JWH-139.

Le JWH-139 est un analogue 1-désoxy du Δ8-THC, rattaché à la série de Huffman et coll. (1999) consacrée à la recherche de ligands sélectifs du récepteur CB2. Dans les mesures rapportées, son affinité est élevée pour CB2 (Ki de 14,0 nM selon la base ChEMBL) et faible pour CB1 (Ki de 2 290 nM sur le récepteur de rat), tandis que le résumé de l'article indique, pour les analogues de la série dont n vaut 1 à 4, un Ki supérieur à 295 nM sur CB1. Aucune donnée d'efficacité fonctionnelle, de pharmacocinétique ni d'essai humain n'a été repérée dans les sources consultées. En France, il n'est pas nommé dans la liste des stupéfiants, mais il relève de la clause générique du noyau benzo[c]chromène (décision du 22 mai 2024).

Provenance

Molécule de synthèse, sans origine végétale connue. Elle a été conçue comme outil de recherche sur les récepteurs cannabinoïdes, non comme médicament.

Première description

Décrite dans la série de Huffman et coll., publiée en décembre 1999 dans Bioorganic and Medicinal Chemistry, qui rapporte la synthèse et la pharmacologie de 15 analogues 1-désoxy-Δ8-THC destinés à identifier des ligands sélectifs du récepteur CB2. Le JWH-139, dont la chaîne latérale est un groupe 1',1'-diméthylpropyle, correspond au terme n = 1 de cette série, d'après la définition de n donnée dans le résumé.

Aucune voie de biosynthèse : le JWH-139 n'est produit par aucun organisme vivant. Il relève de la seule chimie de synthèse des analogues du THC.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été identifiée pour le JWH-139 dans les sources consultées : le contrôle relève donc des États membres, dont la situation individuelle n'a pas été vérifiée.

France

Le JWH-139 n'est pas nommé dans la liste consolidée des stupéfiants de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026). Il relève en revanche de la clause générique de la décision du 22 mai 2024 (annexe IV de cette liste), qui vise tout dérivé du noyau benzo[c]chromène, non hydrogéné ou partiellement ou totalement hydrogéné sur le cycle A, « substitué ou non à un des endroits suivants du noyau » : position 1 (hydroxyle ou alcoxy), positions 2 ou 4 (carboxyle), position 3 (chaîne alkyle et groupes apparentés), position 6 (un ou deux groupes alkyle) ou position 9 (cétone, alkyle, hydroxyalkyle ou alcoxy). Le JWH-139 possède ce noyau, partiellement hydrogéné sur le cycle A, et porte un groupe alkyle en position 3 (2-méthylbutan-2-yle), deux groupes alkyle en position 6 et un groupe alkyle en position 9 : il répond à la condition, puisque la clause ne demande qu'un seul de ces emplacements. Aucune des exclusions de la clause (cannabinol, THCV, THCA) ne le concerne. Il n'est pas inscrit à la Green List 2026 de l'INCB, où toutes les entrées de cette famille (THC et isomères, HHC, parahexyl, DMHP) portent un hydroxyle en position 1.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Analogue 1-désoxy du Δ8-THC : le noyau benzo[c]chromène du THC est conservé, avec la double liaison en Δ8, mais le groupe hydroxyle phénolique en position 1 est absent. La chaîne latérale en position 3 est un groupe 1',1'-diméthylpropyle (2-méthylbutan-2-yle) à la place du pentyle du THC.

Aucune donnée pharmacocinétique n'a été repérée pour le JWH-139 dans les sources consultées, chez l'animal comme chez l'humain.

Les voies métaboliques du JWH-139 ne sont pas documentées dans les sources consultées.

Aucune étude de sécurité chez l'humain n'a été repérée pour le JWH-139. Son affinité nettement supérieure pour CB2 que pour CB1 ne permet pas de déduire un profil de sécurité, et aucune dose humaine ne peut être établie à partir de ces données de liaison.

Aucune méthode analytique publiée et spécifique au JWH-139 n'a été repérée dans les sources consultées.

1. 1Huffman et coll., 3-(1',1'-diméthylbutyl)-1-désoxy-Δ8-THC et composés apparentés : synthèse de ligands sélectifs du récepteur CB2, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999 (nouvel onglet)PMID 10658595
2. 2Mangiatordi et coll., le récepteur cannabinoïde de sous-type 2 (CB2R) dans une approche multicible : perspective, Journal of Medicinal Chemistry, 2020 (document source des valeurs Ki rapportées par ChEMBL) (nouvel onglet)PMID 33094613
3. 3ChEMBL, fiche composé CHEMBL5281620 (affinités Ki CB1 et CB2 du JWH-139) (nouvel onglet)
4. 4PubChem CID 58683014 : JWH-139 (identifiants) (nouvel onglet)
5. 5ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), annexe IV, clause du noyau benzo[c]chromène issue de la décision du 22 mai 2024 (nouvel onglet)
6. 6INCB, Green List 2026 (substances des tableaux de la Convention de 1971) (nouvel onglet)

SMILES

CCC(C)(C)C1=CC2=C(C=C1)[C@@H]3CC(=CC[C@H]3C(O2)(C)C)C

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.