Aller au contenu

Analyse HPLC publiée pour chaque lotTHC < 0,3 %Expédié depuis la France10 % offerts à l'inscription

JWH-120

Cannabinoïde de synthèse de la série des naphtoylindoles, agoniste partiel très sélectif du CB2, classé en France par clause générique.

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

C₂₃H₂₁NO

CAS 824955-98-8

Masse molaire
327,40 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le JWH-120 est une molécule de laboratoire, créée pour la recherche sur les récepteurs cannabinoïdes. Il se fixe surtout sur le récepteur CB2, et les données retrouvées proviennent de mesures en laboratoire. Il n'est pas nommé dans la liste des stupéfiants, mais la famille générique dont il relève est classée en France, et aucune donnée humaine retrouvée ne permet d'en évaluer les effets.

Récepteurs et activité

  1. CB2Agoniste partiel87 sur 100

    Ki 6,1 nM (Markt et coll., 2009, valeur ChEMBL)

La longueur d'une barre donne la force relative de l'interaction, à titre indicatif ; sa couleur, le mode d'action : rose pour un agoniste, encre pour un antagoniste, gris pour un modulateur.

Pharmacologie

Le JWH-120 est un cannabinoïde de synthèse de la série des naphtoylindoles, décrit en 2005 par l'équipe de John W. Huffman, à l'université Clemson. Les affinités rapportées sont de 6,1 nM pour le CB2 et de 1 054 nM pour le CB1, soit un rapport d'environ 173 en faveur du CB2. L'essai fonctionnel publié le classe agoniste partiel du CB2, alors que le JWH-151, de la même série, est un agoniste complet. Aucune donnée humaine, pharmacocinétique ou toxicologique n'a été trouvée dans les sources consultées, et aucune indication thérapeutique n'est établie. En France, il n'est pas nommé dans la liste des stupéfiants, mais il relève de la clause générique des indol-3-yl méthanones, qui en fait un stupéfiant.

Histoire

Provenance
Molécule de synthèse, préparée par l'équipe de John W. Huffman dans la série des naphtoylindoles (Huffman et coll., 2005). Aucune source consultée ne la signale dans le chanvre ni dans un autre organisme vivant.
Première description
Décrit en 2005 par l'équipe de John W. Huffman, à l'université Clemson, dans une étude de relations structure-activité portant sur les 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles (Huffman et coll., 2005). Les auteurs y identifient trois agonistes nouveaux très sélectifs du CB2, dont le JWH-120. Il a été synthétisé dans un cadre de recherche pharmacologique, sans indication thérapeutique relevée dans les sources consultées.

Origine

Recherche pharmaceutique → marché illicite

Aucune voie de biosynthèse : molécule de synthèse, sans voie naturelle décrite. Elle relève de la chimie de synthèse, dans la classe des naphtoylindoles : un groupe carbonyle relie la position 3 d'un indole N-alkylé à un naphtalène.

Classification structurelle

Naphtoylindole de la série JWH : un indole porte une chaîne N-propyle et, en position 3, un groupe carbonyle relié à la position 1 d'un naphtalène porteur d'un méthyle en position 4. C'est l'analogue N-propylé du JWH-122, dont la chaîne N-pentyle figure dans la liste de l'ANSM. Il ne possède aucun squelette terpénophénolique, contrairement aux cannabinoïdes du chanvre.

Pharmacocinétique

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée dans les sources consultées pour le JWH-120. La publication qui le décrit (Huffman et coll., 2005) porte sur l'affinité et l'activité in vitro, sans mesure dans l'organisme.

Métabolisme

Aucune donnée sur le métabolisme du JWH-120 n'est publiée dans les sources consultées, ni chez l'animal ni chez l'humain.

Toxicologie et risques

Aucune donnée toxicologique, clinique ou expérimentale, n'a été trouvée dans les sources consultées pour le JWH-120. Aucune donnée humaine n'a été trouvée : aucune dose ne peut être déduite de cette molécule, et son risque ne peut pas être évalué à partir des données disponibles.

Détection et analyse

Aucune méthode analytique publiée pour la détection du JWH-120 dans les liquides biologiques ou les produits saisis n'a été retrouvée dans les sources consultées.

Références

Identifiants

Nomenclature

Nom IUPAC
(4-methylnaphthalen-1-yl)-(1-propylindol-3-yl)methanone
Autres noms
JWH 120 · 1-propyl-3-(4-methyl-1-naphthoyl)indole · (4-methylnaphthalen-1-yl)(1-propyl-1H-indol-3-yl)methanone

Identifiants

Formule
C₂₃H₂₁NO
CAS
824955-98-8
InChIKey
DUBUGSKBMMXSOU-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=C(C4=CC=CC=C43)C

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

Compléter cette fiche

Cette fiche n'a pas encore d'image. Chaque proposition est relue avant publication.