JWH-094

Le JWH-094 appartient à la série des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles, étudiée par John W. Huffman et son équipe à l'université Clemson pour relier structure chimique et affinité pour les récepteurs cannabinoïdes. Il porte un propyle sur l'azote de l'indole, un méthyle en position 2 et un méthoxy en position 4 du naphtoyle. La base de données ChEMBL rapporte une constante Ki de 476 nM sur CB1 (cerveau de rat) et de 97 nM sur CB2 (récepteur humain cloné), valeurs attribuées à l'article de De Freitas et coll. (2009). Aucune efficacité intrinsèque ni aucune donnée humaine n'est publiée pour cette molécule dans les sources consultées. En France, il n'est pas nommé dans la liste des stupéfiants, mais il relève de la définition générique des naphtoylindoles.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, issue d'une série de composés préparés par synthèse organique (Huffman et coll., 2005). Aucune source consultée ne la décrit dans une plante ni dans un organisme vivant.

Première description

Le JWH-094 appartient à la série des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles, étudiée par John W. Huffman et son équipe à l'université Clemson pour cartographier la relation entre structure chimique et affinité pour les récepteurs cannabinoïdes. L'article de Huffman et coll. publié en 2005 couvre les 1-propyl et 1-pentyl-3-(1-naphtoyl)indoles, avec ou sans méthyle en position 2, et des substituants méthoxy en positions 2, 4, 6 et 7 du naphtoyle. L'année de la première description du JWH-094 lui-même n'est pas établie dans les sources consultées.

Aucune voie biosynthétique connue : le JWH-094 relève de la seule synthèse organique, qui assemble un noyau indole et un noyau naphtalène reliés par un groupe carbonyle. Le détail des procédés n'est pas décrit ici.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été identifiée pour ce composé dans les sources consultées : le contrôle relève donc des législations nationales. Le JWH-094 n'apparaît pas dans la liste verte de l'Organe international de contrôle des stupéfiants (36e édition, 2025), qui reprend les substances psychotropes de la convention de 1971.

France

Non nommé dans la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), où figurent par leur nom le JWH-015, méthylé en position 2 mais sans méthoxy, et le JWH-081, méthoxylé en position 4 mais portant un pentyle. La définition générique « Indol-3-yl methanone » de l'annexe IV vise un indol-3-yl méthanone portant sur l'azote de l'indole un substituant alkyle, et sur le carbone du pont méthanone un groupement naphtyle, substitué ou non. Le JWH-094 remplit ces deux conditions : un propyle sur l'azote, et un naphtyle, ici méthoxylé, sur le carbonyle en position 3 de l'indole. Le classement relève donc de la clause générique, et non d'une inscription nominative.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Naphtoylindole de la série JWH : un indole porte un groupe propyle sur l'azote et un méthyle en position 2, et un groupe carbonyle en position 3 relie l'indole à un naphtalène substitué par un méthoxy en position 4. La molécule ne comporte aucun squelette terpénophénolique, contrairement aux cannabinoïdes du chanvre.

Aucune donnée pharmacocinétique, chez l'animal comme chez l'humain, n'a été identifiée pour le JWH-094 dans les sources consultées.

Aucune étude de métabolisme propre au JWH-094 n'a été identifiée dans les sources consultées.

Aucun cas clinique, aucune étude toxicologique et aucune dose humaine documentée ne sont publiés pour le JWH-094 dans les sources consultées. Cette absence de données ne permet pas de conclure à l'innocuité : elle traduit un manque de travaux publiés sur cette molécule.

Aucune méthode analytique spécifique au JWH-094 n'a été identifiée dans les sources consultées.

1. 1De Freitas GB et coll., modèles CoMFA et CoMSIA d'affinité et de sélectivité pour les ligands indoliques CB1 et CB2, Eur J Med Chem, 2009 (nouvel onglet)PMID 19249138
2. 2Huffman JW et coll., relations structure-activité des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles sur les récepteurs CB1 et CB2, Bioorg Med Chem, 2005 (nouvel onglet)PMID 15582455
3. 3Wiley JL et coll., synthèse et pharmacologie des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles halogénés, Bioorg Med Chem, 2012 (effet du méthoxy en position 4 rapporté d'après Huffman et coll., 2005) (nouvel onglet)PMID 22341572
4. 4ChEMBL, composé CHEMBL550949 (JWH-094), activités de liaison CB1 et CB2 (nouvel onglet)
5. 5PubChem, Compound Summary CID 45272115, JWH-094 (nouvel onglet)
6. 6ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, familles génériques des naphtoylindoles (nouvel onglet)
7. 7Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte, 36e édition (2025), substances psychotropes de la convention de 1971, absence du JWH-094 (nouvel onglet)

SMILES

CCCN1C(=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=C(C4=CC=CC=C43)OC)C

InChIKey

KQDSWZCINCRXPV-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.