JWH-210.

Le JWH-210 appartient aux naphtoylindoles, la première grande génération de cannabinoïdes de synthèse retrouvés dans les mélanges de type Spice. C'est un agoniste des récepteurs CB1 et CB2, avec des affinités de l'ordre de 0,46 nM sur CB1 et de 0,5 à 0,7 nM sur CB2 selon les compilations, soit près de quatre-vingt-dix fois celle du THC sur CB1 dans la compilation de Wiley 2016. Une série de 22 patients admis aux urgences avec du JWH-210 comme seul cannabinoïde de synthèse dans le sérum, entre 0,18 et 90 ng/mL, rapporte tachycardie, nausées, somnolence, hypokaliémie, hypertension et agitation, avec des cas de diplopie, de convulsions, de syncope et d'anomalies de l'électrocardiogramme. Une étude d'observation chez huit usagers ayant fumé 2 à 3 mg décrit à l'inverse des modifications des effets subjectifs semblables à celles du THC mais aucune variation cardiovasculaire significative, ce qui illustre surtout la variabilité des réponses. Aucune indication thérapeutique n'est établie, aucun essai clinique contrôlé n'existe, et les données humaines se limitent à des séries de cas et à des observations de terrain.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre et de tout organisme vivant. Elle n'a jamais été isolée d'une plante : elle est produite en laboratoire, puis dissoute et pulvérisée sur un support végétal pour former les mélanges vendus sous les noms de Spice, d'encens à fumer ou de mélanges aromatiques.

Première description

Molécule de la série JWH, nommée d'après le chimiste John W. Huffman (université Clemson), dont l'équipe a étudié en 2005 les 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles portant des substituants alkyle en position 4 du noyau naphtyle. La molécule a été conçue comme outil de pharmacologie des récepteurs cannabinoïdes, jamais comme médicament. Les premiers cas européens confirmés par analyse de sérum d'un patient aux urgences sont documentés dans une base de centre antipoison à partir de mars 2011 (Hermanns-Clausen 2016).

Aucune voie biosynthétique : le JWH-210 n'est produit par aucun organisme vivant et ne figure dans aucun chimiotype de chanvre. Il relève de la seule chimie de synthèse ; la fabrication n'est décrite ici que par sa classe chimique, celle des naphtoylindoles.

Union européenne

Le JWH-210 ne figure pas parmi les cannabinoïdes de synthèse nommés au tableau II de la Convention de 1971 sur les substances psychotropes (liste verte de l'Organe international de contrôle des stupéfiants, 35e édition, 2024), qui retient notamment le JWH-018 et l'AM-2201. Son contrôle relève donc des législations nationales.

France

Substance classée comme stupéfiant en France et nommément citée. Le JWH-210 figure à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026), sous la mention « JWH-210 ou (4-éthyl-1-naphtalènyl) (1-pentyl-1H-indol-3-yl)-méthanone ou 1-pentyl-3-(4-ethyl-1-naphthoyl) indole », au sein de la famille générique des indol-3-yl méthanones. Le bloc des cannabinoïdes de synthèse auquel appartient cette entrée est rattaché dans la liste à plusieurs arrêtés (24 février 2009, 19 mai 2015, 31 mars 2017, 3 octobre 2017 et 14 octobre 2019) sans que la liste indique lequel a inscrit cette molécule. La production, la détention, la cession et l'usage relèvent du régime pénal des stupéfiants. Cette molécule n'a aucune place dans le commerce du CBD et n'entre dans aucun produit vendu ici.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

naphthoylindole

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

JWH-210 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Naphtoylindole de la série JWH, analogue 4-éthylé du JWH-018: un indole N-pentylé porte en position 3 un groupe carbonyle relié à un naphtalène substitué par un éthyle en position 4. Aucun squelette terpénophénolique, donc aucune parenté structurale avec les cannabinoïdes du chanvre, la ressemblance se limitant au site de fixation sur le récepteur.

Voie d'exposition habituelle : inhalation du mélange végétal imprégné. Chez les usagers ayant fumé 2 à 3 mg, les effets subjectifs culminent vers 20 minutes ; dans la salive, la concentration maximale moyenne est de 22,5 ng/mL à 20 minutes, retombe à 4,3 ng/mL à une heure et devient indétectable au-delà de trois heures (Martínez 2021, sept échantillons salivaires). Chez le rat, après administration sous-cutanée de 0,5 mg/kg, le profil sérique est biphasique, avec un premier pic à une heure (4,2 ng/mL) et un second vers quatre heures, la molécule restant mesurable à 24 heures (Uttl 2018).

Dans le modèle porcin étudié par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution, après administration intraveineuse, le métabolisme comporte des hydroxylations portant sur la chaîne pentyle, sur le groupe éthyle du naphtalène, ou sur les deux, suivies d'une glucuronoconjugaison. La molécule mère n'est pas retrouvée dans les urines, à la différence du THC : le marqueur urinaire retenu est le glucuronide du métabolite N-hydroxypentyle, détectable pendant 3 à 4 heures. Ces résultats concordent avec ceux obtenus sur hépatocytes humains et cas humains (Schaefer 2017).

Dans une série de 22 patients admis aux urgences avec du JWH-210 comme seul cannabinoïde de synthèse dans le sérum (0,18 à 90 ng/mL), on rapporte le plus souvent tachycardie, nausées (80 %), somnolence, hypokaliémie, hypertension et agitation, avec des cas de diplopie, de convulsions, de syncope et de modifications de l'électrocardiogramme telles qu'une inversion de l'onde T ou une bradycardie (Hermanns-Clausen 2016). Chez la souris, une dose de 5 mg/kg provoque tremblements, réactions de traction, baisse de l'activité locomotrice et du temps de rétention au rotarod, avec des noyaux et des membranes nucléaires déformés dans la partie centrale du noyau accumbens, interprétés par les auteurs comme un signal de neurotoxicité (Cha 2015). Chez le rat, la molécule n'a pas altéré le filtrage sensorimoteur et n'a que partiellement modifié l'activité locomotrice (Uttl 2018). Aucun usage médical n'est établi et les données humaines contrôlées manquent.

Les tests immunochimiques actuels ne détectent pas les cannabinoïdes de synthèse de ce type, dont le JWH-210 (Hutter 2012). L'identification repose sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem ou haute résolution, en ciblant la molécule mère dans le sérum et le sang total, et les métabolites hydroxylés conjugués dans les urines. Des concentrations sériques de 0,18 à 90 ng/mL ont été mesurées chez des patients admis aux urgences (Hermanns-Clausen 2016).

1. 1Huffman et coll., Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005 : relations structure-activité des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles, substitutions en position 4 du naphtyle (nouvel onglet)PMID 15582455
2. 2Wiley et coll., Neuropharmacology, 2016 : affinités du JWH-210 aux récepteurs cannabinoïdes (tableau 1) et non cannabinoïdes (nouvel onglet)PMID 27449567
3. 3Debruyne et Le Boisselier, Substance Abuse and Rehabilitation, 2015 : revue sur les cannabinoïdes de synthèse (Ki du JWH-210 : 0,46 nM CB1, 0,69 nM CB2) (nouvel onglet)PMID 26543389
4. 4Hermanns-Clausen et coll., Drug Testing and Analysis, 2016 : effets indésirables après usage de JWH-210, série de cas du projet européen Spice II plus (nouvel onglet)PMID 26768345
5. 5Martínez et coll., Frontiers in Pharmacology, 2021 : effets aigus et concentrations salivaires du JWH-122 et du JWH-210 chez l'humain, étude observationnelle (nouvel onglet)PMID 34489699
6. 6Schaefer et coll., Drug Testing and Analysis, 2017 : profils métaboliques du JWH-210, du RCS-4 et du THC dans l'urine de porc (nouvel onglet)PMID 27328899
7. 7Uttl et coll., Frontiers in Neuroscience, 2018 : profil comportemental et pharmacocinétique du JWH-073 et du JWH-210 comparé au Δ9-THC chez le rat (nouvel onglet)PMID 30405327
8. 8Cha et coll., Biomolecules and Therapeutics, 2015 : neurotoxicité du JWH-081 et du JWH-210 chez la souris (nouvel onglet)PMID 26535086
9. 9Hutter et coll., Journal of Mass Spectrometry, 2012 : métabolites urinaires majeurs de sept cannabinoïdes de synthèse, dont le JWH-210 (nouvel onglet)PMID 22282090
10. 10ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, entrée JWH-210 (nouvel onglet)
11. 11Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (texte cité par la liste ANSM pour ce bloc de cannabinoïdes), Légifrance (nouvel onglet)
12. 12OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, 35e édition, 2024 (tableau II : JWH-210 absent) (nouvel onglet)
13. 13PubChem, JWH-210, CID 45270396 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=C(C4=CC=CC=C43)CC

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.