{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"KQDSWZCINCRXPV-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-094","symbol":"JWH-094","iupacName":"(4-methoxynaphthalen-1-yl)-(2-methyl-1-propylindol-3-yl)methanone","aliases":["JWH-094"],"cas":null,"pubchemCid":"45272115","chebiId":null,"smiles":"CCCN1C(=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=C(C4=CC=CC=C43)OC)C","molecularFormula":"C24H23NO2","molecularWeight":357.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/45272115"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Naphtoylindole de la série JWH : un indole porte un groupe propyle sur l'azote et un méthyle en position 2, et un groupe carbonyle en position 3 relie l'indole à un naphtalène substitué par un méthoxy en position 4. La molécule ne comporte aucun squelette terpénophénolique, contrairement aux cannabinoïdes du chanvre."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : le JWH-094 relève de la seule synthèse organique, qui assemble un noyau indole et un noyau naphtalène reliés par un groupe carbonyle. Le détail des procédés n'est pas décrit ici.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, issue d'une série de composés préparés par synthèse organique (Huffman et coll., 2005). Aucune source consultée ne la décrit dans une plante ni dans un organisme vivant.","discovered":"Le JWH-094 appartient à la série des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles, étudiée par John W. Huffman et son équipe à l'université Clemson pour cartographier la relation entre structure chimique et affinité pour les récepteurs cannabinoïdes. L'article de Huffman et coll. publié en 2005 couvre les 1-propyl et 1-pentyl-3-(1-naphtoyl)indoles, avec ou sans méthyle en position 2, et des substituants méthoxy en positions 2, 4, 6 et 7 du naphtoyle. L'année de la première description du JWH-094 lui-même n'est pas établie dans les sources consultées."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le JWH-094 appartient à la série des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles, étudiée par John W. Huffman et son équipe à l'université Clemson pour relier structure chimique et affinité pour les récepteurs cannabinoïdes. Il porte un propyle sur l'azote de l'indole, un méthyle en position 2 et un méthoxy en position 4 du naphtoyle. La base de données ChEMBL rapporte une constante Ki de 476 nM sur CB1 (cerveau de rat) et de 97 nM sur CB2 (récepteur humain cloné), valeurs attribuées à l'article de De Freitas et coll. (2009). Aucune efficacité intrinsèque ni aucune donnée humaine n'est publiée pour cette molécule dans les sources consultées. En France, il n'est pas nommé dans la liste des stupéfiants, mais il relève de la définition générique des naphtoylindoles.","receptorSummaryFr":"Ligand des récepteurs CB1 et CB2, avec une affinité mesurée par déplacement d'un radioligand : une constante Ki de 476 nM sur CB1 (cerveau de rat) et de 97 nM sur CB2 (récepteur humain cloné), valeurs que ChEMBL attribue à De Freitas et coll. (2009). L'affinité est donc plus faible sur CB1 que sur CB2. Selon la synthèse de Wiley et coll. (2012), un groupe méthoxy en position 4 du naphtoyle renforce l'affinité pour les deux récepteurs dans cette série. Aucune efficacité intrinsèque propre au JWH-094 n'est publiée dans les sources consultées : son caractère agoniste, agoniste partiel ou antagoniste n'est donc pas établi ici.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":50,"reported":"Ki 476 nM (déplacement du [3H]CP-55,940, cerveau de rat ; valeur ChEMBL attribuée à De Freitas et coll., 2009)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":65,"reported":"Ki 97 nM (déplacement du [3H]CP-55,940, récepteur CB2 humain cloné ; valeur ChEMBL attribuée à De Freitas et coll., 2009)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"De Freitas GB et coll., modèles CoMFA et CoMSIA d'affinité et de sélectivité pour les ligands indoliques CB1 et CB2, Eur J Med Chem, 2009","pmid":"19249138","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19249138/"},{"label":"Huffman JW et coll., relations structure-activité des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles sur les récepteurs CB1 et CB2, Bioorg Med Chem, 2005","pmid":"15582455","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"Wiley JL et coll., synthèse et pharmacologie des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles halogénés, Bioorg Med Chem, 2012 (effet du méthoxy en position 4 rapporté d'après Huffman et coll., 2005)","pmid":"22341572","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22341572/"},{"label":"ChEMBL, composé CHEMBL550949 (JWH-094), activités de liaison CB1 et CB2","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL550949"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 45272115, JWH-094","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/45272115"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, familles génériques des naphtoylindoles","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte, 36e édition (2025), substances psychotropes de la convention de 1971, absence du JWH-094","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique, chez l'animal comme chez l'humain, n'a été identifiée pour le JWH-094 dans les sources consultées.","metabolism":"Aucune étude de métabolisme propre au JWH-094 n'a été identifiée dans les sources consultées.","detection":"Aucune méthode analytique spécifique au JWH-094 n'a été identifiée dans les sources consultées.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucun cas clinique, aucune étude toxicologique et aucune dose humaine documentée ne sont publiés pour le JWH-094 dans les sources consultées. Cette absence de données ne permet pas de conclure à l'innocuité : elle traduit un manque de travaux publiés sur cette molécule."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été identifiée pour ce composé dans les sources consultées : le contrôle relève donc des législations nationales. Le JWH-094 n'apparaît pas dans la liste verte de l'Organe international de contrôle des stupéfiants (36e édition, 2025), qui reprend les substances psychotropes de la convention de 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non nommé dans la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), où figurent par leur nom le JWH-015, méthylé en position 2 mais sans méthoxy, et le JWH-081, méthoxylé en position 4 mais portant un pentyle. La définition générique « Indol-3-yl methanone » de l'annexe IV vise un indol-3-yl méthanone portant sur l'azote de l'indole un substituant alkyle, et sur le carbone du pont méthanone un groupement naphtyle, substitué ou non. Le JWH-094 remplit ces deux conditions : un propyle sur l'azote, et un naphtyle, ici méthoxylé, sur le carbonyle en position 3 de l'indole. Le classement relève donc de la clause générique, et non d'une inscription nominative.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"De Freitas GB et coll., modèles CoMFA et CoMSIA d'affinité et de sélectivité pour les ligands indoliques CB1 et CB2, Eur J Med Chem, 2009","pmid":"19249138","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19249138/"},{"label":"Huffman JW et coll., relations structure-activité des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles sur les récepteurs CB1 et CB2, Bioorg Med Chem, 2005","pmid":"15582455","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"Wiley JL et coll., synthèse et pharmacologie des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles halogénés, Bioorg Med Chem, 2012 (effet du méthoxy en position 4 rapporté d'après Huffman et coll., 2005)","pmid":"22341572","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22341572/"},{"label":"ChEMBL, composé CHEMBL550949 (JWH-094), activités de liaison CB1 et CB2","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL550949"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 45272115, JWH-094","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/45272115"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, familles génériques des naphtoylindoles","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte, 36e édition (2025), substances psychotropes de la convention de 1971, absence du JWH-094","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}],"meta":{"slug":"jwh-094","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jwh-094","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}