{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"CNTCHEBQQFICNR-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-098","symbol":"JWH-098","iupacName":"(4-methoxynaphthalen-1-yl)-(2-methyl-1-pentylindol-3-yl)methanone","aliases":["2-Methyl-1-pentyl-3-(4-methoxynaphthoyl)indole"],"cas":"316189-74-9","pubchemCid":"45272116","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C(=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=C(C4=CC=CC=C43)OC)C","molecularFormula":"C26H27NO2","molecularWeight":385.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/45272116"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Naphtoylindole de la série JWH : un noyau indole porte en position 3 un pont cétone relié au carbone 1 d'un naphtalène méthoxylé en position 4. L'azote indolique porte une chaîne n-pentyle, et le carbone 2 de l'indole porte un groupement méthyle. Comparé au JWH-081, qui a la même chaîne pentyle et le même naphtyle méthoxylé mais pas de méthyle en position 2, le JWH-098 ne diffère que par ce méthyle."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse n'est décrite pour cette molécule : elle relève d'une synthèse organique de la classe des naphtoylindoles.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, de la série des naphtoylindoles JWH. Aucune occurrence naturelle n'est recensée pour ce composé, qui n'est pas présent dans le cannabis. Il est décrit dans la littérature scientifique comme cannabinoïde de synthèse, et sa détection dans les liquides biologiques fait l'objet d'études.","discovered":"Aucune date de première description n'a été établie à partir des sources consultées. Le JWH-098 est apparenté à la famille des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles, dont les effets des substituants du naphtalène sur l'affinité pour CB1 et CB2 ont été publiés par l'équipe de John W. Huffman (Huffman et coll., 2005)."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le JWH-098, ou 2-méthyl-1-pentyl-3-(4-méthoxynaphtoyl)indole, est un cannabinoïde de synthèse de la famille des naphtoylindoles, dans la série JWH. Il ne diffère du JWH-081 que par un groupement méthyle sur le carbone 2 de l'indole. Sa Ki est de 4,51 nM sur CB1 (cerveau de rat) et de 1,90 nM sur CB2 humain (De Freitas et coll., 2009), une étude de modélisation dont ChEMBL retient ces valeurs. Son efficacité fonctionnelle n'est pas documentée dans les sources consultées. Une étude de 2014 a examiné son métabolisme sur tranches de foie de rat, pour aider à détecter ses métabolites dans les liquides biologiques (Strano-Rossi et coll., 2014). Aucune donnée pharmacocinétique ni toxicologique chez l'être humain n'est publiée dans les sources consultées.","receptorSummaryFr":"Affinité nanomolaire pour CB1 et CB2. La valeur Ki de 4,51 nM sur CB1 (cerveau de rat) et celle de 1,90 nM sur CB2 humain proviennent de l'étude de De Freitas et coll. (2009), la source que ChEMBL associe à ce composé. Son efficacité fonctionnelle n'est pas documentée dans les sources consultées : son caractère agoniste n'est donc pas mesuré pour ce composé. Certains analogues de la série sont décrits comme agonistes sélectifs de CB2 (Huffman et coll., 2005).","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":"Ki 4,51 nM (cerveau de rat ; De Freitas et coll., 2009) ; agonisme présumé par classe, non mesuré dans les sources consultées","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Ki 1,90 nM (CB2 humain cloné ; De Freitas et coll., 2009) ; agonisme présumé par classe, non mesuré dans les sources consultées","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"De Freitas et coll., modélisation CoMFA et CoMSIA des ligands indoles de CB1 et CB2, Eur J Med Chem 2009","pmid":"19249138","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19249138/"},{"label":"Strano-Rossi et coll., métabolisme du JWH-015, JWH-098, JWH-251 et JWH-307, Anal Bioanal Chem 2014","pmid":"24804821","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24804821/"},{"label":"Huffman et coll., relations structure-activité des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles sur CB1 et CB2, Bioorg Med Chem 2005","pmid":"15582455","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, ANSM, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Green List de l'INCB 2026 (conventions de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CID 45272116","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/45272116"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour cette molécule dans les sources consultées.","metabolism":"Une étude pilote de 2014 a examiné le métabolisme du JWH-098, aux côtés de trois autres composés de la série JWH. Les réactions principales ont été prédites par un logiciel, puis comparées à celles observées après incubation sur tranches de foie de rat, avec analyse par chromatographie liquide couplée à une spectrométrie de masse haute résolution (Strano-Rossi et coll., 2014). Le détail des métabolites n'est pas repris ici. Aucune donnée de métabolisme chez l'être humain n'est publiée dans les sources consultées.","detection":"L'étude de 2014 vise à identifier des métabolites du JWH-098 comme biomarqueurs dans les liquides biologiques, en particulier l'urine (Strano-Rossi et coll., 2014). Les méthodes décrites reposent sur la chromatographie liquide couplée à une spectrométrie de masse haute résolution.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée toxicologique humaine n'est publiée pour cette molécule dans les sources consultées. Aucune dose ne peut être déduite pour le JWH-098 à partir des données disponibles sur d'autres composés de la série."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'est documentée pour cette molécule dans les sources consultées ; son contrôle relève des législations nationales.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non nommé dans la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (ANSM, mise à jour du 16 février 2026), mais classé comme stupéfiant par une définition générique de famille : « Indol-3-yl methanone ». Cette définition vise un noyau indole portant un substitut alkyle sur l'azote et un groupement naphtyle, substitué ou non, sur le carbone du pont méthanone. Le JWH-098 remplit chacune de ces conditions : une chaîne pentyle sur l'azote et un 4-méthoxynaphtyle sur le pont. La définition ne restreint pas les substitutions sur le carbone 2 de l'indole : le JWH-007, analogue 2-méthylé, figure parmi les exemples cités de cette famille, comme le JWH-081, son analogue sans méthyle en position 2.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"De Freitas et coll., modélisation CoMFA et CoMSIA des ligands indoles de CB1 et CB2, Eur J Med Chem 2009","pmid":"19249138","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19249138/"},{"label":"Strano-Rossi et coll., métabolisme du JWH-015, JWH-098, JWH-251 et JWH-307, Anal Bioanal Chem 2014","pmid":"24804821","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24804821/"},{"label":"Huffman et coll., relations structure-activité des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles sur CB1 et CB2, Bioorg Med Chem 2005","pmid":"15582455","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, ANSM, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Green List de l'INCB 2026 (conventions de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CID 45272116","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/45272116"}],"meta":{"slug":"jwh-098","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jwh-098","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}