JWH-098

Le JWH-098, ou 2-méthyl-1-pentyl-3-(4-méthoxynaphtoyl)indole, est un cannabinoïde de synthèse de la famille des naphtoylindoles, dans la série JWH. Il ne diffère du JWH-081 que par un groupement méthyle sur le carbone 2 de l'indole. Sa Ki est de 4,51 nM sur CB1 (cerveau de rat) et de 1,90 nM sur CB2 humain (De Freitas et coll., 2009), une étude de modélisation dont ChEMBL retient ces valeurs. Son efficacité fonctionnelle n'est pas documentée dans les sources consultées. Une étude de 2014 a examiné son métabolisme sur tranches de foie de rat, pour aider à détecter ses métabolites dans les liquides biologiques (Strano-Rossi et coll., 2014). Aucune donnée pharmacocinétique ni toxicologique chez l'être humain n'est publiée dans les sources consultées.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, de la série des naphtoylindoles JWH. Aucune occurrence naturelle n'est recensée pour ce composé, qui n'est pas présent dans le cannabis. Il est décrit dans la littérature scientifique comme cannabinoïde de synthèse, et sa détection dans les liquides biologiques fait l'objet d'études.

Première description

Aucune date de première description n'a été établie à partir des sources consultées. Le JWH-098 est apparenté à la famille des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles, dont les effets des substituants du naphtalène sur l'affinité pour CB1 et CB2 ont été publiés par l'équipe de John W. Huffman (Huffman et coll., 2005).

Aucune voie de biosynthèse n'est décrite pour cette molécule : elle relève d'une synthèse organique de la classe des naphtoylindoles.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'est documentée pour cette molécule dans les sources consultées ; son contrôle relève des législations nationales.

France

Non nommé dans la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (ANSM, mise à jour du 16 février 2026), mais classé comme stupéfiant par une définition générique de famille : « Indol-3-yl methanone ». Cette définition vise un noyau indole portant un substitut alkyle sur l'azote et un groupement naphtyle, substitué ou non, sur le carbone du pont méthanone. Le JWH-098 remplit chacune de ces conditions : une chaîne pentyle sur l'azote et un 4-méthoxynaphtyle sur le pont. La définition ne restreint pas les substitutions sur le carbone 2 de l'indole : le JWH-007, analogue 2-méthylé, figure parmi les exemples cités de cette famille, comme le JWH-081, son analogue sans méthyle en position 2.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Naphtoylindole de la série JWH : un noyau indole porte en position 3 un pont cétone relié au carbone 1 d'un naphtalène méthoxylé en position 4. L'azote indolique porte une chaîne n-pentyle, et le carbone 2 de l'indole porte un groupement méthyle. Comparé au JWH-081, qui a la même chaîne pentyle et le même naphtyle méthoxylé mais pas de méthyle en position 2, le JWH-098 ne diffère que par ce méthyle.

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour cette molécule dans les sources consultées.

Une étude pilote de 2014 a examiné le métabolisme du JWH-098, aux côtés de trois autres composés de la série JWH. Les réactions principales ont été prédites par un logiciel, puis comparées à celles observées après incubation sur tranches de foie de rat, avec analyse par chromatographie liquide couplée à une spectrométrie de masse haute résolution (Strano-Rossi et coll., 2014). Le détail des métabolites n'est pas repris ici. Aucune donnée de métabolisme chez l'être humain n'est publiée dans les sources consultées.

Aucune donnée toxicologique humaine n'est publiée pour cette molécule dans les sources consultées. Aucune dose ne peut être déduite pour le JWH-098 à partir des données disponibles sur d'autres composés de la série.

L'étude de 2014 vise à identifier des métabolites du JWH-098 comme biomarqueurs dans les liquides biologiques, en particulier l'urine (Strano-Rossi et coll., 2014). Les méthodes décrites reposent sur la chromatographie liquide couplée à une spectrométrie de masse haute résolution.

1. 1De Freitas et coll., modélisation CoMFA et CoMSIA des ligands indoles de CB1 et CB2, Eur J Med Chem 2009 (nouvel onglet)PMID 19249138
2. 2Strano-Rossi et coll., métabolisme du JWH-015, JWH-098, JWH-251 et JWH-307, Anal Bioanal Chem 2014 (nouvel onglet)PMID 24804821
3. 3Huffman et coll., relations structure-activité des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles sur CB1 et CB2, Bioorg Med Chem 2005 (nouvel onglet)PMID 15582455
4. 4Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, ANSM, mise à jour du 16 février 2026 (nouvel onglet)
5. 5Green List de l'INCB 2026 (conventions de 1971) (nouvel onglet)
6. 6PubChem, CID 45272116 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCN1C(=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=C(C4=CC=CC=C43)OC)C

InChIKey

CNTCHEBQQFICNR-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.