{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"LACIUQLUNACUKC-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-210","symbol":"JWH-210","iupacName":"(4-ethylnaphthalen-1-yl)-(1-pentylindol-3-yl)methanone","aliases":["JWH 210"],"cas":"824959-81-1","pubchemCid":"45270396","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C26H27NO","molecularWeight":369.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/45270396"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Naphtoylindole de la série JWH, analogue 4-éthylé du JWH-018: un indole N-pentylé porte en position 3 un groupe carbonyle relié à un naphtalène substitué par un éthyle en position 4. Aucun squelette terpénophénolique, donc aucune parenté structurale avec les cannabinoïdes du chanvre, la ressemblance se limitant au site de fixation sur le récepteur."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique: le JWH-210 n'est produit par aucun organisme vivant et ne figure dans aucun chimiotype de chanvre. Il relève de la seule chimie de synthèse, par acylation d'un indole N-pentylé au moyen d'un dérivé du 4-éthylnaphtalène, la liaison carbonyle reliant les deux systèmes aromatiques.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre et de tout organisme vivant. Elle n'a jamais été isolée d'une plante: elle est produite en laboratoire, puis dissoute et pulvérisée sur un support végétal inerte pour former les mélanges vendus sous les noms de Spice, d'encens à fumer ou de mélanges aromatiques. La répartition du produit sur ce support est très inégale d'une pincée à l'autre, ce qui rend la quantité réellement inhalée imprévisible.","discovered":"Décrit en 2005 par l'équipe de John W. Huffman, à l'université Clemson, dans une série de travaux de relation structure activité portant sur les 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles substitués en position 4 du noyau naphtyle. La molécule a été conçue comme outil de pharmacologie des récepteurs cannabinoïdes, jamais comme médicament. Elle est apparue ensuite sur le marché européen des mélanges à fumer de type Spice, où les laboratoires de toxicologie l'identifient à partir de 2011."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le JWH-210 appartient aux naphtoylindoles, la première grande génération de cannabinoïdes de synthèse retrouvés dans les mélanges de type Spice. C'est un agoniste des récepteurs CB1 et CB2, avec des affinités de l'ordre de 0,46 nM sur CB1 et 0,69 nM sur CB2, soit environ cent fois celle du THC sur CB1. La nature de l'activation compte autant que la puissance: le THC n'active CB1 que partiellement, alors que le JWH-210 l'active pleinement, ce qui supprime la marge de sécurité relative observée avec le cannabis. Une série de 22 patients admis aux urgences avec du JWH-210 comme seul cannabinoïde de synthèse dans le sérum, entre 0,18 et 90 ng/mL, rapporte nausées, tachycardie, somnolence, hypokaliémie, hypertension et agitation, avec des cas de diplopie, de convulsions, de syncope et d'anomalies de l'électrocardiogramme. Une étude d'observation chez huit usagers ayant inhalé 2 à 3 mg décrit à l'inverse des effets subjectifs marqués mais un retentissement cardiovasculaire modeste, ce qui illustre surtout la variabilité des réponses. Aucune indication thérapeutique n'est établie, aucun essai clinique contrôlé n'existe, et les données humaines se limitent à des séries de cas et à des observations de terrain.","receptorSummaryFr":"Agoniste des deux récepteurs cannabinoïdes, avec des affinités rapportées de l'ordre de 0,46 nM sur CB1 et 0,69 nM sur CB2, soit environ cent fois l'affinité du THC sur CB1. La différence de nature compte autant que la puissance: le THC est un agoniste partiel de CB1, alors que le JWH-210 active ce récepteur de façon complète. Il figure parmi les naphtoylindoles les plus affins de sa série, devant le JWH-122 substitué par un méthyle et le JWH-182 substitué par un propyle. Aucune donnée publiée ne documente d'action significative sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":97,"reported":"Ki 0,46 nM (CB1)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":93,"reported":"Ki 0,69 nM (CB2)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Hermanns-Clausen M. et al., Adverse effects after the use of JWH-210, a case series from the EU Spice II plus project, Drug Testing and Analysis, 2016","pmid":"26768345","doi":"10.1002/dta.1936","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26768345/"},{"label":"Schaefer N. et al., Metabolic patterns of JWH-210, RCS-4 and THC in pig urine elucidated using LC-HR-MS/MS, Drug Testing and Analysis, 2017","pmid":"27328899","doi":"10.1002/dta.1995","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27328899/"},{"label":"Behavioral and Pharmacokinetic Profile of Indole-Derived Synthetic Cannabinoids JWH-073 and JWH-210 as Compared to the Phytocannabinoid delta-9-THC in Rats, Frontiers in Neuroscience, 2018","pmid":"30405327","doi":"10.3389/fnins.2018.00703","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6206206/"},{"label":"Acute Pharmacological Effects and Oral Fluid Concentrations of the Synthetic Cannabinoids JWH-122 and JWH-210 in Humans After Self-Administration, Frontiers in Pharmacology, 2021","pmid":"34489699","doi":"10.3389/fphar.2021.705643","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8417402/"},{"label":"Legifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (famille des naphtoylindoles)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000031462360/2016-07-26/"},{"label":"Legifrance, arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (classement générique des cannabinoïdes de synthèse)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000030637094"},{"label":"Notice OFDT sur l'arrêté du 19 mai 2015 relatif aux cannabinoïdes de synthèse","pmid":null,"doi":null,"url":"https://bdoc.ofdt.fr/index.php?id=75776&lvl=notice_display"},{"label":"Fiche encyclopédique JWH-210 (affinités CB1 et CB2 d'après Huffman et al., 2005)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/JWH-210"}]},"pharmacokinetics":"Voie d'exposition habituelle: inhalation du mélange végétal imprégné. Chez huit usagers ayant inhalé 2 à 3 mg, les effets subjectifs culminent vers 20 minutes; dans la salive, la concentration maximale mesurée est d'environ 22,5 ng/mL à 20 minutes, retombe à environ 4,3 ng/mL à une heure et devient indétectable au-delà de trois heures. Chez le rat, après administration sous-cutanée, le profil sérique est biphasique, avec un premier pic à une heure et un second vers quatre heures, la molécule restant mesurable à 24 heures. La forte lipophilie favorise le stockage tissulaire, si bien que la durée des effets ressentis et la durée de présence analytique ne coïncident pas.","metabolism":"Métabolisme hépatique intense, dominé par des hydroxylations portant sur la chaîne pentyle, sur le groupe éthyle du naphtalène, ou sur les deux, suivies d'une glucuronoconjugaison. Dans le modèle porcin étudié par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution, la molécule mère n'est pas retrouvée dans les urines, à la différence du THC: le marqueur urinaire retenu est le glucuronide du métabolite N-hydroxypentyle, dont la fenêtre de détection observée est courte, de l'ordre de quelques heures après administration.","detection":"Les immunoessais cannabis usuels ne détectent pas le JWH-210, dont la structure est trop éloignée de celle du THC. L'identification repose sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem ou haute résolution, en ciblant la molécule mère dans le sérum et le sang total, et les métabolites hydroxylés conjugués dans les urines. Des concentrations sériques de 0,18 à 90 ng/mL ont été mesurées chez des patients admis aux urgences. En contexte post mortem, l'interprétation quantitative reste difficile, faute de données suffisantes sur la redistribution et sur la stabilité des échantillons.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":20},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":15}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Le tableau décrit dans la littérature d'urgence associe nausées, tachycardie, hypertension, somnolence, agitation et hypokaliémie, avec des cas de diplopie, de convulsions, de syncope et de modifications de l'électrocardiogramme telles qu'une inversion de l'onde T ou une bradycardie. Trois facteurs se combinent en un risque de surdose difficile à anticiper: une activation complète du récepteur CB1, une puissance très supérieure à celle du THC, et une répartition inégale du produit sur le support végétal. Des décès impliquant des cannabinoïdes de synthèse de cette famille figurent dans les revues de toxicologie médico-légale, le plus souvent en présence d'autres substances. Il n'existe aucun antidote, la prise en charge hospitalière est symptomatique."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun cannabinoïde de synthèse de la série JWH n'est inscrit aux conventions internationales de 1961 et 1971, et le JWH-210 n'a pas fait l'objet d'une mesure de contrôle prise à l'échelle de l'Union. Le contrôle est donc national et la molécule est classée dans de nombreux États membres, par exemple à l'annexe II de la loi allemande sur les stupéfiants. Elle relève par ailleurs du système d'alerte précoce européen, qui suit les cannabinoïdes de synthèse depuis 2010 sous l'égide de l'agence désormais appelée EUDA. Hors de l'Union, elle est classée en liste I aux États-Unis et en classe B au Royaume-Uni.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Substance classée comme stupéfiant en France, et nommément citée. Le JWH-210 figure à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, dans la famille des naphtoylindoles introduite par l'arrêté du 19 mai 2015: la famille y est définie de façon générique, puis illustrée par une liste de composés cités par leur nom, dont le JWH-210 avec sa dénomination chimique complète. Il ne s'agit donc pas d'un simple rattachement par clause générique. La production, la détention, la cession et l'usage relèvent du régime pénal des stupéfiants. Cette molécule n'a aucune place dans le commerce du CBD et n'entre dans aucun produit vendu ici.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Hermanns-Clausen M. et al., Adverse effects after the use of JWH-210, a case series from the EU Spice II plus project, Drug Testing and Analysis, 2016","pmid":"26768345","doi":"10.1002/dta.1936","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26768345/"},{"label":"Schaefer N. et al., Metabolic patterns of JWH-210, RCS-4 and THC in pig urine elucidated using LC-HR-MS/MS, Drug Testing and Analysis, 2017","pmid":"27328899","doi":"10.1002/dta.1995","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27328899/"},{"label":"Behavioral and Pharmacokinetic Profile of Indole-Derived Synthetic Cannabinoids JWH-073 and JWH-210 as Compared to the Phytocannabinoid delta-9-THC in Rats, Frontiers in Neuroscience, 2018","pmid":"30405327","doi":"10.3389/fnins.2018.00703","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6206206/"},{"label":"Acute Pharmacological Effects and Oral Fluid Concentrations of the Synthetic Cannabinoids JWH-122 and JWH-210 in Humans After Self-Administration, Frontiers in Pharmacology, 2021","pmid":"34489699","doi":"10.3389/fphar.2021.705643","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8417402/"},{"label":"Legifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (famille des naphtoylindoles)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000031462360/2016-07-26/"},{"label":"Legifrance, arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (classement générique des cannabinoïdes de synthèse)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000030637094"},{"label":"Notice OFDT sur l'arrêté du 19 mai 2015 relatif aux cannabinoïdes de synthèse","pmid":null,"doi":null,"url":"https://bdoc.ofdt.fr/index.php?id=75776&lvl=notice_display"},{"label":"Fiche encyclopédique JWH-210 (affinités CB1 et CB2 d'après Huffman et al., 2005)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/JWH-210"}],"meta":{"slug":"jwh-210","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jwh-210","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}