JWH-120
Cannabinoïde de synthèse de la série des naphtoylindoles, agoniste partiel très sélectif du CB2, classé en France par clause générique.
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
En clair
Le JWH-120 est une molécule de laboratoire, créée pour la recherche sur les récepteurs cannabinoïdes. Il se fixe surtout sur le récepteur CB2, et les données retrouvées proviennent de mesures en laboratoire. Il n'est pas nommé dans la liste des stupéfiants, mais la famille générique dont il relève est classée en France, et aucune donnée humaine retrouvée ne permet d'en évaluer les effets.
Récepteurs et activité
- CB2Agoniste partiel87 sur 100
Ki 6,1 nM (Markt et coll., 2009, valeur ChEMBL)
Pharmacologie
Le JWH-120 est un cannabinoïde de synthèse de la série des naphtoylindoles, décrit en 2005 par l'équipe de John W. Huffman, à l'université Clemson. Les affinités rapportées sont de 6,1 nM pour le CB2 et de 1 054 nM pour le CB1, soit un rapport d'environ 173 en faveur du CB2. L'essai fonctionnel publié le classe agoniste partiel du CB2, alors que le JWH-151, de la même série, est un agoniste complet. Aucune donnée humaine, pharmacocinétique ou toxicologique n'a été trouvée dans les sources consultées, et aucune indication thérapeutique n'est établie. En France, il n'est pas nommé dans la liste des stupéfiants, mais il relève de la clause générique des indol-3-yl méthanones, qui en fait un stupéfiant.
Sources clés.
- Huffman et coll., relations structure-activité des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles aux récepteurs CB1 et CB2, Bioorg Med Chem, 2005 (nouvel onglet)PMID 15582455
- Markt et coll., criblage virtuel de ligands CB2 par pharmacophore, J Med Chem, 2009 (nouvel onglet)PMID 19143566
- De Freitas et coll., modèles CoMFA et CoMSIA des ligands indoles CB1 et CB2, Eur J Med Chem, 2009 (nouvel onglet)PMID 19249138
- ChEMBL, fiche composé CHEMBL497811 (valeurs Ki CB1 et CB2 compilées) (nouvel onglet)
- PubChem, CID 11461586 (JWH-120) (nouvel onglet)
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), annexe IV, famille des indol-3-yl méthanones (nouvel onglet)
- Arrêté du 14 octobre 2019 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)
- INCB, Green List 2026 (conventions de 1961 et 1971), JWH-120 non inscrit (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Molécule de synthèse, préparée par l'équipe de John W. Huffman dans la série des naphtoylindoles (Huffman et coll., 2005). Aucune source consultée ne la signale dans le chanvre ni dans un autre organisme vivant.
- Première description
- Décrit en 2005 par l'équipe de John W. Huffman, à l'université Clemson, dans une étude de relations structure-activité portant sur les 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles (Huffman et coll., 2005). Les auteurs y identifient trois agonistes nouveaux très sélectifs du CB2, dont le JWH-120. Il a été synthétisé dans un cadre de recherche pharmacologique, sans indication thérapeutique relevée dans les sources consultées.
Origine
Recherche pharmaceutique → marché illicite
Aucune voie de biosynthèse : molécule de synthèse, sans voie naturelle décrite. Elle relève de la chimie de synthèse, dans la classe des naphtoylindoles : un groupe carbonyle relie la position 3 d'un indole N-alkylé à un naphtalène.
Cadre légal
- Union européenne
Cette fiche ne cite aucune source européenne : aucune mesure de contrôle harmonisée de l'Union européenne n'y est établie pour le JWH-120.
- France
Le JWH-120 n'est pas nommé dans la liste consolidée des stupéfiants de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026). Il relève en revanche de la famille générique des indol-3-yl méthanones, définie à l'annexe IV de cette liste, à la suite de l'arrêté du 14 octobre 2019 modifiant l'arrêté du 22 février 1990. Cette famille vise les composés portant un substituant de type alkyle sur l'azote de l'indole et un groupement naphtyle, substitué ou non, sur le pont méthanone. Le JWH-120 remplit les deux conditions (chaîne N-propyle, naphtyle porteur d'un méthyle) : il est donc classé comme stupéfiant en France par cette clause.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classification structurelle
Naphtoylindole de la série JWH : un indole porte une chaîne N-propyle et, en position 3, un groupe carbonyle relié à la position 1 d'un naphtalène porteur d'un méthyle en position 4. C'est l'analogue N-propylé du JWH-122, dont la chaîne N-pentyle figure dans la liste de l'ANSM. Il ne possède aucun squelette terpénophénolique, contrairement aux cannabinoïdes du chanvre.
Pharmacocinétique
Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée dans les sources consultées pour le JWH-120. La publication qui le décrit (Huffman et coll., 2005) porte sur l'affinité et l'activité in vitro, sans mesure dans l'organisme.
Métabolisme
Aucune donnée sur le métabolisme du JWH-120 n'est publiée dans les sources consultées, ni chez l'animal ni chez l'humain.
Toxicologie et risques
Aucune donnée toxicologique, clinique ou expérimentale, n'a été trouvée dans les sources consultées pour le JWH-120. Aucune donnée humaine n'a été trouvée : aucune dose ne peut être déduite de cette molécule, et son risque ne peut pas être évalué à partir des données disponibles.
Détection et analyse
Aucune méthode analytique publiée pour la détection du JWH-120 dans les liquides biologiques ou les produits saisis n'a été retrouvée dans les sources consultées.
Références
- Huffman et coll., relations structure-activité des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles aux récepteurs CB1 et CB2, Bioorg Med Chem, 2005 (nouvel onglet)PMID 15582455
- Markt et coll., criblage virtuel de ligands CB2 par pharmacophore, J Med Chem, 2009 (nouvel onglet)PMID 19143566
- De Freitas et coll., modèles CoMFA et CoMSIA des ligands indoles CB1 et CB2, Eur J Med Chem, 2009 (nouvel onglet)PMID 19249138
- ChEMBL, fiche composé CHEMBL497811 (valeurs Ki CB1 et CB2 compilées) (nouvel onglet)
- PubChem, CID 11461586 (JWH-120) (nouvel onglet)
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), annexe IV, famille des indol-3-yl méthanones (nouvel onglet)
- Arrêté du 14 octobre 2019 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)
- INCB, Green List 2026 (conventions de 1961 et 1971), JWH-120 non inscrit (nouvel onglet)
Identifiants
Nomenclature
- Nom IUPAC
- (4-methylnaphthalen-1-yl)-(1-propylindol-3-yl)methanone
- Autres noms
- JWH 120 · 1-propyl-3-(4-methyl-1-naphthoyl)indole · (4-methylnaphthalen-1-yl)(1-propyl-1H-indol-3-yl)methanone
Identifiants
- Formule
- C₂₃H₂₁NO
- CAS
- 824955-98-8
- PubChem CID
- 11461586(nouvel onglet)
- InChIKey
- DUBUGSKBMMXSOU-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCN1C=
C(C2= CC= CC= C21) C(= O) C3= CC= C(C4= CC= CC= C43) C
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