièrement synthétique. Elle n'existe ni dans le chanvre ni dans l'organisme humain, et n'a jamais été retrouvée dans un produit de consommation. Son seul usage documenté est celui d'un réactif de recherche fourni aux laboratoires de pharmacologie de l'endocannabinoïde.","discovered":"Décrite en 2003 par Giorgio Ortar, Alessia Ligresti, Luciano De Petrocellis, Enrico Morera et Vincenzo Di Marzo dans Biochemical Pharmacology. Elle appartient à une série de quatre analogues numérotés OMDM-1 à OMDM-4, conçus comme outils de laboratoire destinés à bloquer la recapture cellulaire de l'anandamide sans toucher aux récepteurs cannabinoïdes."},"pharmacology":{"summaryFr":"OMDM-1 fait partie des outils pharmacologiques mis au point en 2003 pour interroger la recapture cellulaire de l'anandamide. Sur cellules RBL-2H3, elle bloque ce processus avec un Ki de 2,4 µM tout en restant quasiment inactive sur les cibles voisines : affinité faible pour CB1 (Ki supérieur ou égal à 5 µM) et pour CB2 (Ki supérieur à 10 µM), activation négligeable de TRPV1, aucune inhibition de la FAAH jusqu'à 50 µM. Cette sélectivité, jointe à une bonne résistance à l'hydrolyse par les homogénats de cerveau de rat, en a fait un réactif de référence là où les inhibiteurs plus anciens étaient dégradés trop vite. Chez le rongeur, l'administration isolée par voie intrapéritonéale n'a pas modifié significativement les paramètres moteurs ni la latence sur plaque chauffante, à la différence de son isomère OMDM-2, alors qu'une dose intraveineuse de 5 mg/kg réduisait la spasticité du train postérieur dans un modèle d'encéphalomyélite allergique expérimentale. Deux réserves pèsent sur l'interprétation : l'existence même d'un transporteur membranaire spécifique de l'anandamide reste débattue, plusieurs travaux attribuant la recapture à une simple diffusion couplée à la dégradation intracellulaire, et les données humaines manquent totalement.","receptorSummaryFr":"OMDM-1 n'agit pas directement sur les récepteurs cannabinoïdes. Son affinité pour CB1 reste faible (Ki supérieur ou égal à 5 µM) et celle pour CB2 plus faible encore (Ki supérieur à 10 µM). Le canal TRPV1 n'est sollicité qu'à concentration élevée (EC50 supérieure ou égale à 10 µM) et l'enzyme FAAH n'est pas inhibée (Ki supérieur à 50 µM). La cible revendiquée est le processus de recapture cellulaire de l'anandamide, bloqué avec un Ki de 2,4 µM sur cellules RBL-2H3. En prolongeant la disponibilité de l'anandamide, la molécule renforce donc la signalisation CB1 de façon indirecte, et non par liaison au récepteur.","binding":[{"target":"Recapture cellulaire de l'anandamide (transporteur présumé)","efficacy":"modulator","relativeActivity":70,"reported":"Ki 2,4 µM sur cellules RBL-2H3 (Ortar et al., 2003)","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":18,"reported":"Ki supérieur ou égal à 5 µM, affinité faible, effet surtout indirect via l'anandamide","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":10,"reported":"Ki supérieur à 10 µM","confidence":"medium"},{"target":"TRPV1","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":"EC50 supérieure ou égale à 10 µM, activité négligeable","confidence":"medium"},{"target":"FAAH","efficacy":"modulator","relativeActivity":4,"reported":"Ki supérieur à 50 µM, considérée inactive","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Ortar G., Ligresti A., De Petrocellis L., Morera E., Di Marzo V., Novel selective and metabolically stable inhibitors of anandamide cellular uptake, Biochemical Pharmacology, 2003","pmid":"12732359","doi":"10.1016/s0006-2952(03)00109-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12732359/"},{"label":"de Lago E. et al., In vivo pharmacological actions of two novel inhibitors of anandamide cellular uptake, European Journal of Pharmacology, 2004","pmid":"14744610","doi":"10.1016/j.ejphar.2003.11.027","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14744610/"},{"label":"Exploiting nanotechnologies and TRPV1 channels to investigate the putative anandamide membrane transporter, PLOS ONE, 2010","pmid":"20422025","doi":"10.1371/journal.pone.0010239","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2858646/"},{"label":"PubChem, (S)-N-oleoyltyrosinol, CID 10410511","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10410511"}]},"pharmacokinetics":"Aucune étude pharmacocinétique publiée. La molécule a été administrée chez le rongeur par voie intrapéritonéale et par voie intraveineuse, sans mesure rapportée de concentration plasmatique, de demi-vie ni de biodisponibilité. Sa forte lipophilie laisse attendre une fixation tissulaire importante, mais ce point n'a pas été vérifié expérimentalement. Rien n'est connu chez l'être humain, ni par voie orale ni par une autre voie.","metabolism":"Le point le mieux documenté est sa stabilité métabolique : contrairement à plusieurs inhibiteurs de recapture plus anciens, OMDM-1 résiste à l'hydrolyse enzymatique par les homogénats de cerveau de rat et n'est donc pas rapidement scindée en acide oléique et en tyrosinol. C'est précisément cette résistance qui en a fait un outil exploitable in vivo. Les voies hépatiques, les métabolites formés et les enzymes impliquées n'ont pas été caractérisés.","detection":"Aucune méthode médico-légale de routine n'est décrite pour cette molécule : elle est absente des criblages toxicologiques courants et des bibliothèques spectrales des laboratoires de police scientifique. Une identification supposerait une méthode ciblée par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse, construite à partir d'un étalon de référence. Aucun cas de détection dans un produit de consommation n'a été rapporté.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":4},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":3}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude de toxicologie réglementaire, aucune dose sans effet nocif observé, aucun rapport d'exposition humaine accidentelle ou volontaire. Les seules observations disponibles proviennent d'expériences animales de courte durée qui ne visaient pas à évaluer la toxicité. Le profil de sécurité de cette molécule doit donc être considéré comme inconnu, et rien dans la littérature ne soutient un usage de consommation."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun contrôle spécifique n'est documenté dans l'Union européenne. La molécule ne figure ni dans le système d'alerte précoce de l'EUDA, ex-EMCDDA, ni dans les listes de l'UNODC consacrées aux nouvelles substances psychoactives, ce qui reflète l'absence totale de circulation en dehors des laboratoires. Elle relève de la réglementation générale des produits chimiques applicable aux réactifs de recherche. Elle n'est pas un novel food autorisé et ne correspond à aucun principe actif enregistré auprès de l'EMA.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En France, OMDM-1 n'est nommée dans aucun texte de classement. Elle ne relève pas davantage de la clause générique de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, qui vise les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels : cette molécule n'est ni un tétrahydrocannabinol ni un dérivé de tétrahydrocannabinol, mais un amide d'acide gras. Son statut est donc celui d'une substance non classée, réservée dans les faits à l'usage de laboratoire. Elle ne dispose d'aucune autorisation comme médicament, comme ingrédient alimentaire ou comme ingrédient cosmétique, et ne peut être proposée à la consommation.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Ortar G., Ligresti A., De Petrocellis L., Morera E., Di Marzo V., Novel selective and metabolically stable inhibitors of anandamide cellular uptake, Biochemical Pharmacology, 2003","pmid":"12732359","doi":"10.1016/s0006-2952(03)00109-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12732359/"},{"label":"de Lago E. et al., In vivo pharmacological actions of two novel inhibitors of anandamide cellular uptake, European Journal of Pharmacology, 2004","pmid":"14744610","doi":"10.1016/j.ejphar.2003.11.027","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14744610/"},{"label":"Exploiting nanotechnologies and TRPV1 channels to investigate the putative anandamide membrane transporter, PLOS ONE, 2010","pmid":"20422025","doi":"10.1371/journal.pone.0010239","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2858646/"},{"label":"PubChem, (S)-N-oleoyltyrosinol, CID 10410511","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10410511"}],"meta":{"slug":"omdm-1","url":"https://phytogrammes.com/wiki/omdm-1","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}